二苯基乙烯基氧膦 P,P-Diphenylvinylphosphine oxide
結構式
| 物競編號 | 1D5V |
|---|---|
| 分子式 | C14H13OP |
| 分子量 | 228.23 |
| 標簽 | P,P-二苯基乙烯基叉膦氧化物 |
編號系統
CAS號：2096-78-8
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.熔點（℃）：115~117
2.沸點（℃/1 mmHg）： 180~210
3.溶解性：溶于THF、CH2Cl2和甲苯中，不溶于水。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:16
8.表面電荷:0
9.復雜度:251
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
該試劑具有毒性。盡管它發生自由基聚合的速率非常緩慢，但在格氏試劑存在下，很容易發生離子型聚合反應。
二苯基乙烯基氧膦可以進行一系列的環加成和共軛加成反應，同時也是制備烯丙基胺的Horner-Wittig試劑。
共軛加成反應 二苯基乙烯基氧膦與碳、氮、氧、硫親核試劑很容易進行共軛加成反應。其中最有趣的是與手性胺 (式1)[3] 的反應，產物為手性膦的前體，它們是過渡金屬催化過程中有用的配體。手性膦配體的獲取也可通過磷親核試劑與二苯基乙烯基氧膦反應制備[4]。當與非手性一級胺反應時，可以同時取代氨基上的兩個氫原子 (式2)[5]。氧親核試劑與二苯基氧膦的反應見(式3)[6]。
與烯烴的反應 在過渡金屬催化劑存在下，二苯基乙烯基氧膦與端烯反應得到E-構型的烯烴衍生物，同時脫去一分子的乙烯 (式4)[7~9]。
成環反應 二苯基乙烯基氧膦與α,β-不飽和縮醛加成，脫去一分子甲氧基，形成三元環 (式5)[10]。另外，二苯基乙烯基氧膦還可以合成磷雜環化合物 (式6)[11,12]。
貯存方法
暫無
合成方法
通過鹵代乙基二苯基氧膦脫鹵化氫、氯代二苯基氧膦和乙烯基溴化鎂反應、鈀催化下乙烯基溴和二苯基氧化膦偶聯、環氧乙烷的硅醚衍生物與二苯基膦鋰反應、二苯氧膦與乙炔直接加成而制備[1,2]。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Han, L.-B.; Hua, R.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 94. 2. Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Sarmentero, M. A. Chem. Eur. J., 2004, 10, 4491. 3. Rahman, M.S.; Oliana, M.; Hii, K. K. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1835. 4. Barbaro, P.; Bianchinia, C.; Giambastiani, G.; Tognib, A. Chem. Commun., 2002, 2672. 5. Rahman, M. S.; Steed, J. W.; Hii, K. K. Synthesis, 2000, 1320. 6. Cristau, H. J.; Virieux, D. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 703. 7. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9318. 8. Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M.; Michrowska, A.; Grela, K. Org. Lett., 2003, 5, 3217. 9. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7133. 10. Lee, P. H.; Kim, J. S.; Kim, Y. C.; Kim, S. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7583. 11. Zablocka, M.; Miquel, Y.; Igau, A.; Majoral, J.-P.; Skowronska, A. Chem. Commun., 1998, 1177. 12. Zabiocka, M.; Delest, B.; Igau, A.; Skowronska, A.; Majoral, J.-P. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5997. 13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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