甲基(三氟甲基)-1,3-二環(huán)氧丙烷 Methyl(trifluoromethyl)-dioxirane
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 1D67 |
|---|---|
| 分子式 | C3H3F3O2 |
| 分子量 | 128.03 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統(tǒng)
CAS號：115464-59-0
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
作為三氟丙酮溶液存在，大多情況下在CH2Cl2溶液中使用。
毒理學數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：17.65
2、 摩爾體積（cm3/mol）：89.8
3、 等張比容（90.2K）：182.4
4、 表面張力（dyne/cm）：17.0
5、 極化率（10-24cm3）：7.00
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.4
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積25.1
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:104
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有非常低的沸點，建議在–20 oC下儲存，在通風櫥中操作和使用。
貯存方法
–20 oC下儲存
合成方法
實驗室可以按照文獻方法對三氟丙酮氧化來制備[1]。
用途
甲基(三氟甲基)二氧雜環(huán)丙烷 (TFDO) 是有機合成中非常重要的選擇性氧化劑，主要用于醇的氧化、烯烴的環(huán)氧化和C-H鍵的羥基化。與二甲基二氧雜環(huán)丙烷 (DMDO) 相比較，TFDO具有更高的反應(yīng)活性，多數(shù)情況下展現(xiàn)出用量少、時間短和產(chǎn)率高的優(yōu)點。已經(jīng)有文獻對該試劑的性質(zhì)和應(yīng)用進行了詳細的綜述[2]。
TFDO可以在非常溫和的條件下將仲醇氧化成相應(yīng)的酮，一般情況下反應(yīng)在 0 oC 攪拌數(shù)分鐘即可得到90%以上的產(chǎn)率(式1)[3,4]。有趣的是，TFDO只能將1,2-二醇氧化成α-羥基酮(式2)[5]，而且醛在同樣條件下不能控制在生成醛這一步。
烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)是TFDO應(yīng)用最為廣泛的反應(yīng)，許多論文對m-CPBA、DMDO和TFDO與不同底物氧化反應(yīng)結(jié)果進行了詳細的比較，它們的反應(yīng)活性和產(chǎn)物的產(chǎn)率表現(xiàn)的非常一致，大概次序[6,7]為TFDO>DMDO> m-CPBA。有時TFDO表現(xiàn)出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3，式4)[8,9]。
TFDO最重要的合成價值是它獨特的和高度區(qū)域選擇性的C-H鍵官能團活化能力。它可以選擇性地在烷烴進行羥基化反應(yīng)，選擇性的大概次序為叔碳>仲碳>伯碳 (式5，式6)[8,10,11]。使用過量的TFDO也可以直接得到酮化合物[2]。有趣地觀察到：醇的羧酸酯經(jīng)TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的產(chǎn)物 (式7)[12]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6749. 2. 綜述文獻見：(a) Murray, R. W. Chem. Rev., 1989, 89, 1187. (b) Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem., 1995, 67, 811. 3. Mello, R.; Cassidei, L.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Huemmer, W.; Jaeger, V.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2205. 4. D'Accolti, L.; Fusco, C.; Annese, C.; Rella, M. R.; Turteltaub, J. S.; Williard, P. G.; Curci, R. J. Org. Chem., 2004, 69, 8510. 5. D'Accolti, L.; Detomaso, A.; Fusco, C.; Rosa, A.; Curci, R. J. Org. Chem., 1993, 58, 3600. 6. Asensio, G.; Mello, R.; Boix-Bernardini, C.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Castellano, G. J. Org. Chem., 1995, 60, 3692. 7. Adam, W.; Paredes, R.; Smerz, A. K.; Veloza, L. A. Eur. J. Org. Chem., 1998, 349. 8. Curci, R.; Detomaso, A.; Prencipe, T.; Carpenter, G. B. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8112. 9. Stoianova, D. S.; Hanson, P. R. Org. Lett., 2001, 3, 3285. 10. D'Accolti, L.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Russo, A.; Curci, R. J.Org. Chem., 2003, 68, 7806. 11. Asensio, G.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Bernardini, C. B.; Mello, R.; Adam, W. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7250. 12. Asensio, G.; Castellano, G.; Mello, R.; Gonzalez Nunez, M. E. J. Org. Chem., 1996, 61, 5564. 13.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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