四吡啶重鉻酸合鈷(Ⅱ) Tetrakis(pyridine)cobalt(II)Dichromate
結構式
| 物競編號 | 1D6F |
|---|---|
| 分子式 | C20H22CoCr2N4O8 |
| 分子量 | 609.39 |
| 標簽 | TPCD, Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Bis(chromate) |
編號系統
CAS號：139033-95-7
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：紅棕色結晶固體
2.熔點（分解，℃）：307
3.溶解性：溶于DMF、DMSO、AcOH和熱水，不溶于大多數有機溶劑；經常在DMF或者甲苯溶劑中使用。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
TPCD是有機合成中一個可供選擇的中性氧化劑，氧化能力比PCC和PDC稍弱，但是具有較強的去氫能力。雖然它可以在DMF溶液中將伯醇和仲醇氧化成為相應的醛酮，但是這些功能常常被實驗室的其它試劑所取代。不過，TPCD在有機合成中仍保持有幾個獨特的反應。
由于溶解度的原因，TPCD一般在DMF中使用。氧化能力和速度明顯受反應溫度的影響。TPCD與芐鹵或者芐胺在DMF中加熱一小時可以得到相應的醛，一般不會引起過度氧化 (式1)[1,2]。在乙酸水溶液中，TPCD 可以引起脫醛肟反應得到相應的羧酸。但是使用查爾酮為底物時則發生脫氫成環反應，反應可以在一分鐘內完成，得到3,5-二芳基異唑衍生物 (式2)[3]。
TPCD脫氫能力在使用吡啶季銨鹽與烯烴的“氧化脫氫1,3-偶極加成反應”制備重氮茚化合物中得到了充分的發揮。在此之前，該方法必須使用炔烴作為親偶極體，嚴重地限制了反應的應用范圍。使用烯烴與吡啶季銨鹽經1,3-偶極加成后生成的四氫重氮茚經TPCD氧化脫氫，便得到芳構化的重氮茚，各種各樣的缺電子基團均可用于該反應[4~7]。實踐上，該反應是一個方便的“一鍋煮”反應 (式3)。
由于重氮茚化合物在藥物化學中的重要地位，且“氧化脫氫1,3-偶極加成反應”制備重氮茚化合物的方法又非常方便和可靠，所以該方法以不同的形式被引入到固相組合化學合成中，并給出滿意的產率和純度 (式4)[8]。當用到小肽衍生物的合成中時，反應表現出高度的化學選擇性，對其它官能團不產生明顯的影響 (式5)[9,10]。
貯存方法
該試劑是一種穩定的氧化試劑，在棕色瓶中儲存一年仍可保持原有的活性。
合成方法
在實驗室可以從吡啶、乙酸鈷和三氧化鉻來制備[1]。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Hu, Y.; Hu, H. Synth. Commun., 1992, 22, 1491. 2. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1567. 3. Wei, X.; Fang, J.; Hu, Y.; Hu, H. Synthesis, 1992, 1205. 4. Wei, X.; Hu, Y.; Li, T.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2487. 5. Wang, B.; Zhang, X.; Li, J.; Jiang, X.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1571. 6. Druta, I. I.; Andrei, M. A.; Ganj, C. I.; Aburel, P. S. Tetrahedron, 1999, 55, 13063. 7. Bacu, E.; Samson-Belei, D.; Nowogrocki, G. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2377. 8. Goff, D. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8741. 9. Yue, G.; Wan, Y.; Song, S.; Yang, G.; Chen, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 453. 10. Weide, T.; Arve, L.; Prinz, H.; Waldmann, H.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 59. 11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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