三丁基錫鋰 Tributylstannyllithium
結構式
| 物競編號 | 1D6C |
|---|---|
| 分子式 | C12H27LiSn |
| 分子量 | 297.04 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：4226-01-1
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.溶解性：溶于非質子溶劑中，遇水分解。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
該試劑因含有C-Sn 鍵而有劇毒，建議在通風櫥中小心操作和使用。
三丁基錫鋰是現代有機合成中重要的錫金屬化試劑，可以非常方便地原位制備，并與醛酮、鹵代烴、磺酸酯和α,β-不飽和酯發生親核反應。
在正常情況下，三丁基錫鋰可以整體地看作是一個烷基鋰。它與醛和酮發生親核加成反應，生成α-羥基三丁基錫。接著在“一鍋煮”的條件下，加入羥基保護基將羥基保護后進行分離和純化[1~4]。該反應一般在低溫下進行，反應速度之快以至于可以在數秒中內完成反應 (式1，式2)[3,4]。
三丁基錫鋰能夠與鹵代烴或者醇的磺酸酯發生親核取代反應，生成三丁基錫的烷基化產物 (式3)[5,6]。底物分子中的不飽和鍵一般不受到干擾。從醇的磺酸酯化到與三丁基錫反應可以在“一鍋煮”的條件下完成 (式4)[7,8]。
三丁基錫鋰也是非常理想的Michael加成的給體，與α,β-不飽和酯發生正常的Michael加成反應。該反應可以在低溫下進行，產率中等至較好[9~11]。但是該反應的產物很重要，特別是那些生成高度立體選擇性產物的反應 (式5，式6)[10,11]。
貯存方法
暫無
合成方法
在–78 oC將正丁基鋰溶液滴加到三丁基錫氫的THF溶液中便得到三丁基錫鋰，不需分離和純化直接進行后續的各種反應。
用途
由醛制炔，用于酮的合成，使醛偶成烯等
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Calter, M. A.; Bi, F. Org. Lett., 2000, 2, 1529. 2. Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem., 2003, 68, 1771. 3. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481. 4. Calaza, M. I.; Paleo, M. R.; Sardina, F. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2095. 5. Luo, M.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Chem. Commun., 1999, 267. 6. Lincoln, C. M.; White, J. D.; Yokochi, A. F. T. Chem. Commun., 2004, 2846. 7. Van de Weghe, P.; Aoun, D.; Boiteau, J-G.; Eustache, J. Org. Lett., 2002, 4, 4105. 8. Crimmins, M. T.; Stanton, M. G.; Allwein, S. P. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5958. 9. Hutzinger, M. W.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem., 1995, 60, 4595. 10. Krief, A.; Dumont, W.; Baillieul, D. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 951. 11. Krief, A.; Provins, Lt. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2017. 12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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