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    	          物競編號
    	          07LN

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6HF5O
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          184.06
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        五氟苯酚,
                      
                        2,3,4,5,6-五氟苯酚,
                      
                        五氟酚,
                      
                        2,3,4,5,6-Pentafluorophenol,
                      
                        Perfluorophenol,
                      
                        PFP,
                      
                        液晶材料合成用
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：771-61-9
    
        
    MDL號：MFCD00002156
    
        
    EINECS號：212-235-8
    
        
    RTECS號：SM6680000
    
        
    BRN號：1912584
    
        
    PubChem號：24846624
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1. 性狀：白色固體
    2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.757
    3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4. 熔點（oC）：35 
    5. 沸點（oC,常壓）：143 
    6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7. 常溫折射率（n20）：1.4270d
    8. 閃點（oc）：72
    9. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-2173.4
    10. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：234.97
    11. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-883.20
    12. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-957.1
    13. 氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：408.61
    14. 臨界溫度（oC）：335.85
    15. 臨界壓力（KPa）：4.0
    16. 偏心因子：0.502
    17. 氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-867.4
    18. 氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：164.1
    19. 溶解性：溶于大多數有機溶劑，尤其是非質子溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		1、急性毒性：小鼠皮下LD50：283mg/kg；大鼠皮下LD50：322mg/kg
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：28.10
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：108.9
    3、   等張比容（90.2K）：257.9
    4、   表面張力（dyne/cm）：31.4
    5、   介電常數：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：11.14
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:6
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:2
    6.拓撲分子極性表面積20.2
    7.重原子數量:12
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:150
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸
    2.有毒和刺激性，應避免通過皮膚吸收體內。不能和強氧化劑、堿、鹽酸以及酸酐一起放置，與可燃性固體或者液體儲存時，需遠離熱源和明火，應儲放在陰涼干燥的地方。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    儲放在陰涼干燥的地方。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		由氫氧化鈉和全氟代苯親核取代反應而得到[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.醫藥、農藥、液晶材料中間體。
    2.五氟代苯酚多用于制備多肽合成的五氟代苯基活性酯[2~5]，從而促進肽鍵的形成。
    活化羧基  作為氨基酸保護基的烷基酯，形成肽鍵的反應速率非常慢。而苯酯有較高的反應活性。如果苯環上有電負性強的取代基時，胺解的速速將和酸酐胺解的速度差不多。因為肽鍵形成最重要的一個要求是反應高效而沒有副反應，所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了廣泛應用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成，也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地應用到多肽的合成 (式1)[6]。又例如環肽的合成 (式2)[7]。
    五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成[8,9]，例如法呢基轉移酶 (Farnesyltrans  ferase) 抑制劑RPR130401類似物的合成 (式3)[8]。
    磺酸基的保護基  五氟代苯酚與對溴苯磺酸形成酯，從而保護磺酸基。在鈀的催化下，這個衍生物與3,4-二氯苯硼酸發生Suzuki偶聯反應, 而磺酸基不受影響 (式4)[10]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2811 8/PG 3
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S26 S36 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Birchall, M. J.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc., 1959, 160, 13.
2. Stamm, S.; Heimgartner, H. Eur. J. Org. Chem., 2004, 18, 3820. 
3. Blomberg, D.; Hedenstroem, M.; Kreye, P.; Sethson, I.; Brickmann, K.; Kihlberg, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3500.
4. Humphrey, J. M.; Aggen, J. B.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11759.
5. Haino, T.; Mitsuhashi, H.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3889.
6. Bhat, R. G.; Kerouredan, E.; Porhiel, E.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2467.
7. Maier, T. C.; Podlech, J.; Eur. J. Org. Chem., 2004, 21, 4379.
8. Pichon, N.; Harrison-Marchand, A.; Mailliet, P.; Maddaluno, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 7220.
9. Dal Pozzo, A; Muzi, L.; Moroni, M.; Rondanin, R.; De Castiglione, R.; Bravo, P.; Zanda, M. Tetrahedron, 1998, 54, 6019.
10. Avitabile,B. G.; Smith, C. A.; Judd, D. B. Org. Lett., 2005, 7, 843.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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