2-碘酰苯甲酸 2-Iodylbenzoic acid
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 1D5S |
|---|---|
| 分子式 | C7H5IO4 |
| 分子量 | 280.02 |
| 標(biāo)簽 | IBX |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：64297-64-9
MDL號(hào)：MFCD02912492
EINECS號(hào)：264-773-8
RTECS號(hào)：暫無(wú)
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：24884529
物性數(shù)據(jù)
1.熔點(diǎn)（℃）：234~238
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積71.4
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:232
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無(wú)
貯存方法
暫無(wú)
合成方法
通過(guò)2-碘苯甲酸與Oxone反應(yīng)制備而來(lái)[1]。
用途
與其它高價(jià)碘試劑類(lèi)似，IBX也能用于實(shí)現(xiàn)許多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，同時(shí)它也能作為單電子氧化試劑參與有機(jī)反應(yīng)。
在DMSO溶劑和室溫條件下，一級(jí)醇或二級(jí)醇能在IBX氧化下高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的醛和酮，而不會(huì)發(fā)生過(guò)氧化反應(yīng) (式1)[2]。
IBX也能作用于肟和對(duì)甲苯磺酰腙底物，將其轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的羰基化合物 (式2，式3)[3]。
飽和醇和羰基化合物在過(guò)量IBX氧化下能一步轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的α,β-不飽和羰基化合物 (式4)[4]，IBX也能用于氧化芐基位官能團(tuán)得到苯基酮化合物 (式5)[5]。
IBX能與特殊不飽和N-芳基酰胺作用，生成特殊雜環(huán)化合物如δ-內(nèi)酰胺、環(huán)尿烷、羥基胺和氨基糖單元等 (式6)[6]。
與N-氧化物聯(lián)合使用，IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物，反應(yīng)溫和且高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的α,β-不飽和化合物 (式7)[7]。
苯酚氧化為醌的反應(yīng)在IBX作用下能獲得很好的區(qū)域選擇性 (式8)[8]。
近年來(lái)，IBX被廣泛用于實(shí)現(xiàn)含氮化合物和含硫化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，用于制備各種有用的合成前體 (式9，式10)[9]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1759 8/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
腐蝕
安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R34 R44
文獻(xiàn)
1. Frigero, M.; Santagostino, M,; Sputore, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 4537. 2. (a) Moore, J. D.; Finney, S. N. Org. Lett., 2002, 4, 3001. (b) Karthikeyan, G.; Perumal, P. T. Synlett, 2003, 2249. 3. Bose, D. S.; Shrinivas, P. Synlett, 1998, 977. 4. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7596. 5. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245. 6. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Karnich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2233. 7. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 993. 8. Derek, M.; Andey, A. R.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett., 2002, 4, 285. 9. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077. 10.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
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