三乙基硅烷 Triethylsilane

編號系統

CAS號：617-86-7

MDL號：MFCD00009018

EINECS號：MFCD00009018

RTECS號：暫無

BRN號：1098278

PubChem號：暫無

物性數據

1. 性狀：無色液體

2. 密度（g/mL,25℃）：0.728

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：0.7316

4. 熔點（oC）：未確定。

5. 沸點（oC,常壓）：107-108

6. 沸點（oC,5.2kPa）：107

7. 折射率：1.41-1.412

8. 閃點（oC）：-3

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（mmHg,25oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于大多數極性有機溶劑，經常在CH₂Cl₂中使用。

毒理學數據

 

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

暫無

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:25.7

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在堿水作用下，分子內的Si-H鍵斷裂，放出氫氣，生成三乙基硅醇。與烷基鋰反應，Si-H鍵中的氫原子被烷基取代。與烷氧基鋰反應，生成三乙基烷氧基硅烷。三氯化鋁存在下，與氯化氫反應，生成三乙基氯硅烷。在鉑催化劑作用下，可與鏈烯烴發生加成反應。

2.對酸、堿和濕氣敏感，與濕氣接觸會放出氫氣。建議在干燥條件下儲存和在通風櫥中使用。

貯存方法

保存方法;常溫，2-10°C，-20°C，密閉，避光，通風干燥處，

合成方法

1. 可由三乙基氯硅烷用氫化鋰或四氫鋰鋁還原來制取。

2. 在5升三頸燒瓶上安裝高效攪拌器、滴液漏斗和大管冷凝器。后者連干冰和丙酮冷卻的冷阱。用此瓶制成乙基溴化鎂(12.6摩爾)的乙醚溶液。在冷卻和劇烈攪件下向其中滴加406. 5克（30摩爾)三氯氫硅溶于1200毫升無水乙醚溶液。加料約需6小時。反應混合物在室溫攪拌8小時，然后加熱回流1小時。用20塔板柱蒸餾除去乙醚，殘余物在蒸汽浴上加熱10小時。加180毫升水并攪拌使之水解，然后加372毫升濃鹽酸，分出水層，用2份500毫升乙醚萃取。將乙醚萃取液與產物合并，用水洗滌，然后在150克無水碳酸鉀上干燥2小時，經4塔板柱分餾，得27.03克(77.5%)三乙基硅烷。

用途

1.用來合成有機硅化合物。

2.三乙基硅烷 (Et₃SiH) 在有機合成中具有非常廣泛的用途，是常見的重要合成試劑之一。它通常被定義為溫和的還原試劑。

Et₃SiH 最常用的功能是與含有不飽和鍵的化合物發生氫-硅化反應。Et₃SiH參與的氫-硅化反應可以受到多種金屬的催化，產物的結構主要受到催化劑類型和底物結構的影響。到目前為止，人們仍然在該反應的區域選擇性和立體選擇性研究上投入大量的工作。例如：在末端炔烴的氫-硅化反應中，有的催化劑能夠選擇性地得到馬氏加成產物 (式1)^[1]，有的則得到反馬氏加成產物^[2]；有的得到順式產物，有的則以反式產物為主 (式2)^[3]。在末端烯烴的氫-硅化反應中，B(C₆F₅)₃ 是一個具有高度區域選擇性的催化劑 (式3)^[4]。

醛酮與Et₃SiH反應得到相應的醇的硅醚，使用B(C₆F₅)₃催化的反應條件最為方便，而且具有較高的立體選擇性 (式4)^[5,6]。α,β-不飽和酮可以發生1,4-加成反應，生成烯醇的硅醚，這是一個非常有價值的反應 (式5)^[7~9]。

如果將醛和炔烴或者含有醛和炔烴官能團的同一個分子與Et₃SiH反應，前者得到分子間的反應產物，而后者則得到分子內的成環產物 (式6)^[10,11]。

在過量的Et₃SiH的存在下，醇可以在非常溫和的條件下被還原成為相應的烷烴^[12]。而更有合成意義的是羧酸、酰氯和醛均可在B(C₆F₅)₃的催化下，高產率地得到相應的烷烴 (式7)^[13]。

雖然Et₃SiH參與的烯烴的過氧化反應不是該試劑的主流反應，但是該反應能夠在非常溫和的條件下獲得過氧化合物，這在含有過氧鏈的天然產物的全合成中具有重要的意義^[14,15]。最近，有人報道了在金屬催化劑的存在下，芐基的C-H鍵可以被活化和裂解，最后生成Et₃Si- 取代的產物。這種C-H鍵的官能團化反應值得關注 (式8)^[16]。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 2

危險品標志：易燃

安全標識：S9 S16 S29 S33

危險標識：R11

文獻

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備注

暫無

表征圖譜