環庚酮 Cycloheptanone
結構式
| 物競編號 | 057U |
|---|---|
| 分子式 | C7H12O |
| 分子量 | 112.17 |
| 標簽 | 環庚酮, 軟木酮, 脂環族化合物 |
編號系統
CAS號：502-42-1
MDL號：MFCD00004159
EINECS號：207-937-6
RTECS號：GU3325000
BRN號：969823
PubChem號：24857345
物性數據
1.性狀：無色液體，有薄荷氣味。[1]
2.熔點（℃）：25[2]
3.沸點（℃）：179[3]
4.相對密度（水=1）：0.951[4]
5.辛醇/水分配系數：1.620[5]
6.閃點（℃）：55.56[6]
7.溶解性：不溶于水，溶于乙醇等多數有機溶劑。[7]
8.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4222.1
9.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-247.5
10.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4170.2
11.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-299.4
毒理學數據
1、急性毒性：
小鼠經腹腔LDLo：750mg/kg，行為-興奮或昏迷，心臟-心律失常（包括變化的傳導）；
小鼠經皮下LDLo：930mg/kg，自主神經系統-其他（直接） parasympathomimetic行為-昏迷，呼吸抑制。
2.急性毒性 暫無資料
3.刺激性 暫無資料
4.其他[8] LDLo：930mg/kg（小鼠皮下）
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
4.其他有害作用[9] 該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：32.41
2、摩爾體積（cm3/mol）：120.6
3、等張比容（90.2K）：285.9
4、表面張力（dyne/cm）：31.5
5、極化率（10-24cm3）：12.84
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:76.4
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[10] 穩定
2.禁配物[11] 強氧化劑、強堿、強還原劑
3.聚合危害[12] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[13] 儲存于陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由環己酮與硝甲烷加成、還原、重氮化、擴環而得。工藝過程為：將甲醇、硝基甲烷、環己酮加入反應鍋中攪拌，在5-10℃滴加堿液，冷至-4℃反應1h，濾出沉淀，加水溶解，用乙酸酸化至pH＝4-5，再加熱溶解，靜置，分取油層得硝甲基環己醇粗油；再將粗油用鐵粉還原，得胺甲環己醇還原液；加入亞硝酸鈉溶液，在0-8℃重氮化后，升溫至25℃攪拌1.5h，再升溫至85℃，然后進行水蒸氣蒸餾，餾出物靜置，分取油層減壓蒸餾，收集60℃（1.87kPa）餾分，得環庚酮成品。
2.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反應瓶中，加入無水乙醇1200mL，分批加入潔凈的金屬鈉57.5g（2.5mol），待鈉完全反應完后冷至40℃.劇烈攪拌下慢慢滴加新蒸餾的環己酮（2）繼續攪拌反應3h。放置過夜。冰浴冷卻，抽濾。干燥1h后研碎，轉入4L燒瓶中，冰浴冷卻下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液，攪拌溶解。分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機層，無水硫酸鎂干燥，回收乙醚和過量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL，轉入高壓反應釜中，加入Raney Ni 催化氫氣停止反應，以免過度氫化導致氫解，約需15～18h。打開反應釜，將反應液過濾，濾餅用冰醋酸洗滌。將濾液轉入5L裝有攪拌器的反應瓶中，冰鹽浴冷卻，加入冰水2300mL，慢慢滴加由亞硝酸鈉290g碳酸氫鈉中和至PH7，水蒸氣蒸餾，收集約2L餾出液。冷卻，分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機層，無水硫酸鎂干燥，回收乙醚后減壓蒸餾，收集80～85℃/4.0kPa的餾分，得化合物（1）112～118g，收率40%～42%。[15]
用途
1.用作溶劑、有機合成，經肟化可制環庚酮肟。用于顛茄酮等有機物的合成。
2.用作有機合成中間體，用于化學研究。[14]
安全信息
危險運輸編碼：UN 1224 3/PG 3
危險品標志：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1~14]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [15]參考文獻：1、Dauben H J，Ringold H J，Wade R H，et al.Org Synth，1963，Coll Vol 4:221.2、Scholkopf U，Bohme P. Anew Chem，1971,83:490. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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