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    	          物競編號
    	          08BR

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C12H27P
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          202.32
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        TBP
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：998-40-3
    
        
    MDL號：MFCD00009462
    
        
    EINECS號：213-651-2
    
        
    RTECS號：SZ3270000
    
        
    BRN號：1738261
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：未確定
    2.       密度（g/ mL,25℃）：0.81
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：9
    4.       熔點（oC）：-65
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,50mmHg）：150
    7.       折射率(n20/D)：1.462
    8.       閃點（oF）：99
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：溶解于大多數有機溶劑，微溶于乙腈和水。可以用31P NMR檢測試劑純度。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：大鼠口經LD50：750mg/kg
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.7
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:0
    4.可旋轉化學鍵數量:9
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:13
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:72.1
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.易燃且有臭味。
    2.若儲存不當，可能產生三丁基氧膦和二丁基亞膦酸丁酯。因此使用前通常需要經過減壓蒸餾進行純化。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		可以在室溫下保存，需要惰性氣體保護，必須嚴格除氧，以免自由基鏈反應而被氧化。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    與大多數常用的三配位磷試劑不同，三丁基膦是一種親核試劑。它是相對較弱的堿(在MeNO3中pKa = 8.70；在甲醇中pKa = 5.60)，使用時溶劑不必嚴格除氧，但需要用惰性氣體保護，若暴露在空氣中會發生劇烈的氧化反應，生成三丁基氧膦和二丁基亞膦酸丁酯。
    硫醚與硫酯的合成  三丁基膦與二硫化物及醇反應可生成相應的硫醚和Bu3PO；與二硫化物和羧基反應可以得到硫酯 (式1)[1]。
    催化羰基與烯烴的加成反應  由于三丁基膦具有親核性，進攻雙鍵后會導致電子云的偏移，從而發生加成反應。如通過苯甲醛與丙二烯的成環反應 (式2)[2]。
    催化親核取代反應  三丁基膦還可用作親核取代反應的催化劑，如它可以催化鄰苯二甲酰胺與烷氧基的取代反應 (式3)[3]。
    催化1,4-加成反應  三丁基膦也是最常用的1,4-加成反應的催化劑。因為三丁基膦具有親核性和弱堿性，它比其它三配位磷催化劑 (如三苯基膦等) 更適于催化此類反應。因此三丁基膦是合成環反應 (式4)[4] 的重要催化劑之一。
    催化C-X鍵的生成  三丁基膦還可以活化疊氮化合物，從而形成碳-氮雙鍵。這類反應常用于關環等合成路線 (式5)[5]。另外三丁基膦還可用于疊氮膦的烷基化反應 (式6)[6]。
    C-C鍵的形成  三丁基膦可以催化不飽和烴與芳香化合物的偶聯反應 (式7)[7]，以及α-位有離去基團的烯烴的偶聯反應。其中后者常被用作關環反應 (式8)[8]。
    作為金屬催化劑的配體  三丁基膦可以與一些金屬催化劑共同使用，從而催化不同類型的反應，如與Ni共同催化亞磷酸酯的烷基化反應 (式9)[9]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3254 4.2/PG 1
    
    	
    危險品標志：易燃 腐蝕 
    
    	
    安全標識：S17 S26 S43 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R17 R34 R21/22 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Shinada, T.; Yoshida, Y.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6027.
2. Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Wang, J.; Dudding, T.; Kwon, O. Org. Lett., 2005, 7, 1387.
3. Cho, C.-W.; Kong, J.-R.; Krische, M. J. Org. Lett., 2004, 6, 1337. 
4. Liu, B.; Davis, R.; Joshi, B.; Reynolds, D. W. J. Org. Chem., 2002, 67, 4595.
5. Eguchi, S.; Suzuki, T.; Okawa, T.; Matsushita, Y.; Yashima, E.; Okamoto, Y. J. Org. Chem., 1996, 61, 7316.
6. Rivard, E.; Huynh, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2286.
7. Koech, P. K.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5350.
8. Krafft, M. E.; Haxell, T. F. N. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10168.
9. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5080.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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