芐基鋰 Benzyllithium
結構式
| 物競編號 | 1D5K |
|---|---|
| 分子式 | C7H7Li |
| 分子量 | 98.07 |
| 標簽 | 苯甲基鋰 |
編號系統
CAS號：766-04-1
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：溶于醚類溶劑，可從正己烷重結晶。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:46.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
必須原位制備使用，制備或轉移過程必須在惰性氣體氛圍下進行，一定注意隔絕空氣和濕氣。
貯存方法
暫無
合成方法
大規模制備可以采用芐基乙基醚與金屬鋰在THF/乙醚中反應完成。采用甲苯的直接金屬化反應可以制備純度較高的樣品。也可通過金屬置換反應由有機錫化合物制備而來。還可從芐基硒化物與丁基鋰在-78℃反應而來。
用途
作為共振穩定的鋰試劑，芐基鋰具有很強的親核活性，同時相比于烷基鋰試劑具有更弱的堿性，使得它很容易發生碳上的親核取代反應[1], 如與鹵代烷系統發生的取代鹵素的反應 (式1)[2]。此外，磷上的取代反應也報道，如光學活性醇金雞納寧可以從磷上被芐基鋰取代，從而制備具有相反構象的光學活性磷化合物 (式2)[3]。該反應中使用立體位阻更大的芐基衍生物可以獲得更好的區域選擇性。
除了普通的對醛、酮化合物的加成反應外，芐基鋰試劑還能與乙烯酮發生加成反應，特異性地得到烯醇式結構產物 (式3)[4]，進而可用于羥醛縮合反應。芐基鋰試劑還可以同環辛四烯的雙鍵發生加成反應，并同時作為堿，得到芐基取代的環辛四烯二陰離子 (式4)[5]。
芐基鋰試劑對乙烯基底物的加成反應取決于底物雙鍵上的取代基。通常芐基加成到丙烯醇雙鍵取代基較多的碳原子上 (式5)[6]，但在銅鹽存在下也可以加成到環氧乙烯雙鍵取代基較少的碳上 (式6)[7]。
此外，芐基鋰試劑也可以在其它金屬存在下發生金屬交換反應，制備其它金屬的芐基化試劑，如芐基鋰試劑與一價銅鹽反應生成雙芐基銅鋰試劑[7]。與鎳鹽反應生成芐基鎳試劑[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Kambe, N.; Sonoda, N. Kagaku to Kogyo. 1992, 66, 38. 2. Korte, W. D.; Cripe, K.; Cooke, R. J. Org. Chem., 1974, 39, 1168. 3. Chodkiewicz, W.; Jore, D.; Wodzki, W. Tetrahedron Lett., 1979, 1069. 4. Haner, R.; Laube, T.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5396. 5. Miller, J. T.; DeKock, C. W.; Brault, M. A. J. Org. Chem., 1979, 44, 3508. 6. Crandall, J. K.; Clark, A. C. J. Org. Chem., 1972, 37, 4236. 7. Araki, S.; Butsugan, Y. Chem. Lett., 1980, 2, 185. 8. Negishi, E. I.; Bagheri, V.; Chatterjee, S.; Luo, F. T.; Miller, J. A.; Stoll, A. T. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5181. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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