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    	          物競編號
    	          1D5R

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H5IO2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          236.01
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：696-33-3
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.熔點（℃）：230
    2.溶解性：溶于水和大多數(shù)有機溶劑。經(jīng)常在芳烴溶劑中使用，例如苯和氯苯。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.5
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:2
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1
    7.重原子數(shù)量:9
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:132
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    該試劑對空氣和濕氣不穩(wěn)定，最好是制備后馬上使用。由于該試劑在250 oC左右會發(fā)生分解爆炸，因此盡量避免無溶劑情況下加熱。建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    在實驗室可以通過多種方法來制備。最傳統(tǒng)的方法是使用過氧乙酸將碘苯氧化成碘酰苯[1]。最方便的方法是使用溴酸酸鉀在硫酸的存在下將碘苯氧化成碘酰苯[2]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    碘酰苯在有機合成中被用作選擇性氧化劑，它的應(yīng)用范圍較窄，但非常特殊。與金屬氧化劑比較，它在有機溶劑中具有更好的溶解度和對環(huán)境幾乎不產(chǎn)生污染。
    碘酰苯發(fā)生的主要反應(yīng)之一是烯丙基位的氧化反應(yīng)。在二芳基聯(lián)硒的存在下，碘酰苯可以選擇性地在烯鍵的烯丙基位上發(fā)生氧化反應(yīng)，生成α,β-不飽和酮[3,4]。在復(fù)雜產(chǎn)物的合成中使用更能夠顯示出該試劑的優(yōu)越性 (式1)[5,6]。雖然烯丙基位上的氧化反應(yīng)也可以使用Cr(VI) 氧化劑來完成，但會引起雙鍵的移動而造成選擇性較差。最近有人報道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇發(fā)生氧化重排反應(yīng)，生成α,β-不飽和酮 (式2)[7]。
    碘酰苯發(fā)生的另一個主要反應(yīng)是氧化環(huán)酮化合物成為α,β-不飽和酮 (式3)[8,9]。如果底物結(jié)構(gòu)合適的話，可在酮官能團的兩端產(chǎn)生兩個雙鍵 (式4)[10,11]。該反應(yīng)在環(huán)狀和非環(huán)狀化合物之間具有很高的區(qū)域選擇性，在甾體化學(xué)中具有非常高的應(yīng)用價值。
    此外，碘酰苯在手性配體的存在下將硫醚氧化成手性亞砜的反應(yīng) (式5)[12]和在Pd催化劑存在下與CO發(fā)生的芳基羧酸化反應(yīng)也值得關(guān)注 (式6)[13]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標(biāo)志：暫無
    
    	
    安全標(biāo)識：暫無
    
    	
    危險標(biāo)識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Sharefkin, J. G.; Saltzman, H. Org. Synth., 1963, 43, 65.
2. Banerjee, A.; Banerjee, G. C.; Bhattacharya, S.; Banerjee, S.; Samaddar, H. J. Indian Chem. Soc., 1981, 58, 605. 
3. Barton, D. H. R.; Crich, D. Tetrahedron, 1985, 41, 4359.
4. Gleiter, Rolf.; Mueller, G. J. Org. Chem., 1988, 53, 3912.
5. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11510.
6. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005; 127, 14200.
7. Shibuya, M.; Ito, S.; Takahashi, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett., 2004, 6, 4303.
8. Neuhaus, D.; Rees, C. W. Chem. Comm., 1983, 318.
9. Iida, T.; Nishida, S.; Chang, F. C.; Niwa, T.; Goto, J.; Nambara, T. Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 763. 
10. Barton, D. H. R.; Godfrey, C. R. A.; Morzycki, J. W.; Motherwell, W. B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1947.
11. Kuenzer, H.; Sauer, G.; Wiechert, R. Tetrahedron, 1989, 45, 6409.
12. Tohma, H.; Takizawa, S.; Watanabe, H.; Fukuoka, Y.; Maegawa, T.; Kita, Y. J. Org. Chem., 1999, 64, 3519.
13. Grushin, V. V.; Alper, H. J. Org. Chem., 1993, 58, 4794。
14.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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