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    物競編號 04FQ
    分子式 C20H32O5
    分子量 352.47
    標簽 (5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羥基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸, 地諾前列酮, PGE2, (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid, Dinoprostone, MinprostinE2, 廿烷類

    編號系統

    CAS號:363-24-6

    MDL號:MFCD00077861

    EINECS號:206-656-6

    RTECS號:UK8000000

    BRN號:4709356

    PubChem號:24898683

    物性數據

    一、物性數據

    性狀:無色結晶。是哺乳動物前列腺中最普通的并且生活活力最高的前列腺素。對光敏感。
     密度(g/mL,25/4℃): 不可用

    相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不可用

    熔點(oC):66-68

    沸點(oC,常壓):不可用

    沸點(oC,5.2kPa): 不可用

    折射率: 不可用

    閃點(oC): 不可用

    比旋光度(o): -85.5

    自燃點或引燃溫度(oC): 不可用

    蒸氣壓(kPa,25oC): 不可用

    飽和蒸氣壓(kPa,60oC): 不可用

    燃燒熱(KJ/mol):不可用

    臨界溫度(oC): 不可用

    臨界壓力(KPa): 不可用

    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不可用 

    爆炸上限(%,V/V):不可用

    爆炸下限(%,V/V): 不可用

    溶解性:溶于丙酮,易溶于甲醇、無水乙醇、醋酸乙酯、氯仿等有機溶劑,微溶于水。

    毒理學數據

    二、毒理學數據:

    急性毒性:不可用 。

    生態學數據

    三、生態學數據:

    1、其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:99.29

    2、   摩爾體積(cm3/mol):306.8

    3、   等張比容(90.2K):830.1

    4、   表面張力(dyne/cm):53.5

    5、   極化率(10-24cm3):39.36

    計算化學數據

    暫無

    性質與穩定性

    暫無

    貯存方法

    -20°儲存。

    合成方法

    以羊精囊為原料
    反應液的制備 取-30℃冷藏的羊精囊,除去結締組織及脂肪,每1kg加1L 0.154mol/L氯化鉀溶液,在4000r/min下離心25min,取上清液,過濾,得清液。殘渣加氯化鉀再提取一次,離心過濾后,合并二次上清液。加2mol/L枸櫞酸調pH5,在4000r/min下離心25min,棄上清液,加100 ml 0.2mol/L磷酸鹽緩沖液洗下沉淀,再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液攪勻,加2mol/L氫氧化鉀調pH8,得酶混懸液。取酶的混懸液,每升加氫醌40mg、加GSH 500mg,先用少量水溶解后,加入酶的混懸液中,再將1kg羊精囊加1g AA,攪拌通氧,升溫至37-38℃,孵育1h,得反應液。
    綿羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混懸液[氫醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反應液
    PGE粗品的制備 將反應液加丙酮(第一次3倍量,第二次2倍量)提取兩次,每次0.5-1h,過濾,合并兩次濾液,45℃減壓濃縮或薄膜濃縮,得濃縮液。加4mol/L鹽酸調pH 3,加乙醚、0.2mol/L磷酸鹽緩沖液、石油醚分別萃取3次,取水層,加4mol/L鹽酸調pH 3,加二氯甲烷萃取3次,二氯甲烷層經水洗、無水硫酸鈉脫水后,密塞置冰箱中過夜,過濾,40℃以下減壓濃縮得黃色油狀物,即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅膠,濕法裝柱。將PGS粗品溶解于少量氯仿,過柱層析分離,依次以氯仿、V氯仿:V甲醇=98:2、 V氯仿:V甲醇=96:4三種溶液洗脫,收集洗脫液,硅膠柱層析鑒定,相同洗脫液合并,得PGA和PGE部分。將PGE洗脫液在35℃以下濃縮,得PGE粗品。
    反應液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[硅膠柱]→PGE粗品
    APGE2成品的制備 每1g PGE粗品用20g硅膠,取200-250目10倍PGE質量的活化硝酸銀硅膠混懸于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展開劑中。濕法裝柱,將粗品用少量的同一展開劑溶解,上柱,洗脫。分別收集PGE1和PGE2部分。將PGE2部分于35℃以下充氮濃縮至無醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理鹽水除銀。乙酸乙酯溶液加無水硫酸鈉干燥,充氮,密塞,置冰箱過夜,過濾,濾液于35℃以下充氮濃縮,得PGE2精晶,經乙酸乙酯-己烷重結晶2次,得PGE2成品。
    PGE粗品[硝酸銀硅膠柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。

    用途

    1.子宮興奮藥。用于妊娠催產、中期妊娠引產和治療性流產、術前宮頸擴張。少數病例可有寒戰、嘔吐、輕度腹瀉,一般短時間內可自行緩解,或經對癥處理后很易控制。靜滴時有類似靜脈炎癥狀,停藥后自行消失。用藥過程中嚴密觀察宮縮情況,隨時調整給藥劑量,以防宮縮過強而發生子宮破裂。
    生化研究。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:有毒

    安全標識:S22 S26 S53 S36/S37/S39

    危險標識:R20 R22 R60

    文獻

    暫無

    備注

    暫無

    表征圖譜

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