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    物競(jìng)編號(hào) 1CFL
    分子式 C5H6I2N2O2
    分子量 379.92
    標(biāo)簽 DIH, 碘化劑

    編號(hào)系統(tǒng)

    CAS號(hào):2232-12-4

    MDL號(hào):MFCD00020867

    EINECS號(hào):暫無(wú)

    RTECS號(hào):MU0970000

    BRN號(hào):146040

    PubChem號(hào):暫無(wú)

    物性數(shù)據(jù)

    1、性狀:淺黃色固體

    毒理學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無(wú)

    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無(wú)

    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

    1、  摩爾折射率:57.00

    2、  摩爾體積(cm3/mol):140.9

    3、  等張比容(90.2K):411.3

    4、  表面張力(dyne/cm):72.4

    5、  極化率(10-24cm3):22.59

    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無(wú)

    性質(zhì)與穩(wěn)定性

    不易升華,低毒性,具有較高的反應(yīng)活性(NIS的選擇性)

    貯存方法

    暫無(wú)

    合成方法

     

    用途

     1、DIH 在硫酸存在時(shí),室溫下與芳香化合物反應(yīng),使對(duì)應(yīng)的碘化具有較高的區(qū)域選擇性和得率。甚至像硝基苯這樣低活性的物質(zhì)在硫酸做溶劑時(shí)也能夠輕易被碘化;

    2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被簡(jiǎn)單而有效地轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的腈。

    3. 利用DIH 通過(guò)氨基乙醇和醛反應(yīng)有效合成2-唑啉-2-取代物。做為非對(duì)稱合成中相當(dāng)有用的手性配體,手性的雙-2-唑啉也可以在同樣的情況下,通過(guò)2-苯丙氨醇被制備出來(lái)。

    是一種很實(shí)用的碘化試劑。

    典型實(shí)例:利用DIH 通過(guò)氨基乙醇和醛反應(yīng)有效合成2-唑啉-2-取代物

    對(duì)甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氬氣,在室溫下攪拌的混合物30分鐘,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃攪拌,24 h后,混合物加入飽和碳酸鈉溶液,直至碘的顏色幾乎已經(jīng)消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸鉀水溶液(10ml)和鹵水(10ml)有機(jī)層洗,硫酸鈉干燥過(guò)濾后,將混合物蒸干,殘?jiān)怯晒枘z層析純化(洗脫液:乙酸乙酯),得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。

    安全信息

    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 3085 5.1/PG 2

    危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)

    安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)

    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)

    文獻(xiàn)

    1、O.O.Orazi,R.A.Corral,H.E.Bertorello,J.Org.Chem.1965,30,1101 2、V.K.Chaikovskii,V.D.Filimonov,A.A.Funk,V.I.Skorokhodov,V.D.Ogorodnikov,Russ.J.org.Chem.2007,43,1291 3、M.Ishihara,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,1474 4、S.Iida,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,8274 5、S.Takahashi,H.Togo,synthesis 2009,2329

    備注

    暫無(wú)

    表征圖譜

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