鋅銅偶 Zinc Copper powder
結構式
| 物競編號 | 1D6G |
|---|---|
| 分子式 | CuZn |
| 分子量 | 128.94 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：12019-27-1
MDL號：暫無
EINECS號：234-645-6
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：紅棕色或暗灰色粉末。
2.溶解性：不溶于有機溶劑和水。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
鋅-銅偶合劑實質上是金屬鋅的一種活潑形態，銅的存在除了能夠活化鋅粉表面外，不會表現出其它特殊性質。
鋅-銅偶合劑能夠用于實現各種類型反應，如環加成反應和烷基碘化合物對烯酮的共軛加成反應。鋅-銅偶合劑還可用于制備二氯乙烯酮和2-氧烯丙基陽離子化合物。
鋅-銅偶合劑能夠還原二碘甲烷，得到碘化碘甲基鋅試劑，進而作用于烯烴實現其環丙化反應 (式1，式2)[1]。反應具有高度的立體選擇性，亞甲基特異性地加到起始烯烴的順式位置。
鋅-銅偶合劑也能發生對鹵代烴如碘化物或溴化物的加成反應，得到高活性的烷基鋅試劑，進而發生對羰基化合物的親核加成反應 (式3)[2]，或者與酰氯底物作用，實現鈀催化的碳-碳鍵形成偶聯反應 (式4)[3]。
在Reformatsky反應中，鋅-銅偶合劑也能表現出比普通鋅粉更高的反應活性，反應更快、產率更高 (式5)[4]。
鋅-銅偶合劑也能實現烷基碘化物對α,β-不飽和酮的共軛加成反應 (式6)[5]。反應首先發生鋅-銅偶合劑對底物的還原加成反應，得到加成化合物自由基，進而再被一分子鋅-銅偶合劑還原得到烯醇式結構，最后水解得到共軛加成產物。
鋅-銅偶合劑也能實現羰基化合物的還原偶聯反應，得到二聚后的二醇或烯烴化合物 (式7)[6]，除了發生自身還原偶聯反應外，交叉還原偶聯反應也能發生。
除了還原碳氧雙鍵C=O外，鋅/銅偶合劑也能還原C-C多重鍵，如帶有強烈吸電子基 (如酯基、酮、氰基) 的烯烴化合物能在甲醇中被鋅-銅偶合劑還原為相應的飽和烴化合物 (式8)[7]。
烷基鹵代物也能被鋅-銅偶合劑還原為對應的飽和烴，在氘代試劑如D2O存在下還能特異性獲得氘代產物 (式9)[8]。
貯存方法
鋅-銅偶合劑在潮濕空氣中會發生變質，必須在氮氣保護下保存使用。高活性的鋅-銅偶合劑對氧氣也非常敏感。
合成方法
商品化試劑為紅棕色和暗灰色粉末，但是新制的鋅-銅偶合劑往往具有更高的反應活性。具體方法為：將鋅粉加入到水合醋酸銅的醋酸溶液中，反應30 s后即可析出固體，進而用醋酸和乙醚多次洗滌，即可獲得高活性的鋅-銅偶合劑。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：UN 3089 4.1/PG 3
危險品標志：
易燃 
刺激
安全標識：S16 S26 S27 S33 S36/S37/S39
文獻
1. (a) Simmons, H, E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4256. (b)Cheng, D.; Kreethadumrongdat, T.; Cohen, T. Org. Lett., 2001, 3, 2121. 2. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481. 3. (a) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Tsubaki, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5559. (b) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 955. 4. Santaniello, E.; Manzocchi, A. Synthesis, 1977, 698. 5. (a) Luche, J. L.; Allavena, C.; Petrier, C.; Dupuy, C. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5373. (b) Duuy, C.; Petrier, C.; Sarandeses, L. A.; Luche, J. L. Synth. Commun., 1991, 21, 643. 6. Delair, P.; Luche, J.-L. Chem. Commun., 1989, 398. 7. Sarandeses, L. A.; Mourino, A.; Luche, J.-L. Chem. Commun., 1992, 798. 8. (a) Blakenship, R. B.; Burdett, K. A.; Swenton, J. S. J. Org. Chem., 1974, 39, 2300. (b) Stephenson, L. M.; Gemmer, R. V.; Currect, S. P. J. Org. Chem., 1977, 42, 212. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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