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    	          物競編號
    	          1D5H

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C46H65Cl3N2PRu
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          848.98
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        第II代Grubbs 催化劑,
                      
                        Grubbs Catalyst 2nd Generation,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：246047-72-3
    
        
    MDL號：MFCD03453237
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.性狀：紫紅色粉末狀固體
    2..熔點（℃）：143.5~148.5
    3.溶解性：易溶于有機溶劑，通常在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:2
    4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:6
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓撲分子極性表面積6.5
    7.重原子數(shù)量:52
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:927
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:2
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    該試劑對空氣和濕氣較穩(wěn)定,即使放置在空氣中也不會分解，其催化活性也不受到溶劑中的空氣、水蒸氣以及痕量雜質(zhì)的影響。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    實驗室可以參考文獻的標準實驗步驟來制備[1~3]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    Grubbs 第II代催化劑是將第I代催化劑中的三環(huán)己基膦配體置換為二取代二氫咪唑配體。由于配體中氮原子取代基的空間位阻效應(yīng)和電子效應(yīng)，催化劑在反應(yīng)過程中比較穩(wěn)定，自身不容易發(fā)生分解[4~6]。與第I代催化劑相比，它具有更強的穩(wěn)定性，更高的反應(yīng)活性。反應(yīng)條件更加溫和，用量也相對更小，大多情況下催化劑的用量在5 mol% 即可。而且反應(yīng)時間也相應(yīng)縮短，具有更加廣闊的應(yīng)用前景。
    與第I代催化劑不同的是，該試劑在催化多取代烯烴的RCM反應(yīng)時，能夠克服位阻的影響，高產(chǎn)率地得到三取代和四取代的環(huán)烯產(chǎn)物 (式1)[7]。
    在催化分子內(nèi)RCM反應(yīng)生成大環(huán)類化合物時，第I代催化劑很容易發(fā)生分子間復(fù)分解反應(yīng)，而使用第II代催化劑可以有效地提高分子內(nèi)RCM反應(yīng)的產(chǎn)率 (式2)[8]。
    在缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生RCM反應(yīng)時，如果使用第I代催化劑必須添加路易斯酸試劑來提高反應(yīng)的活性。然而，由于第II代催化劑自身較高的反應(yīng)活性，即使不使用路易斯酸試劑，產(chǎn)物也能達到較好的收率 (式3)[3,9]。
    在含氮類底物的RCM反應(yīng)中，第II代催化劑對于游離胺仍然無能為力。但是，在Ti(O-iPr)4的幫助下，無需將胺轉(zhuǎn)化為酰胺或者季銨鹽便可以得到很好的收率 (式4，式5)[10]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：S26 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674.
2. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247.
3. Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Frank Stelzer, F.; Oliver R. Thiel, O. R. Chem. Eur. J., 2001, 7, 3236.
4. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2162.
5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39.
6. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913.
7. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H. J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem., 2000, 65, 2204.
8. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2903.
9. Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3783.
10. Yang, Q.; Xiao, W.-J.; Yu, Z. Org. Lett., 2005, 7, 871.
11.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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