咪唑 Imidazole
結構式
| 物競編號 | 0421 |
|---|---|
| 分子式 | C3H4N2 |
| 分子量 | 68 |
| 標簽 | 1,3-二氮唑, 1,3-二氮雜茂, 間二氮茂, 雜環化合物 |
編號系統
CAS號：288-32-4
MDL號：MFCD00005183
EINECS號：206-019-2
RTECS號：NI3325000
BRN號：103853
PubChem號：24896072
物性數據
1. 性狀：無色棱形結晶
2. 熔點（℃）：90~91
3. 沸點（℃）：257
4. 沸點（℃，2.7kpa）：165~168
5. 沸點（℃，1.6kpa）：138.2
6. 相對密度（101℃）：1.0303
7. 折射率（101℃）：1.4801
8. 閃點（℃）：145
9. 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶；微溶于苯，極微溶于石油醚。
毒理學數據
有毒，對小鼠經口LD50：18.80mg/kg
生態學數據
其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：18.77
2、 摩爾體積（cm3/mol）：60.9
3、 等張比容（90.2K）：161.0
4、 表面張力（dyne/cm）：48.6
5、 介電常數（F/m）：無可用
6、 偶極距（D）：無可用
7、 極化率（10-24cm3）：7.44
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積28.7
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:28.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
呈弱堿性。有毒，生產設備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應穿戴防護用具，避免直接接觸本品。
有毒，對小鼠經口ＬＤ５０１８．８０ｍｇ／ｋｇ。注射ＬＤ５０６１０ｍｇ／ｋｇ，其毒性及防護方法與乙二胺相似。
貯存方法
采用木桶或玻璃瓶包裝。儲存于陰涼、通風、干燥處。防熱、防潮、防曬、防碰撞。按有毒物品規定儲運。
采用木桶或玻璃瓶包裝，貯存在陰涼、通風、干燥處。防熱、防曬、防潮、防碰撞。按有毒物品規定貯運。
合成方法
由乙二醛經環合；中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗；濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環合生成苯駢咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羥基咪唑，最后脫羧制得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由d-酒石酸經硝化、環合而得。4,5-二羧基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結晶得成品，收率76%。
3.咪唑的化學合成路線有乙二醛合成法、腈類合成法、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環合法、溴乙醛法等。
（1）工業乙二醛合成法 將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應釜，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h。然后冷卻至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應式如下：
該法由于收率和產品質量不盡如人意，文獻報道了一些改進方法，如采用異丙醚萃取的方法、用烏洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸銨的合成方法、用草酸銨代替硫酸銨的合成方法等。如用草酸銨代替硫酸銨可使收率提高到65%。
4.鄰苯二胺與甲酸環合法 將鄰苯二胺與甲酸環合生成苯并咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羧基咪唑，最后脫羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯與溴加成，再用乙醇處理，生成溴代乙醛，再與溴化氫、乙醇作用生成縮醛。縮醛在乙二醇及濃鹽酸作用下生成環狀縮醛，用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應，生成咪唑，產率為50%。
用途
咪唑類主要用作環氧樹脂的固化劑，在日本占咪唑類消費量的一半以下，其用量為環氧樹脂的0.5%-10%咪唑類化合物可用作抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿等，還可用作治療、人造血漿等，還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。
咪唑類抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生產中，咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可制得果實殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無水甲醇中，加熱回流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失后冷卻至0℃，加入咪唑，激烈攪拌3h。然后減壓蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成鹽，用水重結晶后再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進一步用硼氫化鈉還原成相應的醇，最后在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊邁唑（Enilconazde，也稱恩康唑）。
伊邁唑與雙氯苯咪唑（咪康唑）的結構和生產方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌藥，但廣泛用作水果的防腐劑（也稱Imazalil）。
安全信息
危險運輸編碼：UN2923 8/PG 3
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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