1,5-二鋰戊烷 1,5-Dilithiopentane
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 1D5Z |
|---|---|
| 分子式 | C5H10Li2 |
| 分子量 | 84.02 |
| 標(biāo)簽 | 1,5-戊二鋰 |
編號系統(tǒng)
CAS號：2223-58-7
MDL號：暫無
EINECS號：218-738-9
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1. 溶解性：溶于乙醚、THF和烴類溶劑。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
性質(zhì)與穩(wěn)定性
該試劑的乙醚溶液具有很高的可燃性，必須隔絕質(zhì)子源、碳酸和氧氣放置和操作。反應(yīng)必須控制在較低溫度并且在惰性氣體如N2和Ar保護下進行，若升溫至30 oC以上，有機鋰試劑很容易與乙醚反應(yīng)。
貯存方法
暫無
合成方法
通過1,5-二溴戊烷與金屬鋰在乙醚溶液中0 oC反應(yīng)制備而來，或是1,5-二碘戊烷與叔丁基鋰在–78 oC發(fā)生鋰-碘交換反應(yīng)制備而來。
用途
1,5-二鋰戊烷主要是作為一個構(gòu)造單元試劑，將羰基和金屬鹵代物轉(zhuǎn)換為環(huán)己烷、金屬雜環(huán)中間體以及α,ω-雙官能團化合物。在Cu(I)離子存在下，1,5-二鋰戊烷還可以轉(zhuǎn)換為有機雙銅試劑，進而實現(xiàn)其它反應(yīng)。
1,5-二鋰戊烷的制備主要通過兩種途徑：一種是用1,5-二鹵代戊烷與金屬鋰在乙醚溶液中反應(yīng)而來 (式1)[1]，另一種是通過1,5-二碘戊烷與叔丁基鋰發(fā)生鋰-鹵交換反應(yīng)制備而來 (式2)[2]。
1,5-二鋰戊烷可以將各種親電試劑和雙親電試劑轉(zhuǎn)換為環(huán)己烷和螺二環(huán) (式3)[3]，與三甲基氯硅烷反應(yīng)則可以得到α,ω-雙官能化產(chǎn)物1,5-二(三甲基硅)戊烷 (式4)[4]。
1,5-二鋰戊烷可以與苯基硫銅發(fā)生鋰-銅交換反應(yīng)，得到的有機二銅化合物能夠很容易地與酰氯反應(yīng)得到α,ω-二酮化合物 (式5)[5]。
1,5-二鋰戊烷還可以用于制備螺環(huán)化合物，如與1,1-二氯-1-環(huán)己硅烷的反應(yīng) (式6)[6]。將二鋰轉(zhuǎn)換為二酮化合物后，還可以用于制備各種類型的螺環(huán)酮化合物 (式7)[7]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：暫無
危險標(biāo)識：暫無
文獻
1. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6529. 2. Negishi, E.; Swanson, D. R.; Rousset, C. J. J. Org. Chem., 1990, 55, 5406. 3. de Souza-Barboza, J. C.; Luche, J.-L.; Petrier, C. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2013. 4. West, R.; Rochow, E. G. J. Org. Chem., 1953, 18, 1739. 5. Wender, P. A.; Eck, S. L. Tetrahedron Lett., 1977, 18, 1245. 6. West, R.; Rochow, E. G. Naturwissenschaften, 1953, 40, 142. 7. Wender, P. A.; White, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2218. 8.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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