炔丙基溴化鎂 bromo-2-propynyl-Magnesium
結構式
| 物競編號 | 1D6B |
|---|---|
| 分子式 | C3H3BrMg |
| 分子量 | 143.02 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：13254-27-8
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.熔點（℃）：65~67。
2.密度（g/cm3 ）：0.941(25 oC)。
3.溶解性：溶于醚類溶劑，如0.5 mol/L丙炔基溴化鎂的THF溶液。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:33.4
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:3
性質與穩定性
炔丙基溴化鎂作為一個親電試劑，能與羰基化合物如醛、酮、酯以及CO2發生加成反應。反應通常會得到炔基加成和丙二烯加成的混合物，控制反應在低溫下進行有利于炔基加成產物的形成 (式1)[1]。
α,β-不飽和酮在炔丙基溴化鎂作用下能高產率地得到1,2-炔基加成反應，而不會發生共軛加成 (式2)[2]。
除了與羰基化合物發生加成反應外，炔丙基溴化鎂還能作用于含C=N雙鍵化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等，得到兩次加成的開環產物 (式3)[3]。
對于2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化鎂作用下則發生芳環上的取代反應得到2-炔基-3-甲基喹喔啉產物 (式4)[4]。
炔丙基溴化鎂也能與鹵代烴發生炔基取代反應。其中，飽和烷基鹵化物表現出了對炔丙基溴化鎂較強的惰性，只有烯丙基、芐基和炔丙基鹵化物在炔丙基溴化鎂作用下才能獲得較好的反應 (式5)[5]。當在反應中加入Pd(0)催化劑時，與鹵代烴的交叉偶聯反應則進行得更為完全 (式6)[6]。
貯存方法
該試劑必須在需要時原位制備而來，它很容易水解釋放出烴類氣體，因此必須在干燥的惰性氣體保護下操作使用。該試劑放置數日后會發生歧化反應，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏試劑混合物。
合成方法
商品化試劑常溶于THF中。通常可原位制備而來。首先用金屬鎂與氯化汞反應得到鎂汞齊，進而與丙炔基溴反應即可原位得到丙炔基溴化鎂。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969. 2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.; Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender, P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863. 3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F. Tetrahedron, 1987, 43, 2769. 4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron, 1989, 45, 2075. 5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590. 6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55, 4846. 7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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