阿雷地平 Aranidipine
結構式
| 物競編號 | 00RQ |
|---|---|
| 分子式 | C19H20N2O7 |
| 分子量 | 388.37 |
| 標簽 | 2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫-3,5-吡啶二羧酸甲基2-氧丙基酯, 2,6-Dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 2-oxopropyl ester, 抗心絞痛藥, 心腦血管藥物 |
編號系統
CAS號：86780-90-7
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：從乙酸乙酯-己烷得黃色棱狀結晶。
2.熔點（℃）：155。
毒理學數據
急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：143,193,1982,1459口服.急性毒性LD50雄、雌小鼠(mg/kg)：7.3,9.1腹腔注射.
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：87.90
2、 摩爾體積（cm3/mol）：272.2
3、 等張比容（90.2K）：709.4
4、 表面張力（dyne/cm）：46.0
5、 極化率（10-24cm3）：34.84
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:8
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:15
6.拓撲分子極性表面積128
7.重原子數量:28
8.表面電荷:0
9.復雜度:748
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
化合物(I)和3-氨基丁烯酸[2，2-(亞乙基二氧基)丙基]酯在乙醇中回流，縮合環合得到化合物(Ⅱ)，再酸性水解得到產物。
1. 乙酰乙酸(2,2-亞乙基二氧基)丙基酯的制備
在反應瓶中加入純苯100ml和2,2-亞乙基二氧基丙醇20g(0.169mol),攪拌混合,加入50%的氫化鈉(NaH)100mg,在攪拌回流下再滴加乙酰基乙烯酮20g(0.238mol),滴畢,繼續攪拌回流反應2h.將反應液蒸除溶劑后,再減壓蒸餾,收集90oC/800Pa(6mmHg)餾分,得乙酰乙酸(2,2-亞乙基二氧基)丙基酯21.5g,收率70%左
右,產物為無色油狀物.
2. 氨基丁烯酸[2,2-(亞乙基二氧基)丙基]酯的制備
在反應瓶中加入甲醇100ml和上步制備的化合物19g(0.094mol),在冰浴冷卻下攪拌通入氨氣((鼓泡)反應2.5h. 反應畢,將反應液蒸除溶劑,剩余物再減壓蒸餾,收集120oC/667Pa(5mmHg)餾分,得氨基丁烯酸[2,2-(亞乙基二氧基)丙基]酯淡黃色油狀物16g,收率84%左右.
2. 甲基-2,2-亞乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯的制備
在反應瓶中加入乙醇120ml、上步制備的化合物氨基丁烯酸[2,2-(亞乙基二氧基)丙基]酯7.5g(0.04mol)和2-硝基亞秝基乙酰乙酸甲酯10g(0.40mol),攪拌加熱至回流,攪拌回流反應10h.然后將反應液靜置過夜.析出結晶沉淀,過濾,濾餅用異丙醇/己烷重結晶,得黃色棱狀結晶甲基-2,2-亞乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯11.0g左右#收率63%左右.mp156oC.
3. 1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)的合成
在反應瓶中加入乙醇35ml(含10%鹽酸5ml)和上步制備的化合物甲基-2,2-亞乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯8.2g(18.98mol),攪拌加熱至回流,攪拌回流反應6h.將反應液溶劑蒸除#
剩余物加乙醚析晶#過濾后#濾餅用乙酸乙酯/己烷重結晶#得黃色棱狀結晶1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)約4.8g,收率65%左右,mp55oC.
用途
鈣拮抗劑。用于降壓。
新型鈣離子通道拮抗劑,屬于二氫吡啶類,廣泛用來治療高血壓、心絞痛、心律失常以及肥厚性心肌病等.
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
【1】 Merck Index.13th:772. 【2】 Miyoshi K,et al.Eur J Pharmacol,1993,238:139. 【3】 Kanda A,et al.J Cardiovasc Pharmacol,1993,22:167. 【4】 Suzuki S,et al.Arzneimittel-Forsch,1993,43:1152. 【5】 Nakano S,et al.Yakuri to Chiryo,1993,21:S931(CA,1993,119:131216.) 【6】 周偉澄主編.高等藥物化學選論.北京:化學工業出版社,2006:285-286. 【7】 FR,2514761.1983. 【8】 US,4446325.1984. 【9】 Ohnos,et al.Chem Pharm Bull,1986,34:1589-1606. 【10】 Meyer H,et al.ArzneimitteForsch,1981,31:407. 【11】 Johns G.Organic Reactions:Vol 15.New York:A.C.Cop,John Wiley and Sons Inc,1967:204. 【12】 Jacques G,et al.Bull Soc Chim Fr,1972,83:1101. 【13】 Meyer H,et al.Arzneimittel-Forsch,1983,33:1101. 【14】 Bossert F,et al.Arzneimittel-Forsch,1979,29:226. 【15】 周學良主編.精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:463.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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