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    	          物競編號
    	          076X

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6N4
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          128.09
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        四氰乙烯,
                      
                        四氰基代乙烯,
                      
                        四氰基乙烯,
                      
                        Ethylenetetracarbonitrile,
                      
                        TCNE,
                      
                        Percyanoethylene,
                      
                        分析試劑,
                      
                        電荷轉移材料
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：670-54-2
    
        
    MDL號：MFCD00001850
    
        
    EINECS號：211-578-0
    
        
    RTECS號：KM7300000
    
        
    BRN號：1679885
    
        
    PubChem號：24900563
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色晶體。
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.348 
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：197-199
    5.       沸點（oC,常壓）：223
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定 
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oC）：未確定
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：未確定。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：小鼠（口服）LD50： 30mg/kg
                 小鼠（靜脈）LD50： 4,500μg/kg
    由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		  
    1、   摩爾折射率：29.24
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：94.3
    3、   等張比容（90.2K）：283.6
    4、   表面張力（dyne/cm）：81.7
    5、   介電常數：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：11.59
     
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:4
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積95.2
    7.重原子數量:10
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:289
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    遠離氧化物。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須上鎖，鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。儲存的地方必須遠離氧化劑。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.可用二溴丙二腈與銅反應制得。
    2.    注意了四氰乙蛤在室溫暴露于潮濕空氣中慢慢釋放出氰化氫。此化合物應在通風櫥中使用，并避免接觸皮膚。制備的第一步也應在通風櫥中進行。在安裝高效攪拌器、滴液漏斗和溫度計的2升三頸燒瓶中，放900毫升冷水，99克(1.5摩爾)丙二睛和75克(0.63摩爾)化鉀。反應瓶放在冰浴中。開始攪拌，溫度計應伸到溶液中。混合物的溫度下降到5一10℃(很多固體結晶出來)，在至少2.5小時內加入488克（在25℃，158毫升，3.05摩爾)溴，此時溫度應保持在5-10℃。將沉淀出來的同體絡合物收集在布氏漏斗內，用150毫升冰水洗滌，盡可能吸濾干(約需1小時)。將粒狀產物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵減壓)。得黃色的二溴丙二腈一溴化鉀絡合物324一340克(85-89%。
        將254克(0.25摩爾)上述鹽和1升干燥苯的混合物置于裝有封閉機械攪拌器和回流冷凝器的2升三頸燒瓶中，開始攪拌。加入100克(1.57克原子)沉淀銅粉，在恒定攪拌下加熱回流10-19小時。隨著反應的進行，苯層的顏色逐漸變黃，反應終了，用折疊濾紙過濾熱的混合物。大部分重固體容易留在瓶中，與300毫升于燥苯在回流及攪拌下加熱0分鐘。熱的混合物如前過濾。用2份25毫升熱苯洗滌沉淀并經過漏斗傾去苯。合并濾液，濃縮至約350毫升，在大約5℃冷卻過夜。吸濾出晶體，用_2份25奄升冷的苯洗滌，真空干燥器中干燥。產物重35-40克(55-62%)    此產物宜立即使用，放1一2天使下步反應產率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重結晶后，所得產物貯存時是穩定的。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.化性活潑，可發生聚合反應，加成反應，水解反應，還原反應等。是一種強π-酸，與芳烴可形成π-絡合物。與1,3-丁二烯反應生成四氰環己烯(狄爾斯-阿爾德反應)。用作有機合成試劑。
    2.用途強π酸。與芳香族化合物生成有色π一絡合物。極活潑的親二烯體。環加成反應。烯炔臭氧化物的還原劑。芳香取代。1，4一環已二烯脫氫成苯。與乙二醇及脲生成二氰乙烯酮環縮酮
     
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 1
    
    	
    危險品標志：極毒 
    
    	
    安全標識：S28 S45 S36/S37 
    
    	
    危險標識：R28 R20/21 
    
        
    文獻
    
        
    
            [1]D.N.Dhar,Chem.Rev.,67,611(1967)
[2〕R.A.Carboni,Org.Syn.,Col.Vol.4,877(1963)
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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