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    	          物競編號
    	          07RA

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C8H12N2O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          168.19
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        1,6-二異氰酸己烷,
                      
                        1,6-亞己基二異氰酸酯,
                      
                        六亞甲基-1,6-二異氰酸酯,
                      
                        六亞甲基二異氰酸酯,
                      
                        1,6-Hexane diisocyanate,
                      
                        Hexamethylene diisocyanate,
                      
                        HDI,
                      
                        聚氨酯涂料的原料,
                      
                        干性醇酸樹脂交聯(lián)劑,
                      
                        合成纖維的原料,
                      
                        電子涂料原料及中間體
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：822-06-0
    
        
    MDL號：MFCD00002047
    
        
    EINECS號：212-485-8
    
        
    RTECS號：MO1740000
    
        
    BRN號：956709
    
        
    PubChem號：24893386
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色透明液體，稍有刺激性臭味，易燃。
    2.       密度（g/mL,20/4℃）：1.047
    3.       熔點（oC）：-67
    4.       沸點（oC,101.3kPa）：255
    5.       沸點（oC,1.33kPa）：127
    6.       沸點（oC,0.1mmHg）：82-85
    7.       折射率（20oC）：1.4530
    8.       閃點（oC）：140
    9.       蒸氣壓（25oC）：0.05 mm Hg
    10.    溶解性：不溶于冷水，溶于苯、甲苯、氯苯等有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：小鼠吸入LD50：30mg/m3，大鼠吸入LD50：60mg/kg/4H；
                              小鼠口經(jīng)LD50：350mg/kg；大鼠口經(jīng)LD50：710uL/kg；
                              小鼠靜脈LD50：5600ug/kg
    
    	
    
    	
    生態(tài)學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境
    
    	
    
    	
    分子結構數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：47.22
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：165.2
    3、   等張比容（90.2K）：414.0
    4、   表面張力（dyne/cm）：39.3
    5、   介電常數(shù)：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：18.72
    
    	
    
    	
    計算化學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:3.2
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:4
    4.可旋轉化學鍵數(shù)量:7
    5.互變異構體數(shù)量:無
    6.拓撲分子極性表面積58.9
    7.重原子數(shù)量:12
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:169
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
    13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物、酸類、胺、強堿、醇類、水接觸。
    稍有刺激性臭味，易燃。不溶于冷水，溶于苯、甲苯、氯苯等有機溶劑。光穩(wěn)定性較好，揮發(fā)性大，毒性大。
    化學性質(zhì)非常活潑，能與水、醇及胺等含活潑氫化合物反應。與醇、酸、胺能反應，遇水、堿會分解。在銅、鐵等金屬氯化物存在下能聚合。與胺類反應產(chǎn)生取代脲，與醇類反應生成二氨基甲酸酯，與二醇類反應生成聚氨酯。
    2.本品毒性及防護參見４，４-二苯基甲烷二異氰酸酯。
    　
     
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方  。遠離火種、熱源。嚴格防水、防潮。
    用鍍鋅鐵桶包裝，每桶１０ｋｇ。貯運中應注意防火、防潮，在低溫下貯運。按易燃有毒危險化學品規(guī)定貯運。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    （一）國際上HDI工業(yè)化生產(chǎn)方法——造鹽光氣化法               1.   己二胺與二氧化碳或鹽酸反應生成己二胺碳酸鹽或鹽酸鹽，再經(jīng)光化反應，然后經(jīng)蒸餾除去溶液，經(jīng)精餾得HDI。HDI與水和催化劑反應合成HDI縮二脲，然后經(jīng)薄膜蒸發(fā)器蒸發(fā)，脫除殘余HDI，加入溶纖劑配制成固含量75%的溶液，即得HDI縮二脲作為高檔油漆用原料。每噸產(chǎn)品消耗已二胺（95%）約1280kg、光氣4700kg。
     
    2.利用己二酸副產(chǎn)物己二酸鹽酸鹽與光氣在溶劑氯苯中反應生成六亞甲基-1,6-二異氰酸酯，再經(jīng)蒸餾脫溶劑及減壓分餾制得成品。
    （二）直接光氣化法     是指HDI與光氣直接反應生成HDI的制備方法。反應分兩步進行，第一步反應溫度較低，第二步較高，故該法又稱冷熱兩步反應法。
    第一步，將HDA溶解在惰性溶劑中，保持溫度20-80℃（通常為40℃），導入光氣，進行低溫反應，發(fā)生反應（1）與反應（2），生成二氨基甲酞氯和HDA的鹽酸鹽。若反應溫度超過80℃由于（3）進行提較快，生成的HDI會與原料HDA起化學反應，生成脲，使收率降低。但若低于20℃，需要很大的冷凍設備，不利于工業(yè)化。低溫反應中，HDA與光氣按氨基與光氣摩爾比為（0.5-1.0）：1的速度比導入，能得到理想效果。
    第二步，將第一步生成的反應液升溫，并保持在130-190℃，繼續(xù)導入光氣，進行高溫反應，發(fā)生二氨基甲方酞氯脫氯化氫的反應（3），生成HDI。低于120℃時，反應（3）速度慢，對工業(yè)生產(chǎn)不實用；但超過200℃，容易發(fā)生聚合，生成分子量較高的物質(zhì)，使HDI收率低。反應（4）進行得較慢，若反應時充分攪拌且溶液量為HDA的3倍特別在6倍以上時，可忽略不計。200℃以上，還有反應（5），200℃以下，側難發(fā)生。
    待反應液變透明，反應結束。此后，用惰性氣體，如氮氣趕除末反應的光氣和氯化氫。脫溶劑后，進行蒸餾精制，即得HDI
    3.制法： 
    于裝有攪拌器的反應瓶中，加入甲醇145mL，1,6-己二胺（2）116g（1.0mol），攪拌下控制30℃以下慢慢加入濃鹽酸175mL（2.0mol）。將溶液慢慢倒入2L丙酮中，析出固體。冷卻，抽濾，100mL丙酮洗滌，得1,6-己二胺鹽酸鹽170～187g，收率90%～99%，mp243～246℃（高于200℃時有升華）。徹底干燥。于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管的反應瓶中，加入上述鹽酸鹽94.5g（0.5mol），戊苯500mL或四氫萘500mL，劇烈攪拌下加熱至180～185℃，通入無游離氯的光氣，控制通入速度，約33g/h。生成的氯化氫和未反應的光氣由冷凝器頂部排出并用堿水吸收。于180～185℃約通入光氣8～15h（時間取決于通入光氣的速度），直至不溶的鹽酸鹽消失。冷后過濾，減壓分餾，首先回收溶劑，而后收集120～125℃/1.4kPa的餾分，得產(chǎn)物（1）70～80g，收率84%～95%。[1]
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.HDI系是脂肪族二異氰酸酯（ADI）中最重要的單體，約占ADI總需求量的60%。大部分HDI被制備成HDI縮二脲或HDI三聚體。HDI及HDI縮二脲、三聚體是生產(chǎn)聚氨酯涂料及聚氨酯彈性體的重要原料。以HDI 、HDI縮二脲或三聚體為原料生產(chǎn)的聚氨酯涂料，具有不泛黃、耐候性強等特點，廣泛用于航空、汽車、建筑、木器、塑料、皮革等方面。該產(chǎn)品也用作干性醇酸樹脂交聯(lián)劑和合成纖維的原料用作生產(chǎn)聚氨酯涂料的原料，同時也用作干性醇酸樹脂交聯(lián)劑和合成纖維的原料。
    2.用于制備聚氨酯膠黏劑和密封劑。六亞甲基二異氰酸酯（HDI）是聚氨酯工業(yè)中應用較廣的脂族異氰酸酯，主要用于生產(chǎn)聚氨酯涂料、彈性體、膠黏劑、紡織整理劑等，在航空、紡織、泡沫塑料、涂料、橡膠工業(yè)等方面也有寬廣的應用。它是繼HDIMDI、PAPI之后需要量較大的異氰酸酯品種。HDI是制備不泛黃的聚氨酯制品的重要原料。由它制得的聚氨酯涂料除具有耐油和耐磨性能外，尚有不泛黃、保色、保光、抗粉化、耐戶外暴曬等特點，為芳族聚氨酯涂料所不及。國外已廣泛用于涂飾飛機、汽車、鐵道車輛、船舶、機床等。此外，HDI還應用于涂料固化劑、高聚物交聯(lián)劑、印花漿用低溫膠黏劑、衣領共聚物涂層、固定酶膠黏劑以及聚酯著色處理、皮革和紡織業(yè)使用的涂飾劑、整理劑等方面。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2281 6.1/PG 2
    
    	
    危險品標志：有毒 
    
    	
    安全標識：S26 S28 S38 S45 
    
    	
    危險標識：R23 R36/37/38 R42/43 
    
        
    文獻
    
        
    
            [1]參考文獻：1、Sigurdsson Snorri Th，et al.J Org Chem，1996,61（II）：3883.2、US2642449（1953）.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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