三(三甲硅基)硅烷 Tris(trimethylsilyl)silane
結構式
| 物競編號 | 0A80 |
|---|---|
| 分子式 | C3H28Si4 |
| 分子量 | 248.67 |
| 標簽 | 三(三甲硅烷基)硅烷, 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane, 還原試劑, 自由基還原試劑, 有機硅烷 |
編號系統
CAS號：1873-77-4
MDL號：MFCD00077893
EINECS號：000-000-0
RTECS號：暫無
BRN號：1923953
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色-微淺黃色透明液體
2.密度：0.81
3.閃點（℃）：55
毒理學數據
暫無
生態學數據
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：3
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、 重原子數量：13
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：134
10、同位素原子數量： 0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
穩定性：一般情況下，均含穩定劑TBBP。
貯存方法
合成方法
用途
1. Chatgilialoglu和他的同事已經成功的將(TMS)3SiH應用在了烷基鹵化物的還原反應中。如圖所示：
反應機理分兩部分：在第一部分反應中，(TMS)3SiH與等摩爾量的烷基鹵化物混合，不需添加溶劑，在第二步里面，等摩爾量的(TMS)3SiH與烷基鹵化物混合，添加 甘醇二甲醚或者是碳氫化合物溶劑。
還原反應的形成是通過UV光分解或者是過氧化苯甲酰熱分解而產生的。加入2,6-二叔丁基-4-甲酚這個烷基鹵化物清除劑，可以有效的抑制這些反應。因此，這些反應被認為是自由基鏈式反應，如下表：
此外，(TMS)3Si自由基的鹵素原子的分離絕對速率常數是用激光閃光光解和與Bu3Sn自由基做比較而得的。結果顯示來源于烷基溴中的(TMS)3Si自由基鹵素原子分離的絕對速率常數基本上與Bu3Sn自由基一樣。而在烷基氯中，(TMS)3Si自由基鹵素原子分離的絕對速率常數大于Bu3Sn自由基。因此，在烷基氯的還原反應中(TMS)3SiH比Bu3SnH更有效。
實例：使用 (TMS)3SiH和NaBH4作為催化劑的自由基鏈式反應。在這個反應里面，NaBH4還原甲硅烷基鹵化物，生成新的甲基硅烷。
這個反應已經得到了人們的廣泛關注，作為一種經濟有效的方法，它只需要使用一種相對比較貴些的催化劑(TMS)3SiH。
2.(TMS)3SiH也可以應用在羥基基團脫氧，碳碳雙鍵硅氫化和分子內還原加成反應。例如：Schummer和他的同事報道了膽固醇利用(TMS)3SiH作為自由基還原試劑進行羥基基團的脫氧反應。這個脫氧作用相比較使用Bu3SnH來說更為有效，因為錫的副產物在這個反應里面有很廣泛和高效的生物活性，而硅的副產物在這個反應里面沒有明顯的影響。這個結果的重要性在于檢測樣品的生物活性的時候不需要移除硅衍生副產物。
此外，Smadja和他的同事們在α-手性烯烴的還原加成反應中，對(TMS)3SiH和Bu3SnH進行了比較。根據這個結果，(TMS)3SiH產生的自由基在立體選擇性方面優于Bu3SnH，獲得產物7，立體選擇性很高。
(TMS)3SiH作為一種優良的還原試劑，被廣泛的應用在化學反應中。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
M. Ballestri, C. Chatgilialoglu, K. B. Clark, D. Griller, B. Giese, B. Kopping, J. Org. Chem., 1991, 56, 678; A. Alberti, C. Chatgilialoglu, Tetrahedron, 1990, 46, 3963; B. Giese, B. Kopping, C. Chatgilialoglu, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 681; C. Chatgilialoglu, D. Griller, M. Lesage, J. Org. Chem., 1989, 54, 2492; C. Chatgilialoglu, D. Griller, M. Lesage, J. Org. Chem., 1988, 53, 3641.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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