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    	          物競編號
    	          018T

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C3H4O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          72.06
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2-Oxetanone,
                      
                        β-Propionolactone,
                      
                        Propanolide,
                      
                        疫苗滅活劑,
                      
                        消毒劑,
                      
                        防腐劑,
                      
                        殺菌劑,
                      
                        分析用標準物質
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：57-57-8
    
        
    MDL號：MFCD00005169
    
        
    EINECS號：200-340-1
    
        
    RTECS號：RQ7350000
    
        
    BRN號：1360
    
        
    PubChem號：24898684
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.   性狀：具有可燃性的無色毒性液體。
    2.   密度（g/mL,25/4℃）：1.1460
    3.   相對密度（g/mL,20℃）：1.148
    4.   熔點（oC）：-33.3
    5.   沸點（oC,常壓）：162（分解）
    6.   燃點（oC）：74（開杯法）
    7.   折射率（20oC）：1.4135
    8.   閃點（oC）：70
    9.   沸點（oC,6.65KPa）：80
    10.   沸點（oC,2.26KPa）：61
    11.   沸點（oC,1.33KPa）：51
    12.   蒸氣壓（Pa,25oC）：453.3
    13.   相對密度（20℃，4℃）：1.1460
    14.   常溫折射率（n25）：1.4117
    15.   溶度參數(J·cm-3)0.5：29.036
    16.   van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.900×109
    17.   van der Waals體積（cm3·mol-1）：35.660
    18.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：123.1
    19.   溶解性：溶于大多數有機溶劑，經常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。
    20.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1469.3
    21.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-282.9
    22.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1422.3
    23.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-329.9
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、皮膚刺激：液體和蒸氣對皮膚均有刺激作用，接觸時間較久可致皮疹和水皰。
    2、全身毒性：小白鼠  靜脈  LD50  345±8.8mg/Kg。
                小白鼠 吸入  空氣中含量在0.36mg/L時，曝露2hr后，死亡40%；濃度為0.72mg/L時，曝露2hr后，死亡80%。
                狗  吸入  空氣中含量在 0.45mg/L時，曝露2hr后，兩天后死亡。
    3、致癌性：對動物致癌作用。
    4、對皮膚、黏膜和眼睛有強烈刺激性。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		含有大量聚合物時，噴霧消毒后沉降在物體表面上，既不易揮發又不溶于水，很難除去。
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：15.57
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：58.5
    3、   等張比容（90.2K）：145.9
    4、   表面張力（dyne/cm）：38.7
    5、   極化率（10-24cm3）：6.17
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:2
    6.拓撲分子極性表面積26.3
    7.重原子數量:5
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:57.9
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1. 放在玻璃瓶中5℃時穩定。潮氣進入或水解時生成羥基丙酸，其水溶液迅速全部分解。水解速度隨溫度的升高而加快，水溶液半衰期10℃時僅為18hr，25℃時為3.5hr，50℃時為20min，75℃時為5min。貯存于高溫下，則在6~8周內即聚合。無機鹽、酸或堿對異丙內酯液體有催化作用，或與其反應形成新的產物。存放過久，使用前應測定其有效成份。
    2.可能具有致癌毒性，而且具有較大的揮發性，所以，最好在通風櫥中使用和操作。
    3.由于具有較大揮發性和毒性，建議不要在實驗室制備。
    4. 存在于煙葉中。
    5. 有致癌性。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    密封于4℃干燥保存。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1、由乙酸裂解制得乙烯酮，再與甲醛按摩爾比3：1配合，以氯為稀釋劑，在BF3催化劑作用下氣相縮合或液丁縮合而成。
    2、用β-碘丙酸和氧化銀反應，可合成本品。
    3、用環氧丙烷與CO進行的催化羰基化反應可以用來制備該試劑[1]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1、用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體，也用作殺菌消毒劑，用于血漿和疫苗的殺菌。衍生物β-巰基丙酸是PVC穩定劑和醫藥的原料。還用作溶劑、有機合成中間體、分析用標準物質。
    2、β-丙醇酸內酯在有機合成中主要被用作三碳合成子。根據反應條件或者反應中親核試劑的不同，可以選擇性地沿途徑A或者途徑B進行反應生成兩種不同類型的產物 (式1)。
    β-丙醇酸內酯與金屬親核試劑 (例如：鋰試劑和格氏試劑) 主要沿途徑A進行，與正常的反應沒有明顯的差別。但多數情況下是生成混合物，合成意義逐漸被其它反應所取代。現在最常用的反應是β-丙醇酸內酯的醇解或者胺解反應，生成相應的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺 (式2)[2~4]。
    β-丙醇酸內酯與酚[5]、芳胺[6,7]、硫醇[8]、酮或者亞胺[9]發生的反應則選擇性地沿途徑B進行。在此條件下，芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸 (式3)。硫醇與β-丙醇酸內酯生成β-硫醚丙酸的反應在合成含硫糖類化合物時特別有用，反應條件之溫和幾乎不對其它官能團產生任何影響 (式4)。酮或者亞胺則生成環狀結構化合物，如果與環酮或者環酮亞胺反應則生成具有螺環結構的產物 (式5)。
    β-丙醇酸內酯與二茂鈦試劑發生反應可以生成帶有環外雙鍵的烯醇環醚[10]。在金屬催化劑的存在下，β-丙醇酸內酯與CO發生羰基化反應，幾乎以定量的產率生成擴環產物丁二酸酐 (式6)[11]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3382 6.1/PG 1
    
    	
    危險品標志：極毒 有害 
    
    	
    安全標識：S45 S53 
    
    	
    危險標識：R26 R45 R36/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Dickens F. Brit. Med. Bull., 1964b, 20: 96-101.
2. Maile R, Jungnickel H, Morgan E D, et al. J. Chem. Ecol., 2000, 26: 2497-2506.
3. Vandevoorde S, Tsuboi K, Ueda N, et al. J. Med. Chem., 2003, 46: 4373-4376.
4. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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