2-疊氮丙二酸二甲酯 2-Diazomalonic acid dimethyl
結構式
| 物競編號 | 1D5M |
|---|---|
| 分子式 | C5H6N2O4 |
| 分子量 | 158.11 |
| 標簽 | 重氮丙二酸二甲酯, 2-Diazopropanedioic acid 1,3-dimethyl ester |
編號系統
CAS號：6773-29-1
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：無色液體
2. 溶解性：能夠溶于大多數有機溶劑，通常在非極性溶劑中使用，例如CHCl3和甲苯。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
該試劑對空氣和濕氣相對比較穩定。
貯存方法
合成方法
該化合物為無色液體，沒有商品試劑出售。在實驗室可以方便地通過丙二酸二甲酯與對甲苯磺酸重氮鹽原位交換來制備[1]。
用途
重氮丙二酸二甲酯在現代有機合成中主要被用作卡賓的前體化合物。在多種金屬鹽或者配合物的催化下，重氮丙二酸二甲酯放出氮氣，生成反應活性很高的卡賓并參與多種類型的反應。重氮丙二酸二甲酯是重氮丙二酸二酯家族中的一個成員，它得到較為廣泛應用的主要原因是它的制備方法比較安全。
重氮化合物在金屬鹽或者配合物催化下參與的反應受到多種因素的影響。一般情況下，Cu2+ 和Rh2+ 鹽或者配合物比較常用，并對反應速度產生較大的影響。底物的結構和重氮化合物的結構則對產物的結構或者不同產物之間的比例產生較大的影響。重氮丙二酸二甲酯的反應大多數以乙酸銠二聚體為催化劑，在非極性溶劑中回流數小時即可完成[1,2]。當底物分子中有羥基時，則生成相應的醚 (式1，式2)[3,4]。
與烯烴反應生成環丙烷化合物是重氮化合物的特征反應。丙二酸二甲酯與烯烴反應生成偕二羧酸甲酯環丙烷衍生物，產物單一且具有很好的產率 (式3)[5,6]。該試劑與炔烴反應得到偕二羧酸甲酯環丙烯衍生物，而且產物的產率往往比其它重氮化合物較高 (式4)[7]。
重氮化合物與氰基生成惡唑的反應已經成為唑衍生物的一種重要制備方法。重氮丙二酸二甲酯與氰基反應時，其中一個羧酸酯參與了成環，生成4-羧酸甲酯-5-甲醚-1,3-惡唑。在正常的反應條件下，α,β-不飽和腈選擇性地在氰基上反應，而不飽和鍵不受影響，得到帶有不飽和鍵取代的1,3-惡唑 (式5，式6)[8,9]。
重氮丙二酸二甲酯與小環雜環化合物反應生成多一個碳原子的擴環化合物也很有意義。例如：從氮雜環丙烷可得到氮雜環丁烷衍生物 (式7)[2]，從環丁硫醚得到環戊硫醚衍生物 (式8)[10]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Russell, A. E.; Brekan, J.; Gronenberg, L.; Doyle, M. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 5269. 2. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6003. 3. Du, S.; Plat, D.; Belakhov, V.; Baasov, T. J. Org. Chem., 1997, 62, 794. 4. Hekking, K. F. W.; Delft, F. L. van; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron, 2003, 59, 6751. 5. Li, K.; Du, W.; Que, N. L. S.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8763. 6. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Jolliffe, K. A.; Smith, J. A.; Hamel, E.; Verdier-Pinard, P. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 296. 7. Liao, L.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron, 2004, 60, 1803. 8. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13670. 9. Wolbers, P.; Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4527. 10. Nair, V.; Nair, S. M.; Mathai, S.; Liebscher, J.; Ziemer, B.; Narsimulu, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5759. 11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
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