1-甲基-2-吡咯烷酮 1-Methyl-2-pyrrolidinone

編號系統

CAS號：872-50-4

MDL號：MFCD00003193

EINECS號：212-828-1

RTECS號：UY5790000

BRN號：106420

PubChem號：24859389

物性數據

1.      性狀：無色透明油狀液體，微有胺的氣味。

2.      密度（g/mL,25/25℃）：1.0260

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.4

4.      熔點（oC）：-24.4

5.      沸點（oC,常壓）：204

6.      沸點（oC, 1.87kPa）：84.5

7.      折射率（25oC）：1.468

8.      黏度（mPa·s）：1.65

9.      閃點（oC）：95

10.    燃點（oC）：346

11.   蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：439.5

12.   燃燒熱（KJ/mol）：3010

13.   臨界溫度（oC）：445

14.   臨界壓力（MPa）：4.76

15.   電導率（S/m,25oC）：(1~2)×10^-8

16.   蒸氣壓（kPa,150oC）：21.60

17.   蒸氣壓（kPa,100oC）：3.20

18.   蒸氣壓（kPa,78~79oC）：1.33

19.   蒸氣壓（kPa,60oC）：0.53

20.   溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯，能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠口經LC50：5130mg/kg；大鼠口經LD50：3914mg/kg

                          小鼠腹腔LC50：3050mg/kg；大鼠腹腔LD50：2472mg/kg

                          小鼠靜脈LC50：54500ug/kg；大鼠靜脈LD50：80500ug/kg

                          大鼠吸入LD50：1mg/m3

2、刺激數據：眼- 兔子 100 毫克 中度。

3、雖然毒性低，但不能內服。大鼠急性經口毒性LD10。為10mL/kg；LD50為7mL/kg。用量為0.25mg/kg時對大鼠和兔的神經、血液無毒害。皮膚涂敷，蒸氣吸入試驗表明毒性低。

生態學數據

對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：26.85

2、   摩爾體積（cm³/mol）：96.2

3、   等張比容（90.2K）：232.1

4、   表面張力（dyne/cm）：33.7

5、   極化率（10^-24cm³）：10.64

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積20.3

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:90.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.無色液體，有氨味，本品毒性小。能與水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多數有機溶劑。能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。

2.化學性質：在中性溶液中比較穩定。在4%的氫氧化鈉溶液中8小時后有50%~70%發生水解。在濃鹽酸中逐漸發生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反應，可以生成縮酮或硫代吡咯烷酮.

3.在堿催化劑存在下與烯烴作用，在第3位發生烷基化反應。N-甲基吡咯烷酮為弱堿性，能生成鹽酸鹽。與重金屬鹽形成加合物，例如與溴化鎳加熱到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔點105℃。

貯存方法

儲存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。

合成方法

1.由γ-丁內酯與甲胺反應而得。反應第一步是γ-丁內酯與甲胺生成4-羥基-N-甲基丁酰胺，第二步是進而脫水生成N-甲基吡咯烷酮。兩步反應可按排在管式反應器中連續進行，γ-丁內酯與甲胺的摩爾比為1：1.15，壓力約6MPa，溫度為250℃。反應完成后，經濃縮、減壓蒸餾而得成品。收率90%。如果采用釜式反就器生產，甲胺用量為理論量的1.5-2.5倍，舉實驗室制備為例。在500ml壓熱器中，加入2molγ-丁內酯和4摩爾液體甲胺，密閉加熱，于280℃保溫4h。冷卻后放出過量的甲胺，蒸餾，收集201-202℃餾分，約得產品180g，收率約90%。原料消耗（kg/g）γ-丁內酯 980甲胺（40%）860

精制方法：將N-甲基吡咯烷酮與苯共沸蒸餾或加分子篩放置數日以除去水分，然后用柱高100cm，填有玻璃螺旋的蒸餾柱進行減壓蒸餾，收集中間餾分。

2.γ-丁內酯與甲胺反應，反應完畢后冷卻，去除過量的甲胺和水使產物濃縮，再經減壓蒸餾即可。

用途

1.在醫藥工業中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用于制備廣譜抗生素頭孢吡肟（Cefepine）。其他用途也十分廣泛,如用于從潤滑油中萃取芳烴;乙炔的回收與精制;氣體鏈烯和二鏈烯的精制;聚合物溶劑等。

2.N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一種極性的非質子傳遞溶劑。具有毒性小、沸點高、溶解力出眾。選擇性強和穩定性好的優點。廣泛用于芳烴萃取、乙炔、烯烴、二烯烴的純化，聚偏二氟乙烯的溶劑,鋰離子電池的電極輔助材料，合成氣脫硫、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、難溶工程塑料聚合時的溶劑，農用除草劑，絕緣材料、集成電路制作，半導體行業精密儀器、線路板的洗凈,PVC尾氣回收，清洗劑、染料助劑、分散劑等。 也用于聚合物的溶劑及聚合反應的介質，如工程塑料及芳綸纖維。另外還可用在農藥、醫藥和清潔劑等方面。

3.優良高級溶劑，廣泛應用于石油化工、農藥、醫藥、電子材料等領域?？捎糜诤铣蓺饷摿?、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、農用除草劑，絕緣材料、集成電路制作，PVC尾氣回收，清洗劑、染料助劑,分散劑等。

4.是聚酰胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸樹脂等的優良溶劑，廣泛用于聚合物的合成、精制、合成纖維的紡絲、涂料的涂裝、塑料的表面處理等。也用作農藥、涂料、顏料的溶劑和分散劑，精密儀器的清洗劑。還用于乙炔、丁二烯的分離、回收，芳烴抽提等。

5. 沸點、閃點高,溶解能力大,用于精密儀器的清洗劑。在洗滌劑中,可用于空氣清新劑、汽車與工業清洗劑、織物柔軟劑、地面脫蠟劑、地面光亮劑、爐灶清潔劑、硬表面清潔劑、玻璃清潔劑、涂料去除劑、織物皂、地毯去漬劑、浴室清潔劑。溶解能力強,是涂料脫除劑、家用化學品及加工溶劑的首選溶劑。作為共溶劑,NMP可提高地面光亮劑的亮度;由于其高溶解性和低揮發性,可與其他溶劑如烷烴、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶劑一起用于汽車和工業清洗劑。它也用于金屬部件清潔工藝中,以替代1, 1, 1 - 三氯乙烷。它可以通過蒸餾循環使用,生物降解性好,對水生物無毒。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1268 3/PG 3

危險品標志：有毒 刺激

安全標識：S41

危險標識：R45 R65 R36/38

文獻

暫無

備注

暫無

表征圖譜