3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸2-(三甲基硅基)乙酯 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 1F3M |
|---|---|
| 分子式 | C8H14N4O4Si |
| 分子量 | 258.31 |
| 標(biāo)簽 | 3-Nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1H-1,2,4-triazole；Teoc-NT, 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylic Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester, 保護劑 |
編號系統(tǒng)
CAS號：1001067-09-9
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：白色淺黃色晶體粉末。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:6
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積103
7.重原子數(shù)量:17
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:301
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
暫無
用途
用途：1. 在室溫下能夠快速的與各種胺類，醇類，硫醇類反應(yīng)，分別得到各自相應(yīng)的保護基團，且有很高的產(chǎn)率。
比如：室溫下，Teoc-NT 在二氯甲烷中能夠快速的與定量胺反應(yīng)，生成定量的保護物(見表，序號1)。副產(chǎn)物硝基三唑在反應(yīng)溶劑里溶解度低，有晶體沉淀析出，過濾后，即可得高純度的產(chǎn)品。5%的NaHCO3洗滌可以很容易去除反應(yīng)混合物微量的硝基三唑(NT)，不再需要柱色譜純化。
使用雙相體系(CH2Cl2 / 5%NaHCO3 (1:1))條件下，反應(yīng)可以迅速完成，隨后進入分離階段，真空中去除溶劑得到高純產(chǎn)品(見表，序號2-3)。
2. 就氨基醇類來說, 在沒有碳酸鹽或者是循環(huán)氨甲基氨酸類參與下，與Teoc-NT 作用，盡管需要延長反應(yīng)時間,仍然可以獲得選擇性氨基保護集團(見表，序號4)。
3. 就芳香胺而言，相應(yīng)的脂肪族胺比較活潑, 添加三乙胺基料，與Teoc-NT 作用，可以獲得高收益的所需保護化合物(見表，序號5)。
4. 在鳥苷衍生物2-NH2上引入Teoc基團, 這個至今尚無事實證明的反應(yīng), 添加三乙胺后也會快速反應(yīng)從而得到相應(yīng)的保護化合物，并且收益率很高(見表，序號6).
中性條件下氟離子作用可以很容易的去除Teoc基團, 因此Teoc-NT適用于合成各種基底-感光寡核苷酸衍生物。
5. 加入三乙胺，Teoc-NT 與醇類或者是硫醇作用，能夠很快的得到相應(yīng)的O-Teoc 化合物，且收益率很高 (見表，序號7).
因此, Teoc-NT 是一個實用性的保護試劑,在溫和的條件下，能夠與胺、醇類、和硫醇類迅速的反應(yīng)從而得到相應(yīng)的氨基甲酸鹽，碳酸鹽，硫代碳酸鹽，反應(yīng)簡單，操作方便。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：暫無
危險標(biāo)識：暫無
文獻(xiàn)
Convenient method for the preparation of carbamates, carbonates, and thiocarbonates M. Shimizu, M. Sodeoka, Org. Lett. 2007, 9, 5231[DOI].
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
統(tǒng)計數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
147579 條
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