1,6-己二醇 1,6-Hexanediol

編號系統

CAS號：629-11-8

MDL號：MFCD00002985

EINECS號：211-074-0

RTECS號：MO2100000

BRN號：1633461

PubChem號：24854405

物性數據

1.       性狀：白色針狀結晶

2.       沸點（oC,101.3kPa）：243

3.       沸點（oC,2.27kPa）：152

4.       沸點（oC,1.2kPa）：132

5.       熔點（oC）：41.5

6.       相對密度（g/mL,50oC）：0.965

7.       相對密度（g/mL,104oC）：0.927

8.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.07

9.       折射率（25oC）：1.4579

10.    黏度（mPa·s,48.0oC）：46.86

11.    黏度（mPa·s,104oC）：6.91

12.    閃點（oC）：101

13.    蒸氣壓（kPa,25oC）：0.0005

14.    燃燒熱（KJ/mol）：53.10

15.    爆炸上限（%,V/V）：16

16.    爆炸下限（%,V/V）：6.6

17.    溶解性：易溶于水、甲醇、丁醇、乙酸丁酯，微溶于熱醚，不溶于苯。

18.  常溫折射率（n²⁰）：1.4434^d

19.    相對密度（20℃，4℃）：0.990^d

20.    溶度參數(J·cm^-3)^0.5：25.907

21.    van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.102×10¹⁰

22.    van der Waals體積（cm³·mol^-1）：77.460

23.    液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3817.4

24.    液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-544.4

25.    晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3791.92

26.    晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-569.95

27.    氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3900.7

28.    氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-461.1

毒理學數據

急性毒性：大鼠（口服）LD50： 3730mg/kg；小鼠（腹膜）LC50： 1738mg/kg；兔子（皮上）LD50： >10mg/kg；

由于食鹽的LD50是3000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。低毒或無毒，一般無吸入的危險性。

生態學數據

對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：32.91

2、   摩爾體積（cm³/mol）：122.5

3、   等張比容（90.2K）：304.3

4、   表面張力（dyne/cm）：37.9

5、   極化率（10^-24cm³）：13.04

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.3

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:5

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積40.5

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:31.5

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

必須遠離氧化劑，還原劑，酸性氯化物，酸酐，氯甲酸酯。

貯存方法

1.存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。

2.儲存的地方必須遠離氧化劑，還原劑，酸性氯化物，酸酐，氯甲酸酯。

合成方法

1.由己二酸二乙酯或已二酸二甲酯在金屬鈉、乙醇或在鉛鉻氧化物的存在下進行催化還原，或將2,4二炔-1,6-二醇催化還原而制得。例如由乙二酸二乙酯加氫還原。上述反應催化劑為亞鉻酸銅，通氫壓力為3.79-20.68MPa，反應溫度為255℃，所得產品收率為85%-90%。

2.將原料己二酸二乙酯和催化劑亞鉻酸銅先加到高壓釜中，閉緊后，再通入合 格 氫 氣，控 制 壓 力 為 3.79～20.68MPa。然后攪拌并加熱至255℃進行反應，直到氫被吸收完全：

停止攪拌并冷卻至常壓過濾，濾出的催化劑用乙醇洗滌數次，將洗滌液并入濾液。加入40%氫氧化鈉溶液，加熱回流2h，之后，蒸出乙醇，蒸氣溫度達95℃時停止蒸餾，冷卻后，用乙醚充分萃取，依次蒸出乙醚、水和乙醇，最后減壓 蒸 餾，在533Pa 下 收 集143～144℃餾分，即為成品。

3.制法：

于高壓反應釜中，加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化劑，減壓除去空氣后，通入氫氣，直至氫氣壓力達到約13.7MPa，攪拌下加熱至255℃進行反應，直至氫氣不再吸收為止。反應過程中，氫氣壓力下降，應隨時補充氫氣并保持相應壓力。大約需要6～12。冷卻后，減壓至常壓，倒出反應液。用95%的乙醇沖洗反應釜。加入25mL(40%)的氫氧化鈉溶液，回流2h以分解未反應的酯。蒸餾，直至蒸汽溫度達到95℃以除去乙醇。剩余物用乙醚進行連續提取法提取^①。蒸出乙醚和可能殘余的乙醇，最后減壓蒸餾，收集146～149℃/2.25kPa的餾分，得1,6-己二醇(1)52g，冷后固化，mp41～42℃，收率88%。注：①連續提取約40h，以保障提取完全。^[1]

^4..制法：

于高壓反應釜中加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化劑，密閉反應釜，用氫氣置換空氣后，通入氫氣至壓力13.7MPa，攪拌下盡可能快地加熱至255℃，并保持此溫度直至氫氣吸收完全。約6～12h。冷卻，降壓，停止攪拌。打開反應釜，倒出反應液，乙醇洗滌反應釜。過濾除去催化劑。濾液中加入25mL（40%）的氫氧化鈉溶液，回流2h以水解未反應的酯。蒸餾，直至蒸汽溫度達到95℃以除去乙醇。剩余物加入25mL水，于是取器中用乙醚連續提取(36～48h)。蒸出乙醚和殘存的乙醇后，減壓蒸餾，收集146～149℃/2.36kPa的餾分，冷后固體，得產物(1)52g，mp41～42℃，收率88%。^[2]

5.制法：

 于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器(頂部裝氯化鈣干燥管)的干燥的反應瓶中，加入四氫鋁鋰10.5(0.263mol),300mL用金屬鈉干燥的乙醚，攪拌10min，四氫鋁鋰不全溶。慢慢滴加由新蒸餾的己二酸二乙酯(2)50.5g(0.25mol)溶于150mL無水乙醚的溶液，控制滴加速度，使反應液保持回流。反應體系逐漸變粘稠，注意酚4次各加入50mL無水乙醚，以便于攪拌。加完后繼續攪拌反應10min。慢慢滴加75mL水，或者加入22g乙酸乙酯以分解四氫鋁鋰。過濾，無水硫酸鎂干燥，旋轉蒸出乙醚，得無水粘稠物18.5g，冷后固化，mp41～42℃，為純的1,6-己二醇(1)。濾餅溶于20%的硫酸中，乙醚提取6次，或者用乙醚連續提取，蒸出乙醚后，得6g產物，mp41～42℃，共得產物(1)24.5g,收率91%。^[3]

用途

1.用于生產聚氨酯、不飽和聚酯、增塑劑、膠凝劑的硬化劑、潤滑油的熱穩妥定性改良劑等。

2.也用作溶劑、配制印刷油墨。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：暫無

安全標識：S23 S24/25 S36/S37

危險標識：R36/37/38

文獻

[1]參考文獻：1、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：361. 2、Lazier W A，Hill J W and Amend W J. Org Synth，1943，Coll Vol2:325. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2][3]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers ，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：362. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜