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    	          物競編號
    	          1D65

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C7H6O3
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          138.12
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        過氧化氫苯甲酰,
                      
                         PBA,
                      
                        Perbenzoic acid,
                      
                        Benzoyl hydroperoxide,
                      
                        peroxybenzoic acid,
                      
                        BzPo,
                      
                        carbonic acid phenyl ester,
                      
                        phenyl hydrogen carbonate,
                      
                        氧化劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：93-59-4
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：202-260-2
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：無色或白色棱柱形結晶體。
    2.熔點(℃)：42
    3.沸點(℃)：80~100
    4.溶解性：微溶于水，不溶于甲醇，溶于乙醇、乙醚、氯仿。 
    　　
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：34.92
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：108.3
    3、  等張比容（90.2K）：289.0
    4、  表面張力（dyne/cm）：50.7
    5、  極化率（10-24cm3）：13.84
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:3
    4.可旋轉化學鍵數量:2
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積46.5
    7.重原子數量:10
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:116
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    過氧苯甲酸主要用作把氧加到烯烴、胺和硫化物的親電試劑中。
    烯烴的氧化  過氧苯甲酸與其它過氧化物相似，在溫和的條件下與烯烴反應得到環氧化合物 (式3)[2~5]。
    芳甲基的溴化反應  在過氧苯甲酸和溴代琥珀酸亞胺作用下，芳烴上的甲基上的一個氫原子可被溴代(式4，式5)[6,7]。
    合成過氧化物  過氧苯甲酸與酰氯反應可以得到過氧化物 (式6)[8]。
    含硫化合物的氧化  過氧苯甲酸可以氧化亞砜，并且表現出一定的選擇性 (式7)[9]。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。禁止震動、撞擊和摩擦。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.成品一般為溶液，純度用碘試劑檢驗。PBA可以在–20 oC于石油醚/乙醚 (1:3) 混合溶劑中重結晶得到。制備方法見式1和式2[1]。
    2.制法： 
    (1)過氧苯甲酸的氯仿溶液：于裝有攪拌器、溫度計、地液漏斗的干燥的反應瓶中，加入100mL無水甲醇，5.2g（0.23mol）金屬鈉，立即裝上回流冷凝器，水浴冷卻。待鈉反應完后，冰鹽浴冷至-5℃。攪拌下滴加50g（0.206mol）新重結晶過的過氧化苯甲酰溶于200mL氯仿配成的溶液。注意滴加速度控制反應液溫度不超過0℃。加完后繼續低溫反應5min。加入500mL冰水提取，水層用氯仿提取兩次，以除去反應中生成的苯甲酸甲酯。將水層置于冰鹽浴中，慢慢滴加225mL（0.5mol/L）的硫酸，而后用氯仿提取（100mL×3）。合并氯仿提取液，無水硫酸鈉干燥后，于聚乙烯瓶中低溫保存備用。溶液中大約含過氧苯甲酸24g。過氧苯甲酸的測定：于滴定瓶中加入1.5g碘化鈉，50mL水，5mL冰醋酸，5mL氯仿。而后加入已知質量或一定體積的過氧苯甲酸溶液，劇烈搖動。用標準的0.1mol/L的硫代硫酸鈉溶液滴定生成的碘。[1mL（0.1mol/L）Na2S2O3=0.0069的過氧苯甲酸]其它過氧酸也可參照此方法進行測定。（2）固體過氧苯甲酸：將上述過氧苯甲酸的氯仿溶液用無水硫酸鈉或無水硫酸鎂干燥后，濾去干燥劑在二氧化碳保護下減壓蒸出氯仿，得到白色或淺黃色固體。再減壓干燥，得含少量苯甲酸的過氧苯甲酸22g，mp42℃。將其溶于不含烯烴（過氧化物可以與不飽和烴反應生成環氧化合物）的3份石油醚（30～60℃，見石油醚的提純）和1份無水乙醚的混合液中，冷至-20℃，可得到白色針狀的結晶，mp41～42℃。低溫保存。過氧苯甲酸可溶于氯仿、乙酸乙酯、乙醚，微溶于水和石油醚。[1]
    3.制法：
    于500mL燒杯中加入苯甲酸（2）36.6g（0.3mol），甲基磺酸86.5g（0.9mol），充分攪拌呈糊狀，而后攪拌下滴加70%的過氧化氫22g（0.45mol），滴加時冰水浴冷卻保持在25～30℃，約30min加完，苯甲酸全部溶解。繼續攪拌反應2h，冷卻至15℃，依次加入50g碎冰和75mL冰冷的飽和硫酸銨溶液，稀釋時保持溫度在25℃以下。將反應液用苯提取三次，合并苯層，用飽和硫酸銨洗滌兩次，無水硫酸鈉干燥，過濾，用碘量法測定苯溶液中過氧苯甲酸的含量。結果表白有85%～90%的苯甲酸轉變為過氧苯甲酸①。此溶液不必處理即可用于氧化反應。注：①可用相應的羧酸與70%的雙羊水在少量甲基磺酸催化下，制備其它脂肪族或芳香族過氧酸（見參考文獻：Silbert L S，Siegel E and Swern D，J Org Chem，27.1336.1962）。[2]
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		用于有機合成，將乙烯化合物轉化為氧化物，還用于不飽和化合物分析、雙鍵數的測定。例如，將過苯甲酸乙酸乙酯溶液與2,6-二氨基-4-氯嘧啶混合，在10℃以下反應4h，堿經后即過濾得到6-氨基-1,2-二氫-1-羥基-2-亞氨基-4-氯嘧啶。
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3104 5.1/PG 2
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            [1][2]參考文獻：樊能廷?有機合成事典?北京：北京理工大學出版社，1992:658. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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