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    	          物競編號
    	          1D63

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H8Br2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          239.93
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：18214-55-6
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.性狀：白色固體
    2.熔點（℃）：57~58 
    3.溶解性：溶于正戊烷和THF。可從正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶劑中重結(jié)晶。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：44.44
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：143.7
    3、  等張比容（90.2K）：345.5
    4、  表面張力（dyne/cm）：33.3
    5、  極化率（10-24cm3）：17.61
    
    	
    
    	
    計算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:3.5
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:0
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
    7.重原子數(shù)量:8
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:91.1
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    對光敏感，在室溫下傾向于聚合。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    在0 oC及避光環(huán)境下能夠以固體或乙醚溶液狀態(tài)保存數(shù)月。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    通過Zn-Cu或Sn-Cu誘導(dǎo)的四(溴甲基)乙烯脫鹵反應(yīng)制備而來，也可通過前體砜熱解而來，或是由丙二烯與PdBr2反應(yīng)而來。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作為二烯試劑參與Diels-Alder反應(yīng)[1]，制備雜環(huán)化合物、π-烯丙基金屬配合物以及聚合物。如1與對苯醌反應(yīng)制備的二氫萘醌的反應(yīng) (式1)[2]。
    缺電子炔烴以及重氮化合物也能有效參與Diels-Alder反應(yīng)。如1與二乙基偶氮羧酸酯（DEAD）的反應(yīng)，或與二甲基乙炔羧酸酯（DMAD）的反應(yīng) (式2)[3]。
     
    1與多種親核試劑反應(yīng)能夠得到單烷基化或雙烷基化產(chǎn)物，如與NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反應(yīng)制備對稱2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)[4]。
    1與其它陰離子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及穩(wěn)定的碳陰離子反應(yīng)還能夠制備雙(亞甲基)雜環(huán)化合物 (式4)[5]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標(biāo)志：暫無
    
    	
    安全標(biāo)識：暫無
    
    	
    危險標(biāo)識：暫無
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Gaoni, Y.; Saden, S. J. Org. Chem., 1980, 45, 870.
2. Butler, G. B.; Ottenbrite, R. M. Tetrahedron Lett., 1967, 4873.
3. Commercon, A.; Ponsinet, G. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4093.
4. Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2361.
5. Sadeh, S.; Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2365.
6.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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