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    物競編號 073Q
    分子式 C6H6Se
    分子量 157.07
    標簽 Hydroselenobenzene, Benzeneselenol

    編號系統

    CAS號:645-96-5

    MDL號:MFCD00000001

    EINECS號:211-457-2

    RTECS號:暫無

    BRN號:385715

    PubChem號:24847688

    物性數據

    外形(20℃): 液體
    外觀: 透明
    顏色: 極淡的黃色-黃色
    氣味: 惡臭味
    pH: 無數據資料
    熔點: 無資料
    沸點: 183℃
    閃點: 70℃
    爆炸特性
      爆炸下限: 無資料
      爆炸上限: 無資料
    密度: 1.48
    溶解度:
    [水] 無資料
    [其他溶劑] 無資料

    毒理學數據

    急性毒性: 無資料
    對皮膚腐蝕或刺激: 無資料
    對眼睛嚴重損害或刺激: 無資料
    生殖細胞變異原性: 無資料
    致癌性:
    IARC= 3(無法對人類的致癌性進行分類)。
    NTP= 無資料
    生殖毒性: 無資料

    生態學數據

    生態毒性:
    魚類: 無資料
    甲殼類: 無資料
    藻類: 無資料
    殘留性/降解性: 無資料
    潛在生物累積(BCF): 無資料
    土壤中移動性
      log水分配系數: 無資料
      土壤吸收系數(Koc): 無資料
      亨利定律constant(PaM3/mol): 無資料 

    分子結構數據

    暫無

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:0

    4.可旋轉化學鍵數量:0

    5.互變異構體數量:2

    6.拓撲分子極性表面積0

    7.重原子數量:7

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:46.1

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    化學穩定性: 一般情況下穩定。
    危險反應的可能性: 未報道特殊反應性。
    避免接觸的條件: 明火。
    避免接觸的物質:氧化劑。
    危險的分解產物:一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硒。

    貯存方法

    處理
    技術措施: 在通風良好處進行處理。穿戴合適的防護用具。防止煙霧產生。遠離明火和熱表面。
    采取措施防止靜電積累。使用防爆設備。處理后徹底清洗雙手和臉。
    注意事項: 使用封閉系統,通風。
    操作處置注意事項: 避免接觸皮膚、眼睛和衣物。
    貯存
    儲存條件: 保持容器密閉。存放于涼爽、陰暗、通風良好處。
    存放于惰性氣體環境中。
    存放處須加鎖。
    遠離不相容的材料比如氧化劑存放。
    氣敏。
    包裝材料: 依據法律。

    合成方法

    1.用干燥的氫氣置換反應系統的空氣,使溴苯和鎂在絕對乙醚中反應制成苯基溴化鎂,然后在攪拌回流下加入干燥硒粉。將混合物傾入碎冰中,加濃鹽酸反應。反應物分層后取有機相蒸除乙醚,殘余物減壓蒸餾收集57-59℃(1.07kPa)餾分,得苯硒酚。

    2.    注意!在光線暗淡的通風廚中和戴上橡皮手套小心操作,以防中毒。最好關上廚窗并間歇工作。
        在500毫升三頸燒瓶上安裝攪拌器、滴液漏斗、一根伸至攪拌器葉片處的氣體導入管和一支高效回流冷凝器。冷凝器頂端依次連接一內盛深2厘米水層的吸收瓶(并充作氣泡計數器)和一個內盛告容量的50%氫氧化鉀溶液洗氣瓶。往燒瓶內通干燥氫氣,以掃除系統中的空氣,按通常法,·由78.5克(0.5摩爾)嗅苯與1克(0.5摩爾)鎂在500毫升干燥乙醚中制備苯基澳化鎂。然后以加料瓶替換下滴液漏斗,在緩緩回流和快速攪拌下,于30分鐘內從加料瓶中分批加入33克(0.48摩爾)干燥的黑色硒粉,其加入速度應控制在停止加熱時,其溶液也能維持緩緩的回流狀態。繼續攪拌30分鐘,將混合物倒入右600克碎冰中,在攪拌下加75毫升濃鹽酸〔d1.18)。冷卻,溶液經墊有玻璃毛的漏斗轉移進2升分液漏斗巾。分離出有機層,水層用250毫升乙醚苯取一次,合并有機層,加入30克無水氧化鈣干燥。在蒸氣浴土蒸出乙醚,將殘余物減壓蒸餾,收集5了一59℃/8mm或84一86℃/25mm餾分,將其封存于玻璃瓶中待用。

    3.    在0℃和氮氣存在下,將9.36克(30毫摩爾)二苯聯硒懸浮于60毫升絕對乙醇中,于}J}分鐘內分批加入2.6克(69摩爾)氫化硼鈉固休,然后將混合物溫熱至室溫,攪拌30分鐘以形成清亮的溶液。加200毫升5%鹽酸碎滅反應,用3 x 75毫升1:1的乙醚/戊烷萃取,有機層用無水硫酸鈉干燥。過濾,蒸出溶劑后減壓蒸餾,收集60一63℃/30mm餾分,得8.15克(86%)無色的惡臭油掖。在一10℃和氮氣存在下,以固態形式可長期貯存,
        在氮氣存在下由二苯聯硒出發,經苯基三甲基硅硒,最后與甲醇反應,也能得較高產率的硒

    用途

    1.用于合成反應。

    2.與羰基加成得硒代縮酮(醛),也用于合成烯丙基醇,二或三取代環氧乙烷和丁酮衍生物等。

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 2810 6.1/PG 2

    危險品標志:有毒 危害環境

    安全標識:S28 S45 S60 S61

    危險標識:R33 R23/25 R50/53

    文獻

    [1]D .G.Foster,Org.Syn.,Coll.Vol.3,771(1955) [2]H.J.Rerch,M.L.Cohen,J.Org.Chem.,44,3148(1979) [3]N.Miyoshi et al.,Synthesis,300(1979)

    備注

    None

    表征圖譜

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