氰化鋰 Lithium cyanide
結構式
| 物競編號 | 1D4V |
|---|---|
| 分子式 | LiCN |
| 分子量 | 32.959 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：2408-36-8
MDL號：暫無
EINECS號：219-308-3
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色到淡黃色液體。對潮濕敏感。
2.熔點（℃）：160。
3.密度（g/cm3）：1.075(熔融態)。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積23.8
7.重原子數量:3
8.表面電荷:0
9.復雜度:12.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
對水蒸氣敏感；劇毒品，應在通風櫥中操作。
貯存方法
暫無
合成方法
1. 溶在己烷中的64g(1mol)n-BuLi在氮氣流下注入1L三頸圓底燒瓶。燒瓶上裝有恒壓滴液漏斗，N2引入管和冷指捕集器(三氯乙烯一干冰)。溶在32mL干燥苯中的26g無水HCN(0.96mol)滴加到燒瓶中。迅速溫熱n-BuLi到0～5℃，立即得到白色溶液。加完后再攪拌15min。在N2氣下迅速轉移到過濾裝置。用干燥苯洗4次，用石油醚(30～60℃)洗4次。在100～110℃真空干燥，產量33.1g。
2. 由金屬鋰或銀的氰化物制備得到，也可以由鋰氫化物或氫氰化物制得，或者由丙酮基氰醇和鋰氫化物反應制得。
用途
β-羥基腈 可利用氰化鋰和環氧化物制備β-羥基腈。環烯氧化物能生成單一的反式羥腈。單取代的環氧化物能與低位阻的碳反應，在這種反應條件下，乙縮醛、烯烴、叔丁基甲基-甲硅烷基團才能穩定存在[1]。丙酮基氰醇與氰基鋰形成的氰基鋰丙酮復合物也可以與環氧化合物在四氫呋喃中發生反應，此方法中既可以采用一鍋法也可以單獨使用氰化物復合物，產物中間體在水溶液中水解得到β-羥基腈，在適當的氫化物中發生氰基的還原反應則得到1,3-氨基醇 (式1)[2]。
對于在C-3位上具有特殊結構的糖的環氧結構，在加熱回流和氬氣保護條件下，可以與氰化鋰反應，高產率地引入氰基 (式2)[3]。
氰醇 將氰化鋰加到含有羰基化合物、苯甲酰氯化物、乙酰基氯化物、三乙基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷中得到氰醚 (式3)[4]。氰醚進一步水解可得到相應的氰醇。
α,β-不飽和腈 利用氰化鋰作為反應物制備α,β-不飽和腈 (式4)[5]。
α,β-不飽和腈的第二種合成方法是以酮為原料, 使用氰化鋰、在12-冠-4中反應來合成 (式5)[6]。
在二甲基甲酰胺中，用N-甲苯基磺酰基乙烯基磺基肟與氰化鋰反應一小時可合成α-亞甲基腈 (式6)[7]。
β,γ-不飽和腈 醛和酮能制備β,γ-不飽和腈。在四氫呋喃中用碘化釤(II)與氰基磷酸酯反應得到β,γ-不飽和腈 (式7)[8]。
酮的去氧化 在液氨中用鋰處理，氰基磷酸酯同樣可用于α,β-不飽和酮和芳酮的去氧化 (式8)[9]。這種反應應在氨氣流保護下進行。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1588 6.1/PG 2
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Ciaccio, J. A.; Stanescu, C.; Bontemps, J. Tetrahedron Lett., 1992, 15, 663. 2. Ciaccio, J. A.; Smrtka, M.; Maio, W. A.; Rucando, D. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7201. 3. Rauter, A.; Ferreira, M.; Borges, C.; Duarte, T.; Piedade, F.; Silva, M.; Santos, H. Carbohydr. Res., 2000, 325, 1. 4. Yoneda, R.; Santo, K.; Harusawa, S.; Kurihara, T. Synthesis, 1986, 1054. 5. Harusawa, S.; Yoneda, R; Kurihara, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 427. 6. Sisti, N. J.; Fowler, F. W.; Grierson, D. S. Synlet, 1991, 816. 7. Bailey, P. L.; Jackson, R. F. W. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3119. 8. Yoneda, R.; Harusawa, S.; Kurihara, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 1827. 9. Harusawa, S.; Nakamura, S.; Yagi, S.; Kurihara, T; Hamada, Y; Shioiri, T. Synth.Commun., 1984, 14, 1365. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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