乙基丙烯醚 Ethyl propenyl ether

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：928-55-2

MDL號(hào)：MFCD00015184

EINECS號(hào)：213-176-0

RTECS號(hào)：KO0525000

BRN號(hào)：1735974

PubChem號(hào)：24862412

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無(wú)色液體

2.      密度（g/mL,25/4℃）：0.778

3.      相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點(diǎn)（oC）：未確定

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：67-76

6.      沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.      折射率：1.394-1.4

8.      閃點(diǎn)（oC）：-18

9.      比旋光度（o）：未確定

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：能夠溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，稍溶于水。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周?chē)h(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：27.01

2、   摩爾體積（cm³/mol）：111.0

3、   等張比容（90.2K）：237.9

4、   表面張力（dyne/cm）：21.0

5、   極化率（10^-24cm³）：10.71

 

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.4

2、   氫鍵供體數(shù)量：0

3、   氫鍵受體數(shù)量：1

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2

5、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：9.2

6、   重原子數(shù)量：6

7、   表面電荷：0

8、   復(fù)雜度：39.2

9、   同位素原子數(shù)量：0

10、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

11、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、   確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1

13、   不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、   共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.該化合物通常是一個(gè)比例不同的順?lè)串悩?gòu)體的混合物，商品試劑為無(wú)色液體。

2.極易燃燒，對(duì)空氣和濕氣相對(duì)比較穩(wěn)定。建議在通風(fēng)櫥中使用。

 

貯存方法

保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

合成方法

通過(guò)丙醛的縮醛在催化劑存在下熱解來(lái)制備，但一般不在實(shí)驗(yàn)室制備。

用途

1、用于有機(jī)合成，也用于涂料、膠粘劑、助劑、增塑劑等。

2、丙烯基乙基醚在有機(jī)合成中的應(yīng)用主要集中在烯鍵上的反應(yīng)。由于受到乙氧基取代的影響，該烯鍵除了發(fā)生正常的反應(yīng)外，還具有一些特殊的反應(yīng)。

像其它烯烴一樣，在銠催化劑的作用下，丙烯基乙基醚可以與重氮化合物發(fā)生反應(yīng)。但是該反應(yīng)生成的三元衍生物上帶有一個(gè)乙氧基，為后續(xù)的反應(yīng)帶來(lái)了方便，甚至直接參與了后續(xù)的反應(yīng) (式1)^[1,2]。

丙烯基乙基醚參與的雜原子[4+2]反應(yīng)可能是其最有價(jià)值的反應(yīng)。該反應(yīng)不僅形成了環(huán)狀產(chǎn)物，而且在環(huán)上引入了兩個(gè)取代基。該反應(yīng)的難易程度主要決定于共軛烯烴的結(jié)構(gòu)，有時(shí)需要在路易斯酸催化下才能順利進(jìn)行。大多數(shù)情況下產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等偏上水平，取代基具有較高的區(qū)域選擇性。使用α,β-不飽和醛酮，可以得到吡喃的衍生物 (式2)^[3,4]，而使用α,β-不飽和亞胺則得到哌啶的衍生物^[5]。α,β-不飽和硝基化合物發(fā)生的反應(yīng)具有較為重要的合成價(jià)值，是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心設(shè)計(jì)底物的分子結(jié)構(gòu)，可以獲得具有稠環(huán)結(jié)構(gòu)的三環(huán)化合物 (式3)^[6,7]。

由于乙氧基取代的原因，與乙氧基相連的碳原子特別容易受到親核試劑的進(jìn)攻。如果分子內(nèi)有合適的基團(tuán)參與、或者加入適當(dāng)試劑，則可以得到具有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物 (式4)^[8,9]。

最近文獻(xiàn)報(bào)道的使用芐鹵與丙烯基乙基醚在堿性水溶液中發(fā)生的反應(yīng)是一個(gè)非常有趣的結(jié)果 (式5)^[10]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3271 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 刺激

安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R36/37/38

文獻(xiàn)

1. Davies, H. M. L.; Hu, B. J. Org. Chem., 1992, 57, 3186. 2. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem., 1998, 63, 2641. 3. Sanchez-Salvatori, M. d. R.; Marazano, C. J. Org. Chem., 2003, 68, 8883. 4. Wada, E.; Pei, W.; Yasuoka, H.; Chin, U.; Kanemasa, S. Tetrahedron, 1996, 52, 1205. 5. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Curran, T. T.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1713. 6. Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem., 1993, 58, 3857. 7. Denmark, S. E.; Senanayake, C. B. W. J. Org. Chem., 1993, 58, 1853. 8. Tsuji, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron, 2004, 60, 973. 9. Lee, Y. R.; Kirn, B. S.; Kweon, H. I. Tetrahedron, 2000, 56, 3867. 10. Hofmann, M.; Hampel, N.; Kanzian, T.; Mayr, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5402. 11.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜