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    物競編號 1D64
    分子式 C20H35B
    分子量 286.31
    標簽 暫無

    編號系統

    CAS號:21947-87-5

    MDL號:暫無

    EINECS號:暫無

    RTECS號:暫無

    BRN號:暫無

    PubChem號:暫無

    物性數據

    1. 性狀:白色晶體

    2. 溶解性:微溶于THF中。

    毒理學數據

    暫無

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    暫無

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:0

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積0

    7.重原子數量:21

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:397

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:8

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    對空氣敏感,與質子溶劑發生瞬時反應,釋放氫;使用時應用惰性氣體(氮氣或氬氣)保護。

    貯存方法

    暫無

    合成方法

    通過(–)-α-松萜(對映異構體純度很低)與二甲硫硼烷(BMS)絡合物的水解反應制備,有很高的對映異構體純度和高產率。

    用途

    順2-丁烯是用Ipc2BH硼氫化的第一種底物,因為Ipc2BH是從低旋光性的α-松萜得到的,所以在初步的實驗中得到產品2-丁醇的對映異構體純度為87% ee (式1)。此反應是第一個無酶非對稱合成,有高的選擇性[1]

    雜環烯烴的非對稱硼氫化反應有很高的區域和對映選擇性[2,3]

    Ipc2BH的非對稱硼氫化反應也可應用在直線形稠環三癸烷,(+)-hirsutic酸的立體控制合成中 (式2)[4]

     

    對于2-取代-1-烯烴,二異松莰基硼烷并不是有效的非對稱硼氫化試劑。然而當取代基團的體積比較大時,會有高選擇性[5]

    在THF中,B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)與鄰氨基苯乙酮在室溫下反應,30分鐘反應完成(式3)[6]

    對于氧代烯烴的不對稱硼氫化反應,也可以使用Ipc2BH,硼氫化產物通過氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物(式4)[7]

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:暫無

    安全標識:暫無

    危險標識:暫無

    文獻

    1. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Pure Appl. Chem., 1991, 63, 307. 2. Brown, H. C.; Desai, M. C. Jadhav, P. K. J. Org. Chem., 1982, 47, 5065. 3. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 532. 4. Corey, E. J.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1970, 311. 5. Greene, A. E.; Luche, M. J.; Serra, A. A. J. Org. Chem., 1985, 50, 3957. 6. Ramachandran, P. V.; Malhotra, S. V.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 957. 7. Brown, H. C.; Murali, D.; Singaram, B. J. Organomet. Chem., 1999, 581, 116. 8.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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