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    	          物競編號
    	          1D5L

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C3HN
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          51.05
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        氰基乙炔,
                      
                        Propynenitrile
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：1070-71-9
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：液體。當暴露于空氣和光時，易分解。
    2.熔點（℃）：5
    3.沸點（℃）：41
    4.相對密度：0.8167（17/4℃）
    5.折光率：1.3868
    6.溶解性：易溶于乙醇，難溶于水。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：11.14
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：48.3
    3、  等張比容（90.2K）：128.3
    4、  表面張力（dyne/cm）：49.7
    5、  極化率（10-24cm3）：4.41
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.5
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積23.8
    7.重原子數量:4
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:84.3
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    在溶液中易分解，對空氣和光都很敏感。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1、由丙炔醇經鉻酐氧化、鹽酸羥胺、碳酸鉀肟化、乙酐脫水而得。
    2、在實驗室用丙炔醛胺與五氧化二磷脫水來制備。在氮氣下發(fā)生反應后將固體混合物進行高溫處理，收集5oC時的餾分就可以了。
    3.制法：
                a, β-二溴丙腈(3)：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應中，加入丙烯腈(2)100g（1.89mol），攪拌下冷卻至15℃，用200W燈泡照射反應瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使內溫不超過30℃。加完后繼續(xù)攪拌反應直至溴的顏色褪去為止。減壓蒸餾，收集105～112℃/2.66kPa的餾分，得a，β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1)：將硅碳管加熱并調整至570℃，系統(tǒng)壓力為2.67kPa，接受器用干冰冷卻至-50℃，慢慢滴加化合物(3)。經裂解生成溴化氫氣體和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。將固化物于冷水浴融化后，減壓蒸餾，收集42～45℃/2.67kPa的餾分，得丙炔腈①(1),收率50%。注：①也可通過丙炔醇氧化、肟化、脫水來制備[1]
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    丙炔腈可以發(fā)生親核加成得到(Z)-烯烴，也可以發(fā)生Diels-Alder反應、與硝基或重氮化合物發(fā)生環(huán)加成反應。
    親核共軛加成  丙炔腈是一個很好的共軛加成的親電試劑，可以反應得到(Z)-構型的加成化合物(式1)[1]。雜環(huán)的形成與底物的結構有很大的關系(式2)[2]。
    丙炔腈與乙炔類親核試劑的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在鈀存在下得到炔(式3)[3]。
    Ritter反應  丙炔腈可以用于Ritter反應中，但產率卻不高，而且反應溫度不同會產生不同的產物 (式4，式5)[4]。
    Diels-Alder環(huán)加成  丙炔腈可以與二烯發(fā)生Diels-Alder環(huán)加成。受雙烯的結構影響，可以生成相應得環(huán)己二烯 (式6)[5]。
    多環(huán)加成  多環(huán)加成反應往往與硝化物和二氮化合物有關 (式7，式8)[6,7]。
    其他環(huán)加成  在丙炔腈參與反應時也可以形成新穎的二環(huán)化合物和環(huán)辛四烯結構，但是這兩個反應的機理還不完全清楚 (式9，式10)[8,9]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            [1]參考文獻：孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業(yè)出版社，2007：362. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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