白藜蘆醇 Resveratrol
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 057L |
|---|---|
| 分子式 | C14H12O3 |
| 分子量 | 228.24 |
| 標(biāo)簽 | 白藜蘆醇, 芪三酚, 3,4',5-三羥基芪, (E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚, 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：501-36-0
MDL號(hào)：MFCD00133799
EINECS號(hào)：暫無(wú)
RTECS號(hào)：CZ8987000
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：24278055
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：267
2. 密度（g/ m3,25/4℃）：1.36
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：267
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oF）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：3.14
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于乙醇、丙酮，微溶于水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：69.29
2、 摩爾體積（cm3/mol）：167.9
3、 等張比容（90.2K）：486.9
4、 表面張力（dyne/cm）：70.7
5、 極化率（10-24cm3）：27.46
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：3.1
2、 氫鍵供體數(shù)量：3
3、 氫鍵受體數(shù)量：3
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：20
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：60.7
7、 重原子數(shù)量：17
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：246
10、 同位素原子數(shù)量：0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
本品在紫外光照射下能產(chǎn)生熒光，pH>10時(shí)，穩(wěn)定性較差，遇三氯化鐵－鐵氰化鉀溶液呈藍(lán)色，遇氨水等堿性溶液顯紅色。白藜蘆醇對(duì)光不穩(wěn)定，Microherb穩(wěn)定性試驗(yàn)顯示，高純度白藜蘆醇的乙醇溶液在避光條件下也僅能穩(wěn)定數(shù)天，因此建議白藜蘆醇含量分析時(shí)建議對(duì)照品溶液和樣品溶液隨配隨用。
分析方法：
采用C18柱，以乙腈：水 (體積比30：70 )溶液為流動(dòng)相，用紫外檢測(cè)器于306nm處檢測(cè)。結(jié)果表明白藜蘆醇濃度在10～250μg/mL時(shí)，濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系(r=0.9999)；加標(biāo)回收率為9.25%～10.26 % ；最低檢出濃度0.6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時(shí)測(cè)虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化。
貯存方法
密封保存，放置在通風(fēng)，干燥的環(huán)境中
合成方法
從植物中提取
水提法：取虎杖粗粉水煎，過(guò)濾．濃縮。用95 乙醇溶解過(guò)濾，除雜，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。減壓回收乙酸乙酯至浸膏狀，用稀 乙醇溶解，放置，過(guò)濾，析出物即為白藜蘆醇苷E 。
薄層色譜法：采用此法可將白藜蘆醇苷與虎杖 中其他蒽醌類(lèi)成分有效分離。薄層條件：流動(dòng)相： 3 十六烷三甲基溴化銨水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8：1．4)的微堿性溶液；固定相：聚酰胺鋪板。取 虎杖藥粉置錐形瓶中，加入95 乙醇適量，浸漬數(shù) 小時(shí)，取乙醇液點(diǎn)于聚酰胺板上，以上述展開(kāi)劑上行 展開(kāi)，即可分離出白藜蘆醇苷l(shuí)8]。
超臨界流體技術(shù)：曹庸等采用超臨界CO。流體 技術(shù)對(duì)虎杖中自藜蘆醇進(jìn)行萃取，獲得了初步萃取 條件_9]。該技術(shù)具有萃取能力強(qiáng)、提取率高、操作溫 度低、提取時(shí)間快，流程簡(jiǎn)單，操作方便、清潔等優(yōu) 點(diǎn)，代表了以后白藜蘆醇乃至中藥提取工藝的發(fā)展方向。
人工合成：
由于白藜蘆醇在植物中的含量很低，并且提取 成本高，為此利用化學(xué)方法進(jìn)行合成很有實(shí)際意義， 下面介紹2種方法。
以3，5一二羥基苯甲醇為起始原料，經(jīng)甲基化、 溴代、Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體3，5一二甲氧基 芐基磷酸酯，再與茴香醛經(jīng)Wittig-Horner縮合及 脫甲基化5步反應(yīng)得到白藜蘆醇。優(yōu)點(diǎn)是：反應(yīng)步 驟少、操作簡(jiǎn)便、生成反式白藜蘆醇的選擇性高_(dá)1 。 也有人以大茴香醇為原料，經(jīng)溴代，Arbuzov重 排反應(yīng)得到中間體對(duì)甲氧基芐基磷酸酯，再與 3，5一二甲氧基苯甲醛經(jīng)過(guò)Wittig-Horner縮合反 應(yīng)及脫甲基化4步反應(yīng)合成反式產(chǎn)物白藜蘆醇。本 合成路線優(yōu)點(diǎn)是：反應(yīng)步驟少，原料價(jià)廉易得 。用途
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R41 R37/38
文獻(xiàn)
暫無(wú)
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
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