4-叔丁基環(huán)己酮 4-tert-Butyl cyclohexanone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：98-53-3

MDL號(hào)：MFCD00001642

EINECS號(hào)：202-678-5

RTECS號(hào)：GW1140000

BRN號(hào)：507309

PubChem號(hào)：24851872

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：白色晶體

2.      密度（g/mL,25℃）：0.893

3.      熔點(diǎn)（oC）：47-50 

4.      沸點(diǎn)（oC, 20mmHg）：113-116 

5.      折射率：1.447

6.      閃點(diǎn)（oC）：96

7.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）: 440

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：45.99

2、   摩爾體積（cm³/mol）：169.1

3、   等張比容（90.2K）：400.3

4、   表面張力（dyne/cm）：31.3

5、   介電常數(shù)：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：18.23

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:11

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:143

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

避免與強(qiáng)氧化劑接觸。

白色結(jié)晶固體。具木香、薄荷樣氣息，略有廣藿香醇香氣。

貯存方法

儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.用苯酚起始原料經(jīng)傅-克反應(yīng)叔丁基化，再催化氫化生成相應(yīng)的叔丁基環(huán)己醇，又經(jīng)三氯化鉻氧化轉(zhuǎn)化為本產(chǎn)品。

2.制法：

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入200mL甲苯，NCS8g（0.06mol），通入氮?dú)猓瑪嚢柘吕渲?℃。加入甲硫醚6mL（0.1mol），冷至-25℃，滴加4-叔丁基環(huán)己醇（2）與40mL甲苯的溶液，約5min加完。加完后于-25℃攪拌反應(yīng)2h。滴加三乙胺6g（0.06mol）與10mL甲苯的溶液，約3min加完。除去冷浴，5min后加入400ml乙醚，依次用1%的稀鹽酸100mL、水100mL×2洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。剩余物減壓蒸餾，收集120℃/3.325kPa的餾分，得產(chǎn)品4-叔丁基環(huán)己酮^①（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。注：①這是將伯醇、仲醇氧化為羰基化合物的一種方法，收率高。采用此方法可以合成如下各種羰基化合物（表I=7-5 286頁）。^[1]

^3.制法：

于裝有攪拌器、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入540mg（3.46mmol）4-叔丁基環(huán)己醇（2），50mL無水苯，0.2mL含有98mg（1mmol）無水磷酸^①的無水二甲亞砜。通入氮?dú)猓瑪嚢柘录尤?3.19g聚合物支載的碳二亞胺樹脂（含有0.012mol活性炭二亞胺），室溫?cái)嚢璺磻?yīng)3.5天。過濾，乙醚洗滌3次，每次100mL。合并有機(jī)層，水洗5次，每次100mL。濃縮至干，得產(chǎn)品（1）446～450mg，收率83%～84%。mp42～45℃。注：①無水磷酸按照如下方法制備：5.58mL85%的磷酸中，加入五氧化二磷3.98g，加熱15min使其全溶；或71g五氧化二磷冰浴冷卻下滴加27mL水，使其全溶即可。^[2]

^4.制法：

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入CBS8.0g（0.06mol），甲苯200mL，通入氬氣。攪拌下冷至0℃，加入二甲硫醚6mL（0.1mol），出現(xiàn)白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃，滴加4-叔丁基環(huán)己醇順、反異構(gòu)體的混合物（2）6.24g（0.04mol）溶于40mL甲苯的溶液，約5min加完。繼續(xù)于-25℃攪拌反應(yīng)2h，滴加三乙胺6.0g（0.59mol）溶于10mL甲苯的溶液，約3min加完。撤去冷浴，5min后加入400mL乙醚。有機(jī)層用100mL（1%）的鹽酸洗滌，而后用100mL水洗滌。無水硫酸鎂干燥，減壓蒸出溶劑。剩余物轉(zhuǎn)入50mL圓底燒瓶中，減壓蒸餾，收集120℃/3.325kPa的餾分，得化合物（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。放置后固化，mp41～45℃。^[3]

 

用途

適合于作為日化香精之用。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識(shí)：S26 S36

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：1、Corey E J.et al.J Am Chem Soc，1972,94:7586. 2、Corey E J，Kim C U and Misco P F. Org Synth，1988，Coll Vol 6:220.2、Corey E J,Kim C U and Misco P F.Org Synth,1988,Coll Vol 6:220. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻(xiàn)：1、Eliel E L.J Am Chem Soc。1960,88:1367. 2、Weinshenker N M，Chah M S，Jack Y W.Org Synth，1988，Coll Vol 6:218. 3、林原斌，劉展鵬，陳紅飚.有機(jī)中間體的制備與合成.北京：科學(xué)出版社，2006:321. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻(xiàn)：1、Cory E J，Kim C U and Misco P F.Org Synth，1988，Coll Vol 6:220. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜