尿囊素 Allantoin
結構式
| 物競編號 | 02CD |
|---|---|
| 分子式 | C4H6N4O3 |
| 分子量 | 158.12 |
| 標簽 | 2,5- 二氯代-4- 咪唑烷基脲, 1-脲基間二氮雜戊烷-2,4-二酮, Glyoxylic(acid) diureide, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea, Glyoxylic diureide, Psoralon, Septalan, 5-Ureidohydantoin, 雜環化合物 |
編號系統
CAS號：97-59-6
MDL號：MFCD00005260
EINECS號：202-592-8
RTECS號：YT1600000
BRN號：102364
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：單斜片狀或棱柱形晶體
2. 熔點（分解，℃）：238
3. 溶解性：能溶于熱水、熱乙醇和稀氫氧化鈉溶液，微溶于水和乙醇（1g 溶于190ml水、500ml乙醇），幾乎不溶于丁醚和氯仿。
4.飽和水溶液pH：5.5
毒理學數據
暫無
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：33.42
2、 摩爾體積（cm3/mol）：95.7
3、 等張比容（90.2K）：288.5
4、 表面張力（dyne/cm）：82.6
5、 極化率（10-24cm3）：13.24
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-2.2
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:24
6.拓撲分子極性表面積113
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:225
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
無臭無味。在干燥空氣中穩定，在水中長時間煮沸或在強堿中則被破壞。
貯存方法
合成方法
1、尿囊素存在于悄囊液，胎兒尿及一些植物中。但從這些物質中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸鉀氧化脲酸法：二氯乙酸與脲加熱合成尿囊素；乙醛酸與脲直接縮合法。1.以二氯乙酸和脲為原料工藝過程如下：在反應罐內投入甲醇鈉溶液和甲醇，加熱至40-50℃，緩緩滴加二氯乙酸，加完后回流反應2h。冷至室溫，過濾，甲醇洗滌，合并洗濾液，行二甲氧基酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓深縮至干，加入2.8份鹽酸，于水浴上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃，再冷至10℃左右，過濾，小液加入0.25份鹽酸與脲，加熱溶解，于80℃反應2h。冷卻結晶，再于0℃維持3h以上，離心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重結晶后得尿囊素。對二氯乙酸的總收率30.3%。2.乙醛酸與脲直接縮合（乙醛酸由乙二醛經氧化而得）操作實例：（1）氧化在裝有機械攪拌、冷凝器、溫度計和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制內溫40±2℃攪拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加畢繼續 在該溫度攪拌反應2-3h，至紅棕色氧化不再逸出，反應液呈藍綠色即消失。換成簡單蒸餾裝置，在約2.76kPa、外溫不超過60℃下蒸出水分約125g，濃縮液在室溫靜止過夜，析出之草酸結晶（干燥后得19g，合0.21mol），濃度為39%）。繼續在內溫40±2℃攪拌反應約8h，氧化反應即告完成。（2）縮合 在裝有機械攪拌、冷凝器和溫度計的500ml三口燒瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g濃鹽酸，攪拌下加熱至內溫達80℃。約15min后尿素溶解，反應物呈透明液，再過約30-45min，反應物出現白濁，繼而白色沉淀漸漸增多，在內溫80℃下攪拌1h，停止加熱并將反應物冷卻及室溫，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀數次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸餾水重結晶。得白色細結晶尿囊素60-63%，溶點236℃（分解）。以乙二醛計，尿囊素得率為理論的38-40%（重量得率為103-108%）。
2、以二氯乙酸和脲為原料加熱合成。于反應釜中加入甲醇鈉溶液和甲醇，加熱至40～50℃，緩慢滴加二氯乙酸，加完后回流反應2h。冷至室溫，過濾，甲酸洗滌，合并洗濾液，得二甲氧基乙酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓濃縮至干，加入2，8份鹽酸，于水溶上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃，再冷至10℃左右，過濾，濾液加入0.25份鹽酸與脲，加熱溶解，于80℃反應2h。冷卻結晶，再于0℃維持3h以上，離心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重結晶后得尿囊素。反應如下：
用途
1.用于護膚，口腔用品，抗過敏，治療皮膚潰瘍促進傷口愈合等作用。
2.尿囊素具有刺激健康組織生長和治愈病傷的作用，它常用于醫治創傷和潰瘍的醫藥軟膏制造。本品還有促進肌膚、毛發最外層組織的吸水能力，有避光、抗氧化作用，使皮膚柔軟有彈性、光澤、防止干裂等效果。由于尿囊素有軟化角質蛋白的作用，所以能夠保持頭發，使頭發不分叉、不斷裂，可以用于護膚和護發素化妝品的添加劑。在農業上還可作為植物生長促進劑。尿囊素還是一種生化試劑。
3.消化系統藥物，用于治療胃潰瘍、十二指腸潰瘍、慢性胃炎、胃竇炎和藥物引起的胃炎，也外用于消除潰瘍。還廣泛用于美容化妝品、香波、肥皂、牙膏、收斂液、粉刺液等日用化學品作品質改良劑。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
危險標識：R22
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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