瑞巴派特 Rebamipide
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 00T7 |
|---|---|
| 分子式 | C19H15ClN2O4 |
| 分子量 | 370.79 |
| 標(biāo)簽 | α-[(4-氯苯甲酰基)氨基]-1,2-二氫-2-氧代-4-喹啉丙酸, OPC-12759, Rebamipid, 1,2-dihydro-alpha-((4-chlorobenzoyl)amino)-2-oxo-4-quinolinepropanoic acid, 消化系統(tǒng)用藥, 消化性潰瘍治療藥 |
編號系統(tǒng)
CAS號：90098-04-7
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
暫無
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:2.4
2.氫鍵供體數(shù)量:3
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積95.5
7.重原子數(shù)量:26
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:598
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
從二甲基甲酰胺-水得白色粉末。其半水合物熔點288-290℃(分解)。
(-)-構(gòu)型：從二甲基甲酰胺得無色針狀結(jié)晶，熔點305～306℃(分解)。[α]D20-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
(+)-構(gòu)型：從二甲基甲酰胺得無色針狀結(jié)晶，熔點305～306℃(分解)。[α]D20+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
貯存方法
暫無
合成方法
1．消旋瑞巴派特的制備。以2(1H)-喹啉酮-4-羧酸甲酯(I)為原料，經(jīng)氫硼化鋰還原為2(1H)-喹啉-4-基甲醇(II)，再和氫溴酸作用溴化為4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮(Ⅲ)。
乙酰氨基丙二酸二乙酯(12.0g，55mmo1)和金屬鈉(1.5g，65mmo1)溶于150ml無水乙醇，加熱至沸，在攪拌下加入(Ⅲ)(12.0g，50mmo1)，再回流2h。減壓濃縮，剩余物傾入水。過濾收集析出的沉淀，用乙醇重結(jié)晶，得13.0g無色棱狀結(jié)晶的化合物(Ⅳ)，收率69%，熔點224～226℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(5.0g，13mmo1)懸浮于150ml 20%鹽酸，回流9h。減壓濃縮至干，剩余物用乙醇-水重結(jié)晶，得3.2g無色棱狀結(jié)晶的化合物(V)，收率89%，熔點220～225℃(分解)。
化合物(V)(2.7g，10mmo1)和碳酸鉀(4.2g，30mmo1)溶于100rnl丙酮和20ml水的混合溶液，在冰浴冷卻和攪拌下，滴入對氯苯甲酰氯(2.1g，12mmo1)，再攪拌2h。減壓蒸去丙酮，剩余液用稀鹽酸酸化。過濾收集析出的沉淀，用甲醇-水重結(jié)晶，得1.8g白色粉末狀的瑞巴派特，收率49%，熔點288～290℃(分解)。
2．(-)-構(gòu)型的制備。從消旋體拆分而得。21.6g消旋瑞巴派特懸浮于1100ml甲醇，加入23g(-)-二甲馬錢子堿(brucine)，形成的澄清溶液在室溫下攪拌4h，再冷卻過夜。過濾收集析出的沉淀，用冷甲醇洗。再重結(jié)晶4次得7.6g純的鹽，[α]D20+60.4°(C=1.0，氯仿)。將10%鹽酸加到該鹽的甲醇懸浮液中，過濾析出的沉淀，用水洗。然后用二甲基甲酰胺-水重結(jié)晶3次，得1.6g無色針狀結(jié)晶的(-)-構(gòu)型的瑞巴派特，收率14.8%，熔點305～306℃，[α]D20-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
3．(+)-構(gòu)型的制備。將從上述(-)-構(gòu)型的制備中第1次母液中得到的固體溶于甲醇，加入10%鹽酸。過濾析出的沉淀，水洗后，懸浮于甲醇，再加入(-)-二甲馬錢子堿，在室溫攪拌1h。過濾除去不溶物，往濾液中加入濃鹽酸。過濾收集析出的沉淀，水洗。用二甲基甲酰胺-水重結(jié)晶4次，得3g無色針狀結(jié)晶的(+)一構(gòu)型的瑞巴派特，收率27.8%，熔點305～306℃(分解)，[α]D20+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
用途
用于胃潰瘍。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：暫無
危險標(biāo)識：暫無
文獻(xiàn)
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
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