異丙苯 Cumene

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：98-82-8

MDL號(hào)：MFCD00008881

EINECS號(hào)：202-704-5

RTECS號(hào)：GR8575000

BRN號(hào)：1236613

PubChem號(hào)：24862376

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無(wú)色液體，有特殊芳香氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-96.0^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：152.4^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：0.86^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：4.1^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：2.48（50℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-4951.8^[7]

8.臨界溫度（℃）：362.7^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.21^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：3.66^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：31^[11]

12.引燃溫度（℃）：424^[12]

13.爆炸上限（%）：6.5^[13]

14.爆炸下限（%）：0.9^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.偏心因子：0.338

17.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.014×10¹⁰

18.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：79.960

19.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5260.59

20.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1) ：4.02

21.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：386.11

22.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：139.1

23.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：159.69

24.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5215.44

25.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-41.13

26.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：277.57

27.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：125.09

28.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：215.40

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：1400mg/kg（大鼠經(jīng)口）；12300μl（10578mg）/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：15300mg/m³（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：100mg（24h），中度刺激。

家兔經(jīng)眼：500mg（24h），輕度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠吸入2.5g/m³，每天8h，每周6d，共150d，見(jiàn)肺、肝、腎明顯充血。

4.致突變性^[19]  微生物致突變：鼠傷寒沙門(mén)菌屬100μg/皿（3h）

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[20]  LC50：6.32mg/L（96h）（黑頭呆魚(yú)）

2.生物降解性^[21]  MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解26.1%~40%。

3.非生物降解性^[22]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為2.5d（理論）。

4.生物富集性^[23]  BCF：35.5（金魚(yú)，接觸濃度1mg/L）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：40.43

2、摩爾體積（cm³/mol）：139.5

3、等張比容（90.2K）：322.3

4、表面張力（dyne/cm）：28.4

5、介電常數(shù)：2.32

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：16.03

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:68.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.用稀硝酸或鉻酸氧化生成苯甲酸。在乙酸酐或乙酸存在下與發(fā)煙硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成2,4-二硝基異丙苯。與濃硫酸作用時(shí)主要在對(duì)位發(fā)生磺化反應(yīng)。在紫外線照射下，85℃通入氧氣或在90～130℃、0.1～1MPa下，通入氧氣氧化生成過(guò)氧化氫異丙苯。在硫酸或酸性離子交換樹(shù)脂催化下，過(guò)氧化氫異丙苯分解為苯酚和丙酮。異丙苯在硅酸鋁催化下，400～500℃時(shí)分解成苯與丙烯。

2.穩(wěn)定性^[24]  穩(wěn)定

3.禁配物^[25]  強(qiáng)氧化劑、酸類(lèi)、鹵素等

4.聚合危害^[26] 不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[27] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由苯與丙烯進(jìn)行烷基化反應(yīng)而得。通常采用三氯化鋁為催化劑、氯化氫為促進(jìn)劑，反應(yīng)在常壓和95℃左右進(jìn)行。除生成異丙苯外，還有二異丙苯、三異丙苯等多烷基副產(chǎn)物生成。為了減少副反應(yīng)可采用過(guò)量的苯，苯與丙烯的摩爾比為3左右；三氯化鋁在反應(yīng)液中的含量為3%-8%；在低的丙烯濃度下進(jìn)行反應(yīng)。為提高反應(yīng)器的生產(chǎn)能力，減少尾氣中苯的損失，可將反應(yīng)壓力提高到0.5-0.6MPa。反應(yīng)所得的烷基化液經(jīng)冷卻、沉淀后分離出的固體（三氯化鋁與多異丙苯絡(luò)合物）循環(huán)使用。烷基化液則經(jīng)水解、中和、精餾而得異丙苯。另一種氣相法工藝過(guò)程，是將氣態(tài)苯和丙烯通過(guò)載于氧化鋁或硅酸鋁上的磷酸催化床層，進(jìn)行催化烷基化，反應(yīng)壓力1.5-40MPa，溫度約250℃。目前工業(yè)上生產(chǎn)異丙苯以上述液相法為主。

2.其制備方法是將苯和丙烯在催化劑三氯化鋁存在下一起進(jìn)入烴化塔，苯中含有少量氯化氫作為助催化劑，反應(yīng)溫度95～100℃，反應(yīng)產(chǎn)物中含異丙苯30％～35％，多異丙苯10％～15％。反應(yīng)液冷卻，沉降分離，分出三氯化鋁在多異丙苯中的配合物，除去乙苯，所得粗異丙苯經(jīng)蒸餾而得成品。

用途

1.主要用于生產(chǎn)苯酚和丙酮、a-甲基苯乙烯，以及氫過(guò)氧化異丙基苯等，也可用作提高燃料油辛烷值的添加劑、合成香料和聚合引發(fā)劑的原料。

2.是生產(chǎn)除草劑異丙隆（N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲）的中間體，也是制造苯酚的重要中間體。

3.用于有機(jī)合成和用作溶劑。^[28]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1918 3/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害 危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí)：S24 S37 S61 S62

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R37 R65 R51/53

文獻(xiàn)

[1~28]參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)

表征圖譜