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    	          物競編號
    	          00RU

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C27H28N2O7
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          492.52
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        (E)-(±)-1,4一二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙基酯3-苯基-2-丙烯基酯,
                      
                        FRC-8653,
                      
                        Cinalong,
                      
                        FRC 8653,
                      
                        1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 2-methoxyethyl (2E)-3-phenyl-2-propenyl ester,
                      
                        抗心絞痛藥,
                      
                        心腦血管藥物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：132203-70-4
    
        
    MDL號：MFCD00865853
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：US7975550
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24892414
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：從甲醇結晶。
    2.熔點（℃）：115.5～116.6。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000,＞5000,＞5000,4412 口服;全部＞5000皮下注射;1845,2353,441,426腹腔注射.
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:8
    4.可旋轉化學鍵數量:11
    5.互變異構體數量:5
    6.拓撲分子極性表面積120
    7.重原子數量:36
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:896
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:1
    13.確定化學鍵立構中心數量:1
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反應，得到產物。
    2. 乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制備
    在反應瓶中加入乙二醇單甲醚79ml(1mol) 和乙胺0.5ml,攪拌,升溫至75~80 oC ,滴加雙烯酮84g(1mol),加畢,在同溫度下攪拌3h.減壓蒸餾,收集110~117 oC/1.87kPa,餾分,得無色透明液體乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯152g,收率95%.
    3. 乙酰乙酸肉桂酯的制備
    在反應瓶中加入肉桂醇134g(1mol)和乙胺1ml,開攪拌升溫至80~85oC,滴加雙烯酮84g(1mol)加畢,在同溫度下攪拌3h.TLC跟蹤反應[展開劑:甲苯/乙酸乙酯(10:1)].減壓蒸除低沸物,得乙酰乙酸肉桂酯209.4g,收率95.6%.
    4. 2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制備
    在反應瓶中加入乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯80g(0.5mol),攪拌下用冰鹽浴冷卻,慢慢加入H2SO4 1ml,攪勻后加入間硝基苯甲醛75.5g(0.5mol),室溫下攪拌6h.析出晶體,放置過夜$抽濾,濾餅用95%乙醇重結晶#得2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯113.7g,收率77.6%,mp66~67oC.
    5. 3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯的制備
    在反應瓶中加入乙酰乙酸肉桂酯43.6g(0.2mol),于5oC以下通氨氣,通氨氣過程中內溫控制不超過10oC ,反
    應4h.加入適量無水乙醇,攪拌至溶,于冰箱中冷卻析晶,抽濾,濾餅真空干燥,得淡黃色針狀晶體3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯36.5g,收率95%.
    6. 西尼地平的合成
    在反應瓶中加入2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯58.6g(0.2mol)和3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯43.4g(0.2mol),于110~120攪拌3h.加入無水乙醇50ml、活性炭0.5g,加熱回流20min.熱過濾,于冰箱中冷卻析晶.抽濾,濾餅干燥得西尼地平83.7g,收率85%,mp106~108oC.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    鈣拮抗劑.用于降壓.
    該品是一種新型的親脂性很強的鈣通道拮抗劑,可阻滯鈣離子內流,并能抑制細胞內鈣離子的釋放,從而起長效降血壓作用.臨床用于輕、中度高血壓病人的治療,也常用于心絞痛的治療.
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S26 S39 
    
    	
    危險標識：R41 
    
        
    文獻
    
        
    
            【1】	Merck Index.13th:2297.
【2】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:511.
【3】	Meaiy N et al.Drugs Future,1996,21:249-253.
【4】	EP,161877.1985.
【5】	US,4672068.1987.
【6】	陳芬兒主編.有機藥物合成法.北京:中國醫藥科技出版社,1999:451-453.
【7】	胡艾希等.中國醫藥工業雜志,2002,33:573-574.
【8】	Ikeda K,et al. 応用藥理,1992,44:433(日文).
【9】	Hosono M,et al.J Pharmacbio-Dyn,1992,15:547.
【10】	Ishii,Japan Pharmacol Ther,1933,21:59.
【11】	Wada S,et al.Yakuri to Chiryo,1992,20(Suppl 7):S1683(日文).(CA,1992,118:32711.)
【12】	崔銀珠.國外醫藥:合成藥、生化藥、制劑手冊,1996,17:359-361.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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