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    	          物競編號
    	          1D5N

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C5H11N2O3P
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          178.13
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        DAMP
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：25411-73-8
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：黃色液體
    2.沸點（℃/0.1 mmHg）：51
    3.溶解性：溶于大多數有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.4
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:4
    4.可旋轉化學鍵數量:5
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積37.5
    7.重原子數量:11
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:190
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:1
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    該試劑具有一定的爆炸性，使用時應有防爆措施，需保存在4 oC下的惰性氣體中。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    該試劑是在酸性條件下，使用亞硝酸鈉將氨甲基膦酸二乙酯重氮化制備而成。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    重氮甲基膦酸二乙酯在有機合成化學中的應用比較廣泛，多用于合成β-羰基膦酸酯[1]、炔烴[2~7]、電子云密度較大的烯烴[8]、五元氮雜環化合物[9~11]以及某些難于合成的三元環化合物[12,13]。
    β-羰基膦酸酯的制備  在二氯化錫的作用下，DAMP可直接與醛反應生成相應的β-羰基膦酸酯 (式1)[1]。
    炔烴的制備  在DAMP與鋰鹽、鉀鹽(如丁基鋰, 異丁醇鉀)的作用下，醛可轉化為相應的炔烴化合物 (式2)。該反應經歷類似Horner- Wadsworth-Emmons消去反應生成重氮化合物，進而烷基發生遷移，同時脫掉重氮基團而得到炔烴化合物[2,4~6]。酮也可通過類似的機理生成炔烴類化合物[3]。中等環的環酮按此反應將得到烯烴，而不是炔烴，但小環的環酮因存在張力有發生重排擴環成環炔的趨勢 (式3)[7]。
    烯烴的制備  鏈狀或環狀酮均可在DAMP/醇鈉等的作用下轉化為烯醇醚類化合物，該反應可能經歷了重氮烯烴的中間體，不過由于烷基的遷移能力較弱，因此反應最終通過親核取代生成烯烴，而不是通過消去反應生成炔烴化合物 (式4)[8]。
    五元環化合物的合成  酮與DAMP反應時，通過分子內C-H鍵的插入而生成了五元環化合物。使用該方法可以合成環狀烯烴[9]、呋喃衍生物[10]等。如烯烴在重氮甲基膦酸二乙酯作用下生成三唑的反應，該反應雖然產率較高，但是反應時間較長 (式5)[11]。
    卡賓中間體的形成  DAMP與酮的反應可能經歷了卡賓中間體的反應歷程，因此有時也可利用此性質來合成一些難以獲得的三元環產物 (式6)[12]。在亞銅配合物的催化下，DAMP也可直接形成卡賓，以制備三元環產物 (式7)[13]。
     
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Holmquist, C. R.; Roskamp, E. J. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1131.
2. Kabat, M. M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem., 1996, 61, 118.
3. Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., 1977, 869.
4. Marshall, J. A; Adams, N. D. J. Org. Chem., 2002, 67, 733.
5. Dixon, D. J; Ley, S. V; Reynolds, D. J. Chem. Eur . J., 2002, 8, 1621.
6. White, J. D; Wang, G; Quaranta, L. Org. Lett., 2003, 5, 4109. 
7. Gilbert, J. C; Hou, D. R. J. Org. Chem., 2003, 68, 10067.
8. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U.; Giamalva, D. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2041.
9. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5033.
10. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem., 1983, 48, 5251.
11. Bartnik, R.; Lesniak, S.; Wasiak, P. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7301.
12. Manchand, A. P.; Ramanaiah, K. C. V.; Bott, S. G. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8101.
13. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B; Shipman, M.; Slawin, A. M. Z; Willams, D. J. Tetrahedron, 1995, 51, 3289.
14.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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