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    	          物競編號
    	          01MF

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H8O7
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          192.12
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2-羥1,2,3-丙三酸,
                      
                        β-羥基丙三羧酸,
                      
                        枸椽酸,
                      
                        無水檸檬酸,
                      
                        3-羥基-3-羧基戍二酸,
                      
                        2-羥基-2-羥基戊二酸,
                      
                        2-Hydroxy-1,2,3-propanetri-carboxylic acid,
                      
                        β-Hydroxytricarballylic acid,
                      
                        酸味劑,
                      
                        酸味調節劑,
                      
                        抗氧化增效劑,
                      
                        防腐劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：77-92-9
    
        
    MDL號：MFCD00011669
    
        
    EINECS號：201-069-1
    
        
    RTECS號：GE7350000
    
        
    BRN號：782061
    
        
    PubChem號：24864122
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：白色半透明晶體或粉末，具有令人愉快的酸味。
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.665（無水物）
    3.       相對密度（20℃，4℃）：1.665
    4.       熔點（oC）：153（無水物）
    5.       晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1960.6
    6.       晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1543.8
    7.       折射率：1.493～1.509
    8.       比旋光度（o）：不確定
    9.       自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
    10.     蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
    11.     飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
    12.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
    13.    臨界溫度（oC）：不確定
    14.    臨界壓力（KPa）：不確定
    15.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
    16.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
    17.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
    18.    溶解性：易溶于水和乙醇，溶于乙醚。
    19.    閃點（oC）：100
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性
    大鼠口徑LD50:3 mg/kg；大鼠腹腔LD50:290 mg/kg；
    大鼠皮下LD50:5500 mg/kg；
    小鼠口徑LC50:5040 mg/kg；小鼠腹腔LC50:903 mg/kg；
    小鼠皮下LC50:2700 mg/kg；小鼠靜脈LC50:42 mg/kg；
    兔子口徑LD50:7mg/kg；兔子靜脈LD50:330mg/kg；
    2、神經毒性
    兔子皮膚試驗：500mg/24H; 兔子眼睛試驗：750 ug/24HREACTION;
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		檸檬酸濃溶液對黏膜有刺激作用。
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：36.04
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：109.0
    3、   等張比容（90.2K）：348.0
    4、   表面張力（dyne/cm）：103.9
    5、   極化率（10-24cm3）：14.28
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:4
    3.氫鍵受體數量:7
    4.可旋轉化學鍵數量:5
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積132
    7.重原子數量:13
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:227
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.白色半透明晶體或粉末。無氣味，味酸，從冷的溶液中結晶出來的檸檬酸含有1分子水，在干燥空氣中或加熱至40-50℃成無水物。在潮濕空氣中微有潮解性。75℃時變軟，100℃時熔融，易溶于水和乙醇，溶于乙醚。可燃。不溶于氯仿、苯等有機溶劑。水溶液呈酸性。檸檬酸是強有機酸，對碳鋼有強腐蝕作用，但對不銹鋼無腐蝕。遇強氧化劑（如高錳酸鉀）可被氧化生成草酸；與氫氧化鉀熔融時，分解為草酸及乙酸。
    2.本品無毒。
    3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉中。
    4. 存在于檸檬、柑橘等許多天然植物中。
    5. 是強的有機酸。
    6. 有兩種形式：從熱水中結晶得無水物，從冷水溶液中結晶得一水物。一水物在干燥空氣中可失水。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.本品密封陰涼干燥保存。遠離火種、熱源、禁止露天堆放，嚴格防水、防潮、防曬。
    2.用編織袋內襯塑料袋包裝，也可用牛皮紙袋包裝，每袋凈重25kg。密封保存，貯運中要防熱防潮。按
    一般化學品規定貯運。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.本品主要采用發酵法生產，其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烴等碳水化合物。一般采用真菌為菌種發酵生產，按發酵方式可分為表面發酵和深層發酵兩大類，表面發酵是早期的生產方法，用某些青霉菌或黑曲霉菌為菌種；深層發酵法亦以黑曲霉菌為菌種，發酵過程中生成小球形的絲菌聚集體，應避免生成長而薄的絲菌體，發酵條件為pH值1.5-2.8，同時需通入無菌空氣并伴隨攪拌，發酵完畢過濾除去絲菌體及殘存的固體渣滓，濾液用碳酸鈣中和獲得檸檬酸鈣，然后用濃硫酸中和得檸檬酸粗品，再經離子交換樹脂精制、濃縮和結晶得到成品。以深層發酵法為主，約占發酵法產量的80%。

    工藝流程：
    （1）菌種培養    檸檬酸工業生產的菌種主要有黑曲霉和解脂假絲酵母等，前者是現在工業是應用最有競爭力的菌種。
    1、黑曲霉的培養            向密度為1.036g每平方立米左右的麥汁內加入25%-30%的瓊脂，然后接入黑曲霉菌種，在31℃左右培養4d。將麩皮、水以1：1的比例摻拌，加入10%碳酸鈣、0.5%的硫酸銨，拌勻后裝入250ml的三角瓶中，用981×1.5KPa壓力滅菌60min,接入上述已培養的菌種，培養96-120h即可使用。
    2、解脂假絲酵母培養     該酵母一般都是從含有動植物油或礦物油的材料中分離出來的，經富集培養、平板分離培養，所得培養基經常規搖瓶方法初篩，可得培養基，再經誘導有種，制得用于工業發酵的解脂假絲酵母。這種酵母可由烷烴發酵生產檸檬酸，也可由糖類發酵生產檸檬酸。
    （2）發酵工藝      目前生產檸檬酸主要有以下3種方法。
    1、表面發酵法                 此法又稱淺層發酵法，其理想原料為甜菜糖蜜。將原料糖蜜先送入煮沸鍋內加等體積水煮沸15-30min，依次加黃血鹽和EDTA二鈉鹽煮沸滅菌，再用無菌水配成含糖蜜12%-16%的發酵培養基液。加入適量的硫酸銨、磷酸二氫鉀作為氮源和營養鹽；將培養基液在45-50℃下送入發酵室內裝入淺底的鋁盤或不銹鋼盤中，液層厚度為1.5-2.5cm。按75mg每平方立米干孢子接入黑曲霉干孢，在溫度為35℃、pH＜下發酵6-12d，而得檸檬成品。糖蜜（40%-50%）消耗定額3 t/t。
    2、固體表面發酵工藝       將果渣晾干、粉碎后，每100kg干渣加入碳酸鈣2kg碳酸銨0.7kg在蒸鍋內常壓下蒸料90min，殺死雜菌及使原料中淀粉糊化；將蒸好的物料攤晾到37  ℃以下，立即補水接種，種曲用量為干渣質量的0.2%-0.3%。將物料裝入曲盤中，裝料厚度為6-8cm，曲盤材料可為木質、鐵質或鋁質，盤底最好是假底或多孔篩板，以利通氣。將曲盤送進曲房，在38-43℃下發酵80h，用80℃熱水將發酵物中的檸檬酸浸出后，經過濾、中和、酸解、脫色、濃縮、結晶等步驟制得檸檬酸成品。
    3、深層發酵法          先在發酵罐內配制含量為18%-20%的山芋粉懸浮液，加入α淀粉酶液化，然后于110-115℃保溫滅菌，冷卻后接入黑曲霉菌種，在35℃恒溫下通氣發酵60-70h，發酵液pH值為2。產酸含量為12%-15%，終點時發酵液含糖小于1%。營養物可加入0.2%的無機銨鹽，發酵罐為不銹鋼或內壁涂以環氣樹脂的碳鋼罐，內設有多層渦輪攪拌器，其轉速為50-100r/min，發酵液經板框過濾機或真空轉鼓過渡機除去菌絲體及固形物，濾液用含量為40%-50%氫氧化鈣水溶液中和生成檸檬酸沉淀。經過濾后，用20%的稀硫酸酸解制得檸檬酸水溶液，酸解溫度為70-80℃檸檬酸水溶液經活性炭脫色，離子交換除去金屬、硫酸根、氯根等雜質后，進入雙效蒸發器濃縮，蒸發溫度50-65℃，真空度79.98-93.31kpa ,出料含量70%-80%。濃縮液經冷卻、結晶、離心及干燥后制得檸檬酸成品。
    消耗定額：山芋粉2.3t/t,α淀粉酶6kg/t,工業硫酸（98%）1.05t/t,碳酸鈣（98%）1200 kg/t，鹽酸（32%）500kg/t，電1200KW·h/t,蒸汽5t/t,水陸聯運。4.5t/t。
    （3）檸檬酸的提取           經發酵所得的發酵酸，經過濾出菌體、殘渣，再經加石灰乳中和、碳酸鈣過濾而得碳酸鈣鹽；然后加硫酸酸解、過濾而得粗酸液；再經凈化，通過吸附脫色和離子交換樹脂交換，除去前述溶液中酸含有的色素和膠體物質，其中有鐵、鈣、銅和鎂等多種金屬陽離子，以及硫酸根等雜質；然后經濃縮到檸檬酸含量20%-25%，通過在沸騰狀態下迅速蒸發，濃縮到70%以上，即可進行結晶。其中中和與酸解兩步反應為中和：由檸檬酸與鈣或鈣堿（石灰乳）反應制得檸檬酸鈣。酸解：由中和所得檸檬酸鈣用硫酸酸解，可得檸檬酸。
    結晶：不僅要求產品純度高、回收率高，而且對產品的晶形、晶粒度也有嚴格要求，這是影響成品質量的關鍵環節之一。結晶的方法有一水檸檬酸結晶法和無水檸檬酸結晶法。
    ①一水檸檬酸結晶法         當濃縮液含量約達80%、溫度達55℃時，已呈過飽和狀態，然后將其放入結晶器中，開動攪拌，任其自然冷卻，當溫度到40℃以下時，可以刺激起晶或添加晶種，冷卻，控制溫度不超過36℃，以保證檸檬酸以一水檸檬酸形式析出，如超過36.6℃則會結晶出無水檸檬酸。當結晶體系溫度到10℃以下，結晶工序即可結束，整個結晶時間約為10h。再經過干燥即產品一水檸檬酸。
    ②無水物檸檬酸結晶法      生產無水物檸檬酸結晶，要求溫度較高，不能用冷卻結晶器。無水檸檬酸生產用的蒸發式結晶器，必須在真空下操作，因為操作溫度不得超過60℃ ；溶液在100℃下濃縮到含檸檬酸83%，即可停止加熱，當冷卻到46℃左右，經加入晶種，可維持溫度在40-45℃，最終降溫到38℃，結晶完畢。再以低速（50-60r/min)開動離心機，將晶種用噴灑洗滌水洗滌；再經烘房干燥，而得無水檸檬酸成品。
    發酵液中添加鈣、鎂、鈉、鉀等金屬離子，可提高檸檬酸產量10%，添加氨基酸可增加60%-80%。
    （四）直接結晶法　如果發酵得到的是高純度和近于無色的檸檬酸水溶液，則在上述步驟中過濾分離硫酸鈣，但從最后母液中回收檸檬酸仍需要使用沉淀法。
    4. 煙草：FC，38， 50， 54；BU，39。
         
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.廣泛用作食品、飲料的酸味劑和藥物添加劑。亦可用作化妝品、金屬清洗劑、媒染劑、無毒增塑劑和鍋爐防垢劑的原料和添加劑。其主要鹽類產品有檸檬酸鈉、鈣和銨鹽等，檸檬酸鈉是血液抗凝劑，檸檬酸鐵銨可作補血藥品。
    加入淀粉膠黏劑中提高黏結力，也是膠黏劑生產中的一種酸度調節劑。是重要的有機合成原料，用途非常廣泛，如用于制造檸檬酸的甘油單、鉀鹽等。在食品工業中大量用作酸味劑、整合劑等。
    此外，本品還可以作抗氧化增效劑、復配薯類淀粉漂白劑的增效劑和防腐劑。

    2.檸檬酸有較強的螯合作用，它能夠絡合Fe3+，削弱Fe3+對腐蝕的促進作用。可去除鐵、銅等金屬氧化物垢，操作簡便、安全，適用于多種材質。由于分子中不含CL-，故不會引起設備的應力腐蝕，用作清洗劑，檸檬酸比鹽酸對鋼鐵腐蝕率小。檸檬酸以清除鐵銹為主，對鈣、鎂、硅垢溶解性較差，故主要用于清洗新建的大型裝置。檸檬酸不能清除鈣鎂水垢和硅酸鹽水垢，但是，檸檬酸與氨基磺酸、羥基乙酸或甲酸混合使用，可用來清洗鐵銹和鈣鎂垢，檸檬酸與EDTA混用，可用來清洗換熱器。在檸檬酸清洗液中加入的緩蝕劑主要是硫脲，用量為0.1%，也可以用0.06%的硫脲與其他緩蝕劑混合使用。另外，還可以用于醫藥領域，檸檬酸鈉鹽可防止血液凝固，鈣鹽可用作胃的解酸劑，鋇鹽有毒。
     
    3.酸味劑，可用作飲料、糖果、罐頭等食品。有較高的溶解度，對金屬離子的螯合能力強。還可作抗氧化增效劑、復配薯類淀粉漂白劑的增效劑和防腐劑。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 1789 8/PG 3
    
    	
    危險品標志：刺激 腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S36 S39 S45 S24/25 S36/S37/S39 S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 R41 R36/37/38 R36/38 R37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Mokhanachev I G, Ashtakova L G. Tabak, 1968, 29: 31-34.
2. Van der Wal S. Column, 1970, 3: 5-6.
3. Jones T C, Schmeltz I. Tob. Sci., 1968, 12: 10-15.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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