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    	          物競編號
    	          07ZS

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C12H10S2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          218.34
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        二苯二硫醚,
                      
                        苯二硫,
                      
                        Phenyl Disulfide,
                      
                        α-苯硫基化劑,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：882-33-7
    
        
    MDL號：MFCD00003065
    
        
    EINECS號：212-926-4
    
        
    RTECS號：SS6825000
    
        
    BRN號：639794
    
        
    PubChem號：24850260
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：白色粉末
    2.      密度（g/mL,25/4℃）：1.353
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）：62-63
    5.      沸點（oC,常壓）：310
    6.      沸點（oC, 15 mmHg）：191-192 °C
    7.      折射率：1,441-1,444
    8.      閃點（oC）：310°C
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：溶于乙醇、苯和乙醚，不溶于水。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		急性毒性：小鼠腹腔LD50：100mg/kg
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
     通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：67.49
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：178.6
    3、   等張比容（90.2K）：482.6
    4、   表面張力（dyne/cm）：53.1
    5、   極化率（10-24cm3）：26.75
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:3
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積50.6
    7.重原子數量:14
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:128
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸.
    2.在空氣中穩定，雖有異味，但不如其它相應的硫醇強烈。操作時應在通風櫥中進行。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方  
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.用作醫藥、農藥、染料中間體，有機合成，用于羰基化合物的α-苯硫基化劑，還原芳磺酸成硫醇，與芳鹵反應成烴硫醚，是芪的順、反異構化反應的催化劑，環氧硅烯醇醚類的立體有擇環化反應。
    2.二苯二硫是常用的用于分子中引入苯硫基官能團的試劑，能與很多有機親核試劑和自由基反應；它也可以產生苯硫自由基等。
    二苯二硫與含碳親核試劑的反應  含有碳-氮雙鍵 (式1)[1]、碳-氧雙鍵(式2)[2] 的化合物能與PhSSPh反應生成相應的α-苯硫基化合物。
    二苯二硫與烯烴的反應  在催化劑的催化下，二苯二硫可以與許多烯烴、二烯烴加成。在此反應中 (式3，式4)，二苯二硫與Cp*RuCl (cod)形成配合物，它和降冰片烯加成，得到高產率和高立體選擇性的二硫醚[3]。
    在光照或微波[4] (式5) 或金屬催化劑[5] (式6) 作用下，二苯二硫可產生PhS·自由基，這些自由基與雙鍵或三鍵進行可逆的加成。
    其它應用  在Bu3P存在下，醛(酮)與二苯二硫反應生成二苯基縮硫醚(式7)[6]，而這種產物在酸性條件下又可以生成醛(酮)(式8)[7]。
    在金屬Pd催化下，二苯二硫與CO、胺反應，生成硫代酰胺酯 (式9)[8]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3335 9
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S26 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Coltart, D. M.; Danishefsky, S. J. Org. Lett., 2003, 5, 1289.
2. Yadav, V. K.; Babu, K. G.; Parvez, M. J. Org. Chem., 2004, 69, 3866.
3. Kondo, T.; Uenoyama, S.-Y.; Fujita, K.-I.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 482.
4. Perin, G.; Jacob, R. G.; de Azanibuja, F.; Botteselle, G. V.; Siqueira, G. M; Freitag, R. A.; Lenardao, E. J. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1679.
5. Knapton, D. J.; Meyer, T. Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 785.
6. Russell, G. A.; Ngoviwatchai, P.; Tashtoush, H. I.; Pla-Dalmau, A.; Khanna, R. K. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3530.
7. Fleming, F. F.; Funk, L.; Altundas, R.; Tu, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 6502.
8. Nishiyama, Y.; Kawamatsu, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem., 2005, 70, 2551.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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