尼普地洛 Nipradolol
結構式
| 物競編號 | 00R0 |
|---|---|
| 分子式 | C15H22N2O6 |
| 分子量 | 326.35 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：81486-22-8
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色針狀結晶。
2.熔點：107～116℃；110～122℃。
毒理學數據
急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)；74.0，73.0靜脈注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：540口服。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：82.75
2、 摩爾體積（cm3/mol）：255.4
3、 等張比容（90.2K）：690.1
4、 表面張力（dyne/cm）：53.3
5、 極化率（10-24cm3）：32.80
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:7
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積106
7.重原子數量:23
8.表面電荷:0
9.復雜度:376
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:2
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
消旋體的制備。1.82g2-烯丙基-6-甲氧基苯基乙酸酯溶于20ml二氯甲烷，加入3.0ml40%(W/V)過氧乙酸溶液和0.18g乙酸鉀，在室溫下攪拌48h。將反應液加到100ml氯仿和50ml5%亞硫酸鈉水溶液中。分出有機層，水洗，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得1.74g淡黃色粘稠液體的化合物(Ⅰ)，收率88.7%。
1.74g化合物(Ⅰ)溶于10ml乙醚，在0℃加入5.0ml20%(W/V)氯化氫的乙醚溶液，在室溫下攪拌12h。加入100ml乙醚，用飽和碳酸氫鈉溶液中和。分出醚層，水洗，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得1.83g淡黃色粘稠液體的化合物(Ⅱ)，收率90.4%。
1.82g化合物(Ⅱ)溶于10ml二甲基甲酰胺，加入1.26g碳酸鉀，在室溫下攪拌2h后，加入50ml水和100ml苯。分出有機層，水洗，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得1.53g淡黃色粘稠液體的化合物(Ⅲ)。
1.53g化合物(Ⅲ)溶于30ml甲醇，加入10ml1mol/L氫氧化鈉溶液。在室溫下攪拌1h后，加入12ml1mol/L鹽酸。減壓濃縮，剩余物用30ml苯提取。提取液水洗，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得到的棕色粘稠油用苯-己烷重結晶，得0.66g無色棱狀結晶的化合物c，收率52.1%，熔點79～82℃。
1.50g化合物1mol/L加到8.60g47%氫溴酸中，在90℃下攪拌9h。冷至室溫，用氫氧化鈉水溶液調至弱酸性后，用30ml乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮，丙酮結晶得棕色固體。再用乙酮和己烷重結晶，得1.23g無色針狀結晶的化合物(Ⅴ)，收率88.9%，熔點126～129℃。
20mmol化合物(Ⅴ)和23mmol三乙胺溶于20ml四氫呋喃，在0～5℃加入23mmol氯甲酸乙酯(或三氯乙酰氯)溶于35ml四氫呋喃的溶液，再攪拌0.5h。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物(4.85g)溶于80ml乙腈，冷至-8～－10℃，加入乙酰硝酸酯(從2.22g乙酸酐和1.36g發煙硝酸制得)，在此溫度再攪拌0.5h。再在-8℃加入另一份乙酰硝酸酯(從1.36g乙酸酐和0.85g發煙硝酸制得)，繼續攪拌0.5h。加入碳酸氫鈉以終止反應，用180ml乙酸乙酯提取。提取液用碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮至干。剩余物棕色油溶于10ml甲醇和0.93g氫氧化鈉溶于5ml水的混合溶液，在室溫下攪拌0.5h。用濃鹽酸酸化后，減壓蒸去甲醇，用60ml乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗，干燥，濃縮至干。剩余的深棕色油用硅膠柱層析，用苯洗脫。得到的固體再用苯和己烷結晶，得無色結晶的化合物(Ⅵ)，收率65%，熔點101～103℃。
4mmol化合物(Ⅵ)溶于15ml1mol/L氫氧化鈉，加入16mmol環氧氯丙烷，在50℃下攪拌2h。加入30ml乙酸乙酯。分出有機層，用10ml1mol/L氫氧化鈉溶液和10ml飽和鹽水洗，干燥，濃縮至干。得到的油狀物無需提純，可直接用于下列反應。取4mmol該油溶于30ml甲醇，加入20mmol異丙胺，在70℃下加熱1h。濃縮至干，剩余油狀物用三氧化二鋁柱層析，氯仿洗脫。得到的固體用乙酸乙酯和己烷結晶，得尼普地洛，收率61%，熔點110～122℃。
用途
β-阻斷作用和血管擴張作用，無內源性擬交感作用，可降低心搏數，減少心肌耗氧量和冠脈血流量，還有抗心律不齊作用。用于輕至中度原發性高血壓。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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