亞麻酸 Linolenic acid
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0501 |
|---|---|
| 分子式 | C18H30O2 |
| 分子量 | 278.43 |
| 標(biāo)簽 | alpha-亞麻酸, (Z,Z,Z)9,12,15-十八碳三烯酸, α-Lnn, cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid, 營養(yǎng)增補(bǔ)劑, 酸性溶劑 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：463-40-1
MDL號(hào)：MFCD00065720
EINECS號(hào)：207-334-8
RTECS號(hào)：暫無
BRN號(hào)：1727693
PubChem號(hào)：24896311
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色至淺黃色的油狀液體
2. 密度（g/ m3,25/4℃）：0.9164
3. 熔點(diǎn)（oC）：-11~-10
4. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：230~232（2266pa）
5. 折射率(n20D)：1.480
6. 閃點(diǎn)（oC）：＞109
7. 溶解性：不溶于水，溶于許多有機(jī)溶劑。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：87.17
2、 摩爾體積（cm3/mol）：301.1
3、 等張比容（90.2K）：731.3
4、 表面張力（dyne/cm）：34.8
5、 極化率（10-24cm3）：34.56
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：5.9
2、 氫鍵供體數(shù)量1
3、 氫鍵受體數(shù)量2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：13
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3
7、 重原子數(shù)量：20
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：301
10、 同位素原子數(shù)量：0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：3
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。
2. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
3. 作為甘油酯存在于大多數(shù)干性油中。含三個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸。
4. 氫化時(shí)先變?yōu)橛退帷営退岷推洚悩?gòu)體，再變?yōu)橛仓帷＜訜釙r(shí)易聚合。
貯存方法
密閉避光充氮包裝。貯存于陰涼避光處，注意防止氧化變質(zhì)。密封保存，放置于通風(fēng)、干燥地方，避免于其他氧化物接觸。 貯存溫度2~8oC
合成方法
γ-亞麻酸天然存在于多種精油中，如月見草(Oenothera biennis L·)種子油中含7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，國內(nèi)外生產(chǎn)γ-亞麻酸的方法主要是從月見草油中提取。我國吉林延邊等地已大面積種植月見草，其種子含油率約在15%～25%，其中γ-亞麻酸含量在7%～10%。
月見草油的提取可采用傳統(tǒng)的冷榨法(提取率約10%)，或溶劑萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分離技術(shù)超臨界CO2萃取法。月見草油可進(jìn)一步經(jīng)冷凍結(jié)晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
微生物發(fā)酵法
γ-亞麻酸存在于某些細(xì)菌、真菌及微藻類的細(xì)胞內(nèi)，占總脂肪酸的6%～24%。日本已具有較大的發(fā)酵法生產(chǎn)能力，我國也已進(jìn)人工業(yè)化生產(chǎn)階段。
亞油酸的制備 以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得亞油酸。
油酸[去飽和]→亞油酸
亞麻酸的制備 亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。
方法二、細(xì)菌定性發(fā)酵產(chǎn)生的菌絲體，用有機(jī)溶媒提取γ-亞麻酸甲酯
林紅衛(wèi)、覃海錯(cuò)從螺旋藻中分離和純化γ-亞麻酸的方法：螺旋藻經(jīng)丙酮-水 (體積比3：1)系統(tǒng)在65℃浸提30min后得到總類脂、總類脂用硝酸根-硅膠柱層析，其中的脂肪酸半乳糖酯被環(huán)烷-乙酸乙酯洗脫出來，蒸去溶劑后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯。后者與甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃靜置過夜，飽和脂肪酸甲酯和單不飽和脂肪酸甲酯形成尿素復(fù)合物結(jié)晶析出γ-亞麻酸甲酯留在母液中而被純化出來。
方法三、尿素包合法制備α-亞麻酸乙酯
尿素的結(jié)晶呈四方體，當(dāng)與直鏈脂肪酸共存時(shí)變?yōu)榱骟w晶體。直鏈的飽和脂肪酸最容易進(jìn)入六面體晶體的管道內(nèi)，而形成尿素包合物。而不飽和脂肪酸中的雙鍵越多，越難進(jìn)入晶體的管道內(nèi)，雙鍵使分子體積增大，較難形成尿素包合物。根據(jù)這個(gè)性質(zhì)，可以將高不飽和脂肪酸與飽和的、低飽和的脂肪酸分開，達(dá)到分離純化α-亞麻酸的目的。
紫蘇油中含有α-亞麻酸、亞油酸、硬脂酸、棕櫚酸等多種脂肪酸，其中α-亞麻酸的含量高達(dá)60%以上。
制備游離的混合脂肪酸 紫蘇子經(jīng)壓榨、精制得到紫蘇油。精密稱取紫蘇油200g，加入1mol/L氫氧化鉀乙醇溶液1000ml，充氮水浴加熱回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液。回收乙醇，加入稀鹽酸調(diào)pH1，充分?jǐn)嚢韬箪o置，分取上層油狀液體，即為游離的混合脂肪酸。
紫蘇油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游離脂肪酸
尿素包合法 精密稱取游離的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次減少。每次加入尿素后，加熱(60℃)攪拌，使尿素溶解。保溫1h，先常溫下靜置12h，再-10℃靜置12h，析出尿素包合物結(jié)晶，然后過濾除去結(jié)晶，濾液加入尿素進(jìn)行下一次包合。反復(fù)3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。
混合游離脂肪酸[乙醇，尿素]→[適當(dāng)溫度][過濾]→包含后的脂肪酸
α-亞麻酸乙酯的制備 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加熱回流2h至乙酯化反應(yīng)完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚層，水洗，無水硫酸鈉干燥，充氮減壓回收石油醚，制得α-亞麻酸乙酯，α-亞麻酸乙酯含量達(dá)80%以上。
包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加熱][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗滌][干燥，回收石油醚]→α-亞麻酸乙酯
尿素包合法制備多烯不飽和脂肪酸具有尿素可以回收，生產(chǎn)成本低，且操作方法簡(jiǎn)單的特點(diǎn)。制備多烯不飽和脂肪酸的方法除尿素包合法外，還有低溫冷凍法、金屬鹽形成法、分子蒸餾法、高效液相法、脂肪酶法等多種方法。
方法四、尿素包合法富集γ-亞麻酸
脂肪酸的制備 取月見草油100g，加210.3g強(qiáng)堿溶液(組成：水 100g，氫氧化鈉30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中攪拌30min，將皂化后的溶液取出、冷卻，加蒸餾水40ml，加37%鹽酸85ml，加正己烷100ml，振搖提取，回收正己烷，制得脂肪酸。
月見草油[強(qiáng)堿溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷卻]→[加混合溶劑振搖]脂肪酸
尿素包合 取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(質(zhì)量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加熱不斷攪拌至尿素全部溶解，在室溫下攪拌待溫度降至58-60℃左右，置冷水浴中繼續(xù)攪拌至溶液溫度降至30℃左右，在冷水浴中加冰塊，使溶液溫度降至4℃以下，保持1h，抽濾，得濾液。將濾液中加37%鹽酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振搖、靜置、分層。將下層濾液置燒杯內(nèi)，再加50ml正己烷，振搖分層，分出下層濾液。將2次上層液合并，回收正己烷，制得γ-亞麻酸。富集前經(jīng)氣相色譜儀測(cè)定，γ-亞麻酸含量為10.35%；富集后經(jīng)氣相色譜儀測(cè)定，γ-亞麻酸含量為90.51%。
脂肪酸[混合溶液]→[適當(dāng)溫度]濾液[混合溶液]→[分層]上層溶液[回收溶劑]→γ-亞麻酸。
從月見草種子(含油脂20%～25%)等按常規(guī)方法榨油后分離，可同時(shí)分出70%～80%的亞油酸和10%～15%的γ-亞油酸。如經(jīng)皺落假絲酵母脂肪酶處理二次，γ-亞油酸含量可由22.2%增至59.0%。
現(xiàn)代多采用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)。如用絲狀菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黃被孢霉(Mortierella isabellina)三類培養(yǎng)(用葡萄糖為碳源)后得干燥菌絲體(可含油脂達(dá)35%，其中γ-亞麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。
為防止其氧化，成品需隔斷陽光和空氣密閉充氮包裝后低溫貯藏。最好直接用軟膠囊包封。
用途
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
易燃 
刺激
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
文獻(xiàn)
1. Koiwai A,Suzuki F, Matsuzaki T, et al. Phytochemistry, 1983, 22: 1409-1412. 2. Swain A P, Stedman R L. A. O. A. C., 1962, 45: 536-540. 3. Hoffmann D, Woziwodzki H. Beitr. Tabakforsch., 1968, 4: 167-175. 4. Walters D B,Chamberlan W J, Chortyk O T. Anal. Chim. Acta., 1975, 77: 309-311. 5. Chu H, Tso T C. Plant Physiol., 1968, 43: 428-433. 6. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1978, 15: 231-240.
備注
暫無
表征圖譜
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