氯化鋅乙醚復合物 Zinc Chloride Etherate in Dichloromethane
結構式
| 物競編號 | 1D68 |
|---|---|
| 分子式 | 暫無 |
| 分子量 | 暫無 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：21512-92-5
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:38.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
氯化鋅乙醚復合物的二氯甲烷溶液能夠在室溫下存放數月，該試劑對微量濕氣不具有敏感性。
氯化鋅乙醚復合物是一個相比氯化鋅本身而言更為活潑的路易斯酸，能夠實現氯化鋅試劑所能實現的多種反應。
由于氯化鋅本身在惰性溶劑如鹵代烴中的溶解度較差，因此它只能作為一個較弱的路易斯酸催化各種類型的反應。當氯化鋅與乙醚形成氯化鋅乙醚復合物后，它在有機溶劑中的溶解度能夠大為改觀，因此能夠表現出更高的路易斯酸性，實現多種類型的有機反應。
氯化鋅乙醚復合物能夠有效地催化烷基、芐基、烯丙基和丙炔基氯化合物對烯烴和二烯烴的加成反應 (式1，式2)[1,2]，該反應的優勢在于能夠適用于很容易發生聚合反應的底物如烯丙基氯或其它共軛π-系統。
氯化鋅乙醚復合物也能誘導烯丙基或丙炔基正離子對烯烴或二烯烴的碳正離子環加成反應 (式3)[3]。類似的，烯丙基氯與2,4-戊二酮在氯化鋅乙醚復合物作用下也能實現環加成，得到環戊二烯基底物 (式4)[4]。
傳統苯甲酸酯與烯炔基醇的O-苷化反應都是用氯化鋅試劑誘導的，而在氯化鋅乙醚復合物作用下反應能夠進行得更為完全，反應產率更高 (式5)[5]。
作為一個高活性路易斯酸，氯化鋅乙醚復合物還能實現Diels-Alder環加成反應 (式6)[6]以及實現香芳醛的單烯化反應 (式7)[7]。
此外，氯化鋅乙醚復合物還能與各種格氏試劑反應生成有機鋅試劑 (式8)[8]。
貯存方法
暫無
合成方法
氯化鋅乙醚復合物的商品化試劑為2.2 moL/L的二氯甲烷溶液。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Bauml, E.; Tscheschlok, K.; Pock, R.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6925. 2. (a) Rahman, A.; Klein, H.; Dressel, J.; Mayr, H. Tetrahedron, 1988, 44, 6041. (b) Heilmann, W.; Rahman, A.; Bauml, E.; Mayr, H. Tetrahedron, 1988, 44, 6047. 3. Mayr, H.; Seitz, B.; Halberstadt-Kausch, I. K. J. Org. Chem., 1981, 46, 1041. 4. Koschinsky , R.; Kohli, T.-P.; Mayr, H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5641. 5. Mucha, B.; Hoffmann H. M. R. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4489. 6. Weichert, A.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem., 1991, 56, 4098. 7. Buschmann, H.; Scharf, H.-D. Synthesis, 1988, 827. 8. von dem Bussche-hünnefeld, J. L.; Seebach, D. Tetrahedron, 1992, 48, 5719.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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