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    	          物競編號
    	          07P1

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C18H16Si
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          260.41
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        三苯基硅烷,
                      
                        三苯硅烷,
                      
                        TPS,
                      
                        硅烷試劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：789-25-3
    
        
    MDL號：MFCD00003003
    
        
    EINECS號：212-333-0
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：978182
    
        
    PubChem號：24848907
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色晶體
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：43-45 
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC, 2 mm Hg）：152 
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oF）：169 
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：溶解于大多數(shù)有機溶劑，許多反應(yīng)在CH2Cl2或者THF中進(jìn)行。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
    
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:0
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
    7.重原子數(shù)量:19
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:202
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    該試劑在常溫、常壓和空氣中穩(wěn)定。由于反應(yīng)需要在自由基引發(fā)劑或者強酸的存在下進(jìn)行，建議在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		儲存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		由三苯基氯硅烷用氫化鋰或四氫鋰鋁還原制取。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.用來合成有機硅中間體。
    2.三苯基硅烷 (TPS) 在有機合成中被定義為具有特殊功能的還原劑和氫硅化試劑。TPS所還原的對象主要是羰基、羥基和羥基羧酸酯，大多數(shù)通常的還原劑不具備這些功能。
    TPS 的特殊功能之一是在三氟乙酸存在下方便地除去叔醇中的羥基生成相應(yīng)的烴[1]。但是，酮羰基在該條件下能夠被還原成相應(yīng)的仲醇。由于TPS本身和反應(yīng)體系價格較貴，該反應(yīng)主要應(yīng)用于酮羰基的立體選擇性還原反應(yīng)。此時，TPS立體位阻較大的結(jié)構(gòu)特點便可以得到體現(xiàn) (式1)[2]。
     
    TPS的另一種特殊功能是在自由基引發(fā)劑二叔丁基過氧化物 (DTPB) 的存在下，將羧酸酯還原成烴。不同的羧酸酯類型中以乙酸酯最容易被還原，但是反應(yīng)仍然需要在高溫下進(jìn)行[3,4]。如果使用硫代酯的話，反應(yīng)條件可以溫和許多，而且產(chǎn)率也有所提高 (式2)[5,6]。這可能是由于硫化物對該反應(yīng)有催化作用。
    TPS也常常用于醇和酚的硅醚化反應(yīng)，許多不同類型的催化劑均可以催化O-Si鍵的生成 (式3，式4)[7,8]。
    炔烴的氫硅化反應(yīng)是TPS參與的重要反應(yīng)。反應(yīng)主要受到過渡金屬或者路易斯酸的催化[9~12]。硅烷的類型和體積對反應(yīng)的產(chǎn)率和產(chǎn)物中順反異構(gòu)體的選擇性影響不是太大,而催化劑的類型和性質(zhì)才是關(guān)鍵的影響因素。例如：1-己炔在釕催化作用下主要生成順式產(chǎn)物 (式5)，而使用鉑催化劑幾乎全部生成反式產(chǎn)物 (式6)。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標(biāo)志：刺激 
    
    	
    安全標(biāo)識：S26 
    
    	
    危險標(biāo)識：R36/37/38 
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Carey, F. A.; Tremper, H. S. J. Org. Chem., 1971, 36, 758.
2. Hamashima, Y.; Yagi, K.; Takano, H.; Tamas, L.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14530.
3. Sano, H.; Ogata, M.; Migita, T. Chem. Lett., 1986, 77.
4. Ishiwata, A.; Ito, Y. Synlett, 2003, 9, 1339. 
5. Dang, H. S.; Roberts, B. P.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2452. 
6. Cai, Y.; Roberts, B. P. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 763. 
7. Le Bideau, F.; Henique, J.; Samuel, E.; Coradin, T. Chem. Commun., 2001, 1408. 
8. Blackwell, J. M.; Foster, K. L.; Beck, V. H.; Piers, W. E. J. Org. Chem., 1999, 64, 4887.
9. Sudo, T.; Asao, N.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem., 1999, 64, 2494. 
10. Commandeur, C.; Thorimbert, S.; Malacria, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 5588. 
11. Na, Y.; Chang, S. Org. Lett., 2000, 2, 1887.  
12. Aneetha, H.; Wu, W.; Verkade, J. G. Organometallics, 2005, 24, 2590.
13.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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