二氯乙烯酮 Dichloroketene
結構式
| 物競編號 | 1G1M |
|---|---|
| 分子式 | Cl2CCO |
| 分子量 | 110.93 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：4591-28-0
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:67.7
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
不穩定，易聚合。現用現制
貯存方法
暫無
合成方法
1.在裝有攪拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的50ml三頸燒瓶中加入0.69g(10.5mol)活性鋅粉和20ml無水乙醚。在通氮并攪拌下滴入1.1ml(1.83g,10.0mmol)三氯乙酰氯和0.92ml(1.53g,10.0mmol)三氯乙酰氯和0.92ml(1.53g,10.0mmol)從碳酸鉀蒸餾過的三氯氧磷溶于10ml無水乙醚的溶液，歷時1h,加完后，繼續攪拌回流反應后，可用于下一步反應。也可一開始就加入待反應物一起進行反應
2.制法：
三氯乙酰氯（3）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入三氯乙酸（2）97g（0.59mol），3mLDMF，加熱至85℃，慢慢滴加氯化亞砜84.5g（51mL，0.71mol）。加完后繼續攪拌反應2h。冷至65℃，減壓蒸餾，除去前餾分，先后收集40～45℃/2.66～3.33kpa或180～181℃/10.97kPa餾分，得化合物（3）74.3g，收率70%。二氯乙烯酮（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通氣導管的反應瓶中，加入無水乙酮20mL，活性鋅粉0.69g，通入氮氣，慢慢滴加化合物（3）1.1mL（1.83g，10mmol）與新蒸餾的三氯氧磷0.92mL溶于10mL無水乙醚的溶液，約1h加完。加完后繼續攪拌回流反應。生成的二氯乙烯酮（1）的溶液不必分離，直接用于下一步反應。[3]
用途
烯烴、二烯烴的環加成
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1]Brady W T.Synthesis,1971:415 [2]Ghosez L,et al.Tetrahedron,1971,27:615 [3]參考文獻：1、Krepshi R，Hassner A.J Org Chem，1978,48:2879. 2、Brady W T，et al.J Org Chem，1966,31:626. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]Brady W T.ibid,1981,37:2949 [4]Krepshi R,Hassner A.J.Org.Chem.,1978,48:2879 [5]Brady W T,et al.J.Org.Chem.,1966,31:626 [6]Ghosez L,et al.Tetrahedron Lett.,1966,135 [7]Stevens H C,et al.J.Am.Chem.Soc.,1965,87:5257
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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