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    物競編號 05Y7
    分子式 C13H21N
    分子量 191.31
    標(biāo)簽 Pyridine, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-, 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)pyridine, Pyridine, 2,6-di-tert-butyl-, 2,6-Di-tert-butylpyridine, BDMEP,2,6-二(1,1-二甲基乙基)吡啶

    編號系統(tǒng)

    CAS號:585-48-8

    MDL號:MFCD00006306

    EINECS號:209-557-6

    RTECS號:暫無

    BRN號:125886

    PubChem號:24853137

    物性數(shù)據(jù)

    1. 形狀:無色液體

    2. 沸點(oC,常壓):100-101°C

    3. 密度:0.852g/mL 

    4. 折射率:1.472-1.474

    5. 閃點(oC):72

    6. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、丙酮和己烷。

    毒理學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無

    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無

    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

    暫無

    計算化學(xué)數(shù)據(jù)

    1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數(shù)量:0

    3.氫鍵受體數(shù)量:1

    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積12.9

    7.重原子數(shù)量:14

    8.表面電荷:0

    9.復(fù)雜度:162

    10.同位素原子數(shù)量:0

    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    15.共價鍵單元數(shù)量:1

    性質(zhì)與穩(wěn)定性

    該試劑可能有毒,小心處理,應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行操作。

    貯存方法

    暫無

    合成方法

    暫無

    用途

    在氣相中,BDMEP有很強的堿性,但在溶液中則為弱堿性,是由于溶劑化空間阻礙所致。因此,BDMEP與HCl形成鹽酸鹽,但與MeI或BF3則不反應(yīng)[1]

    在[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧雜環(huán)己烷和二乙烯基酮的合成中,BDMEP堿用來抑制酸催化的側(cè)鏈反應(yīng)或親核反應(yīng) (式1,式2)[2,3]

    BDMEP及其類似物 (如4-甲基-BDMEP)可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制備乙烯基三氟甲磺酯的反應(yīng)。因為與聚合物結(jié)合的BDMEP可以重復(fù)使用,從而能得到很好的實驗結(jié)果 (式3)[4]。由2,3-二氫-4H-吡喃-4-酮衍生物制得的中間體乙烯基硅烷可與炔烴發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP作用下,縮合的甲醛與三甲基甲硅烷基酮醚反應(yīng)生成β-烷氧基酮 (式5)[6]

    在BDMEP存在條件下,烯丙基醇的衍生物在甲醇中與PhSeBr反應(yīng),發(fā)生硒和甲氧基的加成反應(yīng),該反應(yīng)具有很高的區(qū)域選擇性和立體選擇性 (式6)[7,8]

    安全信息

    危險運輸編碼:UN3267

    危險品標(biāo)志:刺激

    安全標(biāo)識:S26 S36/S37/S39

    危險標(biāo)識:R36/37/38

    文獻

    1. Brown, H. C.; Kanner, B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 986. 2. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org.Chem., 1992, 57, 5809. 3. (a) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 1623. (b) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54, 2886. 4. Obrecht, D. Helv. Chim. Acta., 1991, 74, 27. 5. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron, 1988, 44, 4259. 6. (a) Gassman, P. G.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7993. (b) Reynolds, D. W.; Lorenz, K. T.; Chiou, H. S.; Bellville, D. J.; Pabon, R. A.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4960. (c) Schmittel, M.; Seggern, H. V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 999. 7. Kim, K. S.; Park, B. H.; Kim, J. Y.; Ahn, H. Y.; Jeong, I. H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1249. 8. Snider, B. B.; Grabowski, J. F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 823. 9.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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